那一天，苏小小在石山之中赏景，烟霞岩畔，白云低压，秋日红叶满山。这时落寞书生鲍仁恰在一寺前独自踱着闲步解愁，他见有一娉婷女子在那里停车游玩，就想上前问讯，但走了两步又退立不前。小小猜测他是一位不得意的贫寒儒生，即下了车上前说：“贱妾是钱塘苏小小，虽说品学微贱，但也能识得英雄面目。先生为什么上前又后退呢？”鲍仁非常惊讶，便很尊敬地说道：“你真的是鼎鼎大名的苏芳卿吗？今天有幸相逢，想必芳卿每日接待的是富贵人物，大概看寒儒未必顺眼，所以进而复退。没想到芳卿却下车上前问话，真是百闻不如一见。”苏小小说：“贱妾的虚名，只不过是青楼上的脂粉之事。至于慧心见识只有自己知道，决没有他人提及。不过我看先生的伟仪，定能求取功名。”鲍仁说：“寒儒既无奇才，又无勇毅，就连饥寒温饱也难自主，功名二字又从哪里谈起呢？”小小说：“眼下正是南北分疆对峙之时，皇上早有求贤之心，因此功名有的是。但在帝都京城，要靠你去争取。先生居此山湖，功名怎么会自己找你而来？先生还须努力，以不负天生之才。”鲍仁听后不禁大恸：“苍天在上，你既然可以赐恩于众生，为什么单单不照顾照顾我鲍仁！”小小说：“先生不要怪贱妾直言，据我看来，并非苍天不栽培先生，而是先生自己努力得还不够！”鲍仁感叹地说：“芳卿责怪我的是实际情况。无奈去帝都求取功名，动足千里，饮食行李都难自理，因而即使有夸父的本领，也难前往。”苏小小说：“先生如没有齐家、治国、平天下的愿望和本领，我苏小小作为一青楼女子，是难以效力的。如若先生果有雄心，至于旅途费用，不过百金小事，贱妾尚可助一臂之力。”鲍仁感激不尽。苏小小便邀鲍生到家款待。
许多富家子弟早等在门口纷纷攘攘，被小小一概回绝，即人内叫人置办酒席，将鲍生迎人镜阁。鲍仁外视湖中景色，内观壁上诗画，暗暗叫绝。酒席上来后，两人边斟饮边交谈，很是投机。不一会儿，外面子弟又逼催小小，小小虽不在意，但鲍仁很有些不安，便辞谢说：“芳卿的盛情，寒儒铭刻心骨。至于说相互饮酒眷恋，可以说是通宵达旦也不为长，但恨寒儒眼下功名未成，眉低气短，难能舒怀畅襟，似白费了芳卿一片深情，不如领了惠赠就此别过，待来日再会。芳卿以为如何？”小小说：“妾邀先生到寒舍屈尊，本应亲置榻枕，却怕先生陷入青楼之事，这也不是我当初慷慨相赠的本来心愿。况且先生会成为国家的大材，志不在儿女私情，既然要走，妾怎敢再作挽留呢？”因送了鲍生旅途资费，叮嘱路途上多加保重，鲍仁再次感谢小小解囊之情而别。
苏小小尽管沦落青楼，身操贱业，但她并非麻木不仁之流，当她遇到有志于国的贫寒儒生，不仅不想把他诱入青楼儿女之情渊，而且鼓励他应抱着治国平天下的雄心壮志求取功名。大概这样，苏小小才能寄托自己难以自为又不断思考的某种希望。
苏小小还有一段不卑不亢待公卿的传说。相传苏小小二十岁时，有一天，一位叫孟浪的观察使有事路过钱塘，借游西湖之名，在湖内备了大船设下酒席，邀集宾客斟饮。他听说了苏小小的大名，想看个究竟，差人请苏小小前来佐酒。他自居为年少多才的武官，想必妓家女子定会随叫随到。没想到差人回来说苏小小昨天被人请去赏梅，可能明天才到，孟浪虽有不乐，但也无奈。次日一早，差人坐在门前呆等，等到日暮西天，也未见个人影。直到夜深更静时，才见七八个管家拥着小小的油壁香车沿湖而来，差人上前，只见苏小小已酩酊大醉，差人只好回去禀报。孟浪心中暗恨，口里却说：“既是真醉，再饶她一回，如明天再有托辞，定不能饶她。”
