唐伯虎、沈周、文征明、仇英，号称“吴门四家”。其中领衔人物是有“江南第一风流才子”之称的唐伯虎。
唐伯虎与无锡华府美婢秋香结下的三笑姻缘，也是世传美谈。
华府的主人是明武宗正德年间的翰林学士华虹山，为人清雅，取仕而家居，府第设在家乡无锡郊区。华家家境殷实，仆侍如云，婢女也不计其数，而最出色的要数华夫人手下的四香，她们分别是春花、夏荷、秋月、冬梅，又称为春香、夏香、秋香、冬香。四香在华府中有特殊的地位，她们只为华夫人一人服务，而且仅做一些轻巧精细的活计，还可调派府中其他仆侍。四香之所以能享此殊荣，除了因为她们模样儿长得周正可爱，主要的还是因为她们心灵手巧，口舌伶俐，做事细致周到，深得华夫人的赏识。
而四香之中最为优秀的就要算秋香了，秋香自小父母双亡，在华夫人身旁长大，不但人长得秀美娇俏，而且聪慧机敏，善解人意。华夫人有什么意图，有时并不须说出口，秋香便能心领神会，办得妥妥贴贴。华夫人是知书识礼的名门淑女，受她的影响，秋香也略能识文断墨，而且神情举止，也染了不少大家闺秀的气韵。所以华夫人对秋香犹为看重，把一些重要的事项都交给她安排，自己也把她看成是半个贴心的女儿。
这年春天，好善信佛的华夫人特往茅山古寺进香拜佛，随行的有四香和其他一些仆从。茅山又叫句曲山，位于江苏省句容县东南，半山上有一座古庙，香火非常旺盛。华夫人一行，从无锡乘船，直到戚墅堰河渡口停住，舍船乘轿东行。一大群仆从拥着几乘华轿逶迤而行，径过句容县城时引得不少人驻足观望。句容城中熙熙攘攘，很是热闹，坐第二轿中的秋香一时兴起，悄悄掀开轿帘一角，向外张望。这一望正看见市边有一群少年围成一团，争相请一位年轻公子在他们准备好的素扇上作画，一个个争先恐后，好不有趣。被围在中间的那位年轻公子似乎兴致很好，手拈一枝画笔，神清气闲地左涂右抹，每每只需几笔，就能画好一个扇面，得了画的人一个个小心翼翼地捧着，像是得了什么宝贝。见此情景，轿中的秋香不由得嫣然一笑。这一笑本是无意，却不料这时那作画的公子恰好抬起头，正正受了这一笑，作画的公子似乎受宠若惊，呆呆地望着轿子，手中的画笔不知不觉也蹭到围在他身边的那些人的衣服上了，竟也不知收回。轿里的秋香，见自己的一笑竟被人察觉连忙放下轿帘，规规矩矩地坐在轿中。
为人作画的公子，怔怔地目送着轿子远去，却再也无意画画，收笔就走，也不管那些没得到画的人怎样苦苦相求。这位作画的公子，原来就是堪称“江南第一风流才子”的唐伯虎。唐伯虎名寅，伯虎是字，自号六如居士，独禀异秀天资，才情横溢。不但写的文章风采俊逸，特别是能画一手绝妙的山水人物画，他作画随兴致所至，风格飘逸，笔调恣肆，被人称为神来之笔，是当时人们争相收藏的妙品。明孝宗弘治年间，唐伯虎曾应乡试，荣登榜首，成为举人之魁——解元，而他并不着意于继续努力进取，才高气傲，性格落拓不羁，常醉心于诗酒书画，流连于风花雪月，过一种放浪随意的日子。
这个春花烂漫的季节，他约了二三个好友，同船到茅山游玩，从茅山古寺归来的路上被人认出，硬缠着他题画。唐伯虎被一路春色感染，心境十分爽朗，也正手痒着想画上两笔，所以欣然应允，接过别人早已备好的纸笔开始抒写心中的春情。谁知他一开了头，竟收不了尾，周围那些喜欢附庸风雅的人不断闻信赶来，直让他应接不遐，但他依然兴致勃勃。
然而，秋香那迷人的一笑，却使他的画兴嘎然而止，所有的心思都只顾得回味那摄人心魂的一笑了。回客舟的路上，他满脑子里都是刚才稍纵即逝的那一幕。身为风流才子的唐伯虎对女人的风韵可以说是历经颇丰，但无论大家闺秀、还是小家碧玉，谁都比不上刚上轿中那位女子的浅浅一笑更让他动心。虽然他不了解那女子的身份，可那端庄俏丽的脸蛋，蕴含着盈盈秋水的大眼睛，真让人看了着迷。尤其是那一笑，娇而不媚，艳而不俗，似乎展开了一片春意盎然的天地，怎不引人想要融入其中。
