梁实秋虽然在五四时期就以文学批评家的面目出现，但是那个时候他与“创造社”的合流并没有显出其个人的特点。真正使梁实秋显出与众不同的批评特色的，是《现代中国文学之浪漫的趋势》一文。然而，在这篇文章以及其后大量的文学批评文章中，梁实秋却不是以自由主义知识分子现世的，而是以告别昨日之我、清算五四文学的自由主义的面目出现的。他比较准确地抓住了五四文学看重外来文学、伸张个性自由以及崇尚情感的浪漫特征，站在古典主义的文学立场加以讨伐。他认为五四文学“最喜欢的就是那蓬蓬勃勃的气象，不守纪律的自由活动”，因而也“无限制地欢迎外国影响”。梁实秋认为，五四文学挣脱了人之为人的理性与文学的纪律的约束，“他们在心血沸腾的时候，如醉如梦，凭着情感的力量，想像到九霄云外，理性完全失去了统驭的力量”，所以在自由的旗帜下，现代中国文学到处弥漫着放纵情感的颓废主义、假理想主义和印象主义。而且浪漫主义为了自由宁可反抗文明而回归原始的野蛮状态，“‘皈依自然’的根本出发点乃是要求自由，这种精神表现在文学方面便是反对模仿”，主张个性与独创性。在梁实秋看来，坏的政府好于无政府，浪漫主义就是无政府无纪律的情感主义、想像主义、感觉主义和印象主义。因此，五四开辟的现代中国文学的这种浪漫的趋势应该得到纪律的遏制，使情感的放纵与想像的漫无边际不能越出理性的围墙，这样才能走出现代中国文学崇尚自由的创造与个性的放纵的病态与变态，恢复文学的理性与常态、健康与尊严。
当代知识分子所标榜的自由主义，绝非没有政府之前的自由，也不是想干什么就干什么的自由散漫，而是与资本主义所要求的财产私有、人格独立、个人自由以及在此基础上的自由竞争密切联系在一起的。从这个角度看，浪漫主义冲破古典主义的束缚，表现主体的强力和个性的自由，反抗压制和牢笼，正是与资本主义那种自由竞争的生产关系相适应的。倒是古典主义的伦理节制与宗教禁欲，与封建主义、奴隶主义有千丝万缕的联系。而且梁实秋的新“人文主义”在中国文化中所找到的同志，就是孔子。他曾多次说，孔子的见解是不错的，是与亚里士多德同道的，不能因为其见解“旧”就加以否定，而孔子正是追求自由主义从而成为想实现观念上现代化的五四新文化所激烈批判的对象。就此而言，梁实秋说不上是一个自由主义知识分子。
与这种反对自由主义的古典主义相联系的，是梁实秋对人的平等的否定，对社会民主的不信任以及对文学描写下层人民的反感。梁实秋文学上的古典主义与思想上的新“人文主义”，不同于基于同情的“人道主义”，恰好相反，他认为同情的“人道主义”是浪漫主义在情感的“量上不加节制”的结果，从“普遍的同情心”产生出“人道主义”来。五四文学这种对下层人民的同情，使胡适、沈尹默、鲁迅、郁达夫等人的新诗和小说都曾经以“人力车夫”为描写对象，梁实秋说是产生了一个“人力车夫派”，并且由人力车夫推及农夫、石匠、打铁的、抬轿的以至于倚门卖笑的娼妓，而这无一不受到浪漫文学的同情。而这种浪漫的同情是基于一个“错误的假设”，就是“人是平等的”。但是在梁实秋看来，如果进行理性的分析而不是浪漫的同情，那么人与人是不平等的。“近代生物学和心理学研究的结果，证明不但男人与女人是有差别的，就是男人与男人，女人与女人，也有差别。简而言之，天下就没有两个人是无差别的。”所以梁实秋认为“人”字根本的该从字典里永远注销：“聪明绝顶的人，我们叫他做人，蠢笨如牛的人，也一样的叫做人；弱不禁风的女子，叫做人，粗横强大的男人，也叫做人……”“人的聪明才力既不能平等，人的生活当然是不能平等的，平等是个很美的梦幻，但是不能实现的。”如果我们套用梁实秋论文学的架构，那么感觉、情感和想像就是群众，而理性就是统治者。梁实秋认为，“一切的文明，都是极少数的天才的创造。科学、艺术、文学、宗教、哲学、文字，以及政治思想、社会制度，都是少数的聪明才智过人的人所产生出来的。”但是“伤感的革命主义者”和“浅薄的人道主义者”对“大多数民众”的同情，使他们大声疾呼要求“大多数的文学”。于是，梁实秋站在反平等乃至反民主的立场上说：“大多数就没有文学，文学就不是大多数的。”对平等与民主进行如此否定的梁实秋，怎么能够称得上是自由主义知识分子？
