常使用网络的人，几乎都知道这个字念“jiǒng”。在今天看来，这是一个有点“象形”意味的汉字——方方的脑袋上有一对八字眉，也许是受到了某种刺激而把嘴张得大大的。小小的汉字成了时下颇受追捧的网络用语，它表达出了人们的郁闷、悲伤、无奈、无语等等，示意很好很强大，指处境困迫，喻尴尬，为难等等。
有些人会认为这是人们新造的、新生的词语，其实，早在甲骨文时代，就有关于“囧”字的记载，那时的“囧”也是一个象形字，但象形的对象是窗户，甲骨文与金文的“囧”字均作圆形，无例外。我们知道，圆形刻铭较方形难，如其字本非图像的圆形物，它是不必费力弄成圆形的。也就是说，从象形上看，囧如为窗，则应像圆形之窗。《说文解字》中曾记载着：“窻（音“chuāng”，古同“窗”）牖（音“yǒu”）丽廔（lóu）闿（kǎi）明。象形。凡囧之属皆从囧。”也就是说，“囧”在当时所表达的是一种打开窗户后，见到光明的样子，字形同“囧”的其它字也作类似的解释。可见，“囧”字最初的意思是代表光明。同时我们也可以发现，在商代的时候，窗户是圆形的。在韩愈的《秋怀诗十一首》中，就有“虫鸣室幽幽，月吐窗囧囧。”之句。
囧（甲骨）囧（金文）囧（小篆）
从字形中我们也能看出，随着时代的发展，“囧”字也变得“规矩”了，变得方方正正的了。
据说“囧”这个字最先在台湾的BBS社群上开始流行，“囧”也开始在中国大陆快速普及，逐渐在该地区的青少年及网络族群开始普及，随后传入香港，近来随着网络次文化的兴起，主流媒体开始尝试引入“囧”字作为新闻元素，并在电影和广告产业产生效应。
“囧”字以其楷书外观貌似失意的表情在互联网上迅速流行。随后在香港，有网民将电视剧《乱世佳人》（电视剧）中的一个演员胡杏儿常做的委屈八字眉模样与“囧”字相比，评论其演技，进行恶搞，促使“囧”字在网络上更加流行。普通话的“囧”与“窘”同音，读起来的感觉也很容易跟窘境、窘况联想在一起，普及速度飞快。又用其字的形象来表示“尴尬”、“无奈”、“真受不了”、“被打败了”等意思。
别看“囧”字被人们熟悉只是短短的一两年时间，但是它已经具有了一个庞大的家族体系：
始祖：囧，平民“囧”，正常状态下的“囧”
衍生：
囧rz-—失意体前曲的囧
崮——这是囧国国王
莔——这是囧国皇后
商——这是戴斗笠的囧
囧兴——囧国的乌龟
囧尻——龟仙人
囧r2=3——这是囧放了个屁的
囧Ω——背部隆起的
益——闭起眼睛，很痛苦且咬牙切齿的脸（另一说法为无敌囧铁金刚）
曾——这个是囧国假面骑士
增——拿着枪的假面超人
胎——这个是没眼睛的囧
卣——这个是轰炸超人（yǒu）
国——这是歪嘴的
圙——这是老人家的面（lüè）
囜——没有眼和口的囧（nín）
苉——这是带着蝴蝶结的少女囧（pǐ）
囼——这个是没眼睛的脸（tāi，古同“胎”）
囶——代表无话可说的表情（guō古同“国”）
浻——冒汗的囧〔jiǒng，（～澋hònɡ，（水）回旋之貌〕
綗——穿丝绸的囧（jiǒng 布名）
烱——被火烧的囧（jiǒng，古同“炯”）
埛——灰头土脸的囧（jiōng，古同“垌”，遥远的郊野）
冏——掉了下巴的囧（jiǒng，①象形，本作“囧”，像窗口通明，本义：光明；②鸟飞的样子；③古代官职，如冏寺、冏卿。）
冂——练了无相神功的囧，或是被打了马赛克的囧（jiōng，城外，郊外，野外）