第三天，差人去后回来告诉孟浪，说他再三催促，但侍从回说她在睡觉，没人敢去喊她。并怂恿说：“那女娼只顾卧床酣睡，全不把相公放在心上，应该想法治治她。”孟浪勃然大怒：“一个娼妓，竟如此无礼，我要羞辱她一次才能解恨。”他想，自己亲自抓拿她，她看我是过路客官，或许不怕，必须让本地府县去，她才会明白其中利害。遂让人告诉府县。府县一听大吃一惊。只因孟浪品性暴戾，怕惹出什么大祸，即派人悄悄告知苏小小，叫她速去求一显贵人物修书向孟观察先行代为解释，然后自己不作修饰打扮，蓬头垢面前去请罪。
小小闻知，仍高卧不理。那位贾姨却急得团团乱转，只催苏小小按府县说的办法急速行事，以免损了芳名，惹出灾祸。苏小小笑贾姨琐碎，却也慢慢起了床。
她想，孟浪见我三天未到，因而这样装腔，我就不妨勉强此行，但也得稍事妆扮。于是穿了衣服慢慢腾腾打扮起来，贾姨却以为此行是前去请罪的，只需裹个包头，穿件旧青衫就足够了。小小却另有见解：“整洁的装束打扮是表示恭敬的仪貌，以恭敬请罪，则有罪也自消。蓬头垢面，倒显得轻薄，以轻薄请罪，则无罪也生罪。”小小着意打扮一番，便到了孟浪船上。孟浪听苏小小来到，心头一阵暗喜，却假装余怒未消，便坐了高座，问她是自己来的还是府县拿来的，报说是自到的，即让苏小小进来见他。还没见人，只闻得一股扑鼻的清香悠悠飘来，待到了面前，看她袅袅娜娜，似仙女临凡。孟浪虽很暴虐，但正当年盛，见此美女，怎能有不动心之理！一时恨不能吞入口内。苏小小却不慌不忙走到面前，未屈膝而深作一拜：“贱妾苏小小，愿相公万福。”孟浪一听心都酥软了，硬话也就说不出口来，只勉强发问：“我叫你三天，你为何抗拒不来？可知罪吗？”小小说：“若说当官的以法治下，贱妾与相公，如隔天渊，怎敢违抗呢？但名公巨卿游春遣兴的不少，贱妾又是烟花人物，诸事多听人指教，少有自主，因此来迟去慢的事也就常见。贱妾虽有万死之罪，但如此类情况也不只相公一人所遇，还望开恩。”孟浪说：“既然如此，确也情有可原；但你今天到此，是求生还是求死？”小小从容地回答说：“‘爱之则欲其生，恶之则欲其死。’生死全掌握在相公手中，贱妾哪能自定呢？”孟浪不禁大笑：“风流聪慧如此，果然名不虚传！但这些都是口舌辩才，并非真正学问。你如还能作文赋诗，我不仅不加罪，而且还会待以上礼。”小小请题，孟浪随意指一瓶内梅花。小小信口吟道：
梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？
若要分红白，还须青眼看。
孟浪知所吟尽含眼前之事，但又不卑不亢，只喜得眉开眼笑，便走下座亲手挽了小小：“芳卿真是女中才子，本官误识，多有失敬。”并邀小小入座，欣然畅饮。小小目如转星，左右流盼，谈笑诙谐，引得满座皆乐。孟浪虽是情欲俱荡，无奈船内多有不便，遂和苏小小暗约夜静时刻到镜阁相会。孟浪与苏小小尽欢三夜，心悦神爽，即赠了小小千金辞别。