唐伯虎闷闷不乐地回到舟中，几个友人正等着他，准备在舟上休息一夜后，第二天起航返回苏州。这一夜，唐伯虎神思迷离，转侧难眠，想到夜半时，忽然生出一条妙计。他稍稍合计后，猛然大叫一声，翻声坐起，狂呼不已，捶首顿足。同舟的友人被他惊醒，急忙拉住他，问其何故；唐伯虎故意迷糊了半天，才心存余悸地说：“刚才梦中见到一员天神，红发撩牙，身高丈余，手持一硕大金杵，直朝我打来，说我进香不虔诚，得罪了天帝，派他来责罚我。我叩头再三哀求，他才勉强说今日姑且饶过我，但必须在天明时，只身持香，沿途礼拜，到茅山古寺中谢罪，否则再来惩罚我。”友人纷纷宽慰他不必放在心上，但唐伯虎依然不放心，坚决地说：“还为遵奉神教，明日独自上山进香，你们可以驾舟先回，不必等我。”好友拗不过他，便同意了他的建议。
第二天一早，唐伯虎离舟登岸，又返回句容城中，委婉地向人打听昨天招摇过市的那队人的情况。终于得知，原来是无锡华学士夫人所率进香的队伍，而其中最美的乃是华夫人的爱婢秋香，唐伯虎认定那莞尔一笑的姑娘就是秋香。
唐伯虎并不因秋香是一位婢女而有退却的念头，他已认准那是个蕙质兰心的姑娘，决不因为她的身份低贱而改变看法。探知华家的画肪明日一早将启程返回无锡，唐伯虎便悄悄雇了一叶小舟，让船夫将舟靠近华家画舫停泊。又是一个无眠之夜，可一想到悠然神往的美人就近在咫尺，心中有几分踏实，又有几分悸动。整整一夜，想入非非，思绪在半梦半醒之间飘浮。
晨曦微露时，唐伯虎爬出狭小的船舱，到船头上坐下，四周水面上晓雾朦胧。画舫和小舟都象飘荡在云雾缭绕的仙境中，令他更加心荡神移，幻想着自己与佳人在天宫云端相拥。就在唐伯虎心猿意马时，猛地一盆冷水从天而降，浇在他的头上，他骤然惊醒抬头望去，却恰好看见那秋香站在画肪舱窗前，端着脸盆在发窘。本是生出一股火气的唐伯虎，见水是从美人手里泼出，顿时火气消散，仿佛觉得那水是一股醇香的清醴，美美地滋润了他的心头，望着美人深情地露出笑容。
那画肪上的秋香因晓雾遮掩，不小心把洗脸水泼在临船客人身上。正不知所措时，见那客人抬头，却是前日里在街上过看到的那位题画公子，此时淋成了落汤鸡，不但没责怪自己，反而对自己微笑，当下心生庆幸，也悠然报之一笑。
唐伯虎又被这灿烂的一笑迷住了，待他镇定下来想搭腔时，秋香已落下画舫窗纱，画舫也缓缓起动了。唐伯虎急忙吩咐船夫操浆紧随其后，并掏出一锭纹银抛到船夫手中，船夫领会其意，卖力地划着浆，紧紧尾随着画舫前行。
一路顺风船速，晌午过后，画舫和小舟同时抵达无锡，在行船过程中，再也没见到秋香姑娘露面，唐伯虎只感心中空落落的。
画舫停稳后，华夫人在众婢女的簇拥中下了船，登上前来迎接的华轿。婢女中的四香也是坐轿的，只是轿子略小一些，服侍夫人上了轿后，四香转身各上自己的轿子。秋香转身的时候，一抬眼，正望见也已下了船、正站在那里不知所措的唐伯虎，见他那副痴痴呆呆的神情，又不由地意味深长地对他一笑，然后上了轿。她这第三笑，真让唐伯虎欣喜若狂，素不相识的美人，竟对自己一笑、二笑、三笑，定是笑中有深意。于是，他紧追着秋香的轿子往前走。转眼来到朱门高耸的华府门前，几乘轿子和后面跟着的一大群仆侍鱼贯入门，唐伯虎跟在后面居然毫不思索的也往里迈步，被守门的仆人拦住，他才回过神来。
怎样才能见到牵肠挂肚的美人呢？唐伯虎也曾想递上名贴直接拜访华学士，以他的名声，必然受到礼遇。可那样的话又怎样去向人家求见一个婢女呢？思前想后，他想出一条“苦肉计”。