苏小小之所以留得一个芳名，恐怕绝不只是貌美才高的缘由，从她对鲍仁的慷慨解囊和对孟浪的不惧威慑的比较中，可以看到，苏小小对有志于国的贫寒之士不但有着深切的同情，也不愿以肉体使其堕入儿女情长的短暂欢乐之中；对那些依仗权势欺凌弱者的封建权贵，没有一味悦其心身，而是处处表现出自身的骨气。她知道自己地位和处境的低微可怜，却决不以低微可怜的态度去向权势们献媚乞怜。她超出普通妓女的一个重要方面，也许就体现在这里——虽然她终究免不了被人玩弄、被人欺凌的命运。
一朝风月得恒古桃花源里死亦生
苏小小之死是令人深思玩味的。据说自孟浪和苏小小有了那样一番遭遇，远近都说她不仅有迷人美貌，赋诗之才，而且有不惧权势的应变之智，所以声名大噪。但苏小小思量，自己做了数年妓女，荣华富贵已皆享受，风流滋味也都尝遍，名公巨卿都亦交往。其所以如此，靠的无非是青春之色，还不如趁车马未稀之时，寻个避世的桃花源了结此生为好。另一方面，交情难忘，却也不长，所谓交如浮云，情似海水，时有时无，忽生忽灭，没什么值得留恋的。不知怎么，苏小小年纪轻轻却一病不起，大约在二十一二岁时便辞离人世而去。苏小小之死，带有浓烈的宗教意味。南北朝时期，南方佛教盛行的主要情势是义理之学的兴起，而北方则主要是禅学，即对佛性的感悟。这当然是南北佛教不同之所在，然究其实，义理之中不能没有感悟，禅学之中也不能免其义理。就禅学来说，禅宗讲求佛性感悟的三种境界，第一种是“落叶满空山，何处寻行迹”，即寻找禅的本体而尚未得；第二种是“空山无人，水流花开”，即似有所悟却未悟；第三种叫“万古长空，一朝风月”，即从瞬间得到了永恒，而刹那间也就成为终古，这是禅的最高境界。如果南方的义理之学中有对佛性的感悟这一事实，那么人们似可发现，苏小小在大兴佛学的南北朝自然会对佛性是有感悟的(这一点从她癖好山水中就能看到)，她的感悟是不是已达“万古长空，一朝风月”的境界虽难断定，但她的短寿而死和突然而死，却也能说明她似乎从瞬间的死亡中看到了某种永恒。
另一点值得我们思考的问题是，南齐只有二十三年的历史，而且在相互残杀中经历了七代帝王的统治，终于在混乱不堪中灭亡了。假设苏小小是南齐的同龄人，南齐的动荡不安和苏小小的妓女处境，南齐的灭亡和苏小小的死亡，南齐的统治时间和苏小小生命年龄，这三者之间的比较会给我们什么启示呢？大约这不应是一个文学家所能完成的思考吧。
芳名垂后世雅俗结风流
据《武林旧事》、《成淳临安志》说，苏小小短命而亡，玉损香销，后人惜其芳名，便于西泠桥畔为她修冢，以供来者凭帛。但故事传说中说，苏小小的墓则是由前面我们提到的那位曾受了苏小小百金之赠后来功成名就当了刺史的鲍仁为感激报答苏小小而修造的，并亲书了“苏小小墓”几字。这些就留待历史学家们做考证吧。
大唐诗人白居易，曾吟过“柳色春藏苏小家”的诗句，可见他仍把苏小小作为虽死犹存的名姝，后来的词人们便将“苏小小”作为妓女的代名词。唐代苦吟诗人李贺作诗一向以浪漫奔放着称，当他凭吊了苏小小墓后作有一首《苏小小歌》，笔调凄清，意含深沉：“幽兰露，如啼眼，无物结同心，烟花不堪翦。草如茵，松如盖。风为裳，水为骊。油壁车，久相待，冷翠烛，劳光彩。西陵下，风吹雨。”幽冷、寒峭之中弥漫着绿光森然、凄风吹拂、冷雨飒飒的情思。唐人中写《苏小小歌》的还有温庭筠和张祜二人。温庭筠是这样写的：“买莲莫破券，买酒莫解金。酒里春容抱离恨，水中莲子怀芳心。吴宫儿女腰似束，家住钱塘小江曲。一自擅郎逐便风，门前春水年年绿。”张祜的《苏小小歌》有三首，都是五言诗，其中第二首写道：“新人千里去，故人千里来。剪刀横眼底，方觉泪难裁。”都以各自不同的心情为这个怀芳心、抱离恨的妓女苦诉深情。罗隐作过一首《苏小小墓》诗：“魂兮榜李城，犹未有人耕。好月当年事，残花触处情。向谁会艳冶，随分得声名。应侍吴王宴，兰桡暗送迎。”其实罗隐除了对其早逝很有些可惜之外，还抱着如果苏小小若侍奉来日君王之欢，将会有画舫之中迎来送去的更美女的生活的深切希望，但也只能是安慰九泉魂灵的希望而已。
《春渚纪闻》中载有北宋少年才子司马才仲听了苏小小故事因思念甚深忧郁而亡的事情。司马才仲夜宿洛阳客家，隐约看见一美女揭帘而至，倚帷歌曰：“妾本钱塘江上住，花开花落，不管流年渡。燕子衔将春色去，纱窗几阵黄梅雨。”并相约“后日相见于钱塘江上”。后来才仲得苏轼推荐，被遣在杭州幕府做官，果然实现了前约。但是路隔幽明，似牛郎织女相望而不能真见，确是“梦断彩云无觅处，夜凉明月生春浦”，司马才仲竟愁肠郁结，不及一年即成疾而死。苏小小的传说竟如此富有魅力，活活把一个少年才子给想死了！
对苏小小的崇拜者多是男性文人墨客，但也有女性姐妹。南宋名姝苏盼奴之妹，才情风骚可与当年苏小小相提并论，于是把她视为幻想的知己，并袭用苏小小之名，以增声名，此事竟弄得后世文人们费尽心思考证两个苏小小的区别。有些官宦之妇，在命运不济时，也多以苏小小自况，以偷偷寄托一些怨情愁思。如明代江都士人冯玄玄之妾小青，自己本能诗善画，为正室所妒，被软禁于西湖孤山别墅，怨愤之下，吟诗引苏小小作自己的意中知音，诗曰：“杯酒自浇苏小坟，不知妾是意中人。”悲愤怨怒，无可诉说，自己虽是清白，却不惜将自己与青楼女子喻为同伍。
据说清乾隆皇帝下江南巡行时，也曾到苏小小墓顾看。乾隆第一次南巡，就去寻迹访冢。有此一举，当他第二次再下江南到西泠时，原本就算可观的苏小小墓又被修成八角形状，一改历史旧观。可见，苏小小对后世上自君王官宦文人下至小民都是颇具诱惑的。
苏小小，这个为后世所称道的妓女，才貌俱佳深得当时的封建士大夫和富豪子弟的喜爱和推崇。也正由于这一点，才使她名闻江南，流芳后世。
苏小小虽经历了还算动人的爱情生活，但当这种爱情疾速失去之后，她又不能不在他人身上寻找聊以自慰的乐趣。因此，她尽管有着对纯真爱情的大胆渴求，但最终还是脱不开玩世以至厌世的悲剧命运。她既是个妓女，就不会也不可能成为一名贞妇，这是她自身处境的必然，也是社会历史环境的必然。苏小小不能不受到佛学兴盛的感染，也不能完全游离于儒教精神统治之外，所以她又体现着佛儒相杂的社会特殊文化内蕴；她虽然会不卑不亢地去应付那些达官贵人的威吓，却又不能不接受权势们的恩宠，这是一个封建社会剧烈动荡下的既是正常的又是畸形的妓女者形象，她悲剧的生活境况和悲剧的结局，说明封建社会文化束缚下的妓女，即使有热烈的爱情向往和生活追求，却终究难免被人被社会遗弃，这不仅仅是苏小小个人的悲剧，也是封建社会下无数妓女们的共同悲剧。苏小小的事实已成为无法变更的历史，我们应从此作真诚的省思。