梁实秋作为一位有特色的文学批评家，在现代文坛上谁也否认不了；但是为人们所忽略的是，梁实秋也是现代中国重要的政治批评家。从1929年的《新月》时期跟着胡适谈政治，到1948年在《世纪评论》上所发表的一束政论为止，梁实秋谈了二十年的政治，尤其是20世纪30年代中期在北京主办《自由评论》的时候，梁实秋与罗隆基搞在一起，谈政治的兴趣完全压倒了谈文学。但是梁实秋这些谈政治的文章，除了有几篇收入与胡适等合著的《人权论集》之外，其余大量的文章都散落在当时的报刊上，不但台湾学者不知道，就连大陆人也很少论及。尤其令人不可思议的是，梁实秋的政治评论没有延续其文学批评的推理逻辑，即禁锢人的自由而反对平等，而是以一个人格独立的知识分子立场，抨击时政，要求自由和民主。而且与鲁迅《伪自由书》等杂文集中的文章仅仅抨击时政不同，梁实秋对于民主政治有一整套建设性的理论。
哈耶克（F。A。Hayek）私有制与市场经济是自由主义知识分子活跃的土壤。哈耶克认为，对私有制的侵害，对自由市场经济的过度干预，尤其是“天下为公”的计划经济，都会导致个人丧失自由而走向被奴役之路。梁实秋一贯反对“左翼”文人的公有制宣传，以为资产是文明的基础，不肯公然反抗文明的人，绝对没有理由攻击资产。梁实秋承认，资产制度有时会造成不平等，就是富者不一定就是有聪明才力的人，贫者也不一定就是劣汰者。然而，却不能由此否定私有制和资产制度，只要自由竞争的市场存在，“没有聪明才力的人固然能侥幸得到资产，但是他的资产终于是要消散的；真有聪明才力的人虽然暂时忍受贫苦，但是不会长久埋没的，终究必定可以赢得相当资产。所以我们充分的承认资产制度的弊病，但是要拥护文明，便要拥护资产。”为此，梁实秋甚至还劝告无产者不要破坏资产制度，而是要通过个人奋斗挣取资产：“一个无产者假如他是有出息的，只消辛辛苦苦诚诚实实的工作一生，多少必定可以得到相当的资产。这才是正当的生活争斗的手段。”
梁实秋虽然反对革命与共产制度，但是在和平而非暴力地争取自由与民主上却是毫不含糊。梁实秋首先对思想自由与言论自由进行了维护：“天下最专制的事无过于压迫思想”。但是当1927年国民党对共产党大开杀戒之后，统一思想的叫嚣也笼罩全国。为此，梁实秋不惜和国民党政府抗辩。梁实秋认为，中国应该统一的军队不统一，有什么“中央军”、“西北军”、“东北军”等繁多名目；应该统一的财政不统一，各地把持国税，军队就地筹饷，财政体系紊乱到极点；独独最不可能也不应该统一的思想，却要求统一。梁实秋说：“人类文明所以能渐渐地进化，把迷信铲除，把人生的难题逐渐地解决，正因为是有许多有独立思想的人敢于怀疑，敢于尝试，能公开地研究辩难。思想若是统一，那岂不是成为一个固定的呆滞的东西？”因此，“武力可以杀害，刑罚可以惩罚，金钱可以诱惑，但是却不能掠夺一个人的思想。别种自由可以被恶势力所剥夺净尽，惟有思想自由是永远光芒万丈的。一个暴君可以用武力和金钱使得有思想的人不能发表他的思想，封书铺，封报馆，检查信件，甚而至于加以‘反动’的罪名，枪毙，杀头，夷九族！但是他的思想本身是无法可以扑灭，并且愈遭阻碍将来流传得愈快愈远。”梁实秋设想，要求思想统一无非会从三个方面下手：第一，是从教育入手，少儿的头脑是白板一块，若是反复给他们灌输一套主义和偏见，是会发生效力的，会把学生渐渐地熏陶成机械的没有单独思想力的庸众；第二，是从宣传入手，当权者利用控制着的舆论工具，不厌其烦地使民众感受一种催眠的力量，不知不觉地成了舆论支配的工具，造成群众的“盲从”；第三，是利用政治的或经济的力量来排斥异己，凡是有独特的不同调的思想的人，或者加以杀戮、放逐、囚禁，或者设法使其不能得到相当职业，使其非在思想上投降便不能维持生活。这样一来，真有思想的人被杀绝或自杀了，剩下的除了几个投机分子，大部分人都被教育或宣传成了一种会喊口号会贴标语但不会想不会怀疑不会创作的盲动机械，适合安分守己地做专制国家的顺民和奴隶，却决不适合做共和国的公民，这是多么可怕的后果。所以梁实秋呐喊：“我们要思想自由，发表思想的自由，我们要法律给我们以自由的保障。”
为了弘扬自由精神，梁实秋搬出了“国父”孙中山，并且对孙中山的自由思想进行了比较客观的分析。梁实秋认为，1924年之前的孙中山不但拥护自由，而且自由就是他的一种追求。孙中山痛感中国人民没有思想自由与言论自由，1904年在《中国问题真解决》中将满清“禁止言论自由”列为一条罪状，而且“自由、平等、博爱”的口号在中国最早也是孙中山提出来的。辛亥革命后孙中山就任中华民国临时大总统时，在《就职宣言》的序文里表示“廓清专制，巩卫自由”，同时在《布告各友邦书》中也高扬以共和取代君主政体，终于使天赋自由降临中华。1921年12月孙中山在桂林学界欢迎会上讲演时说，上古时代，人民“能够自由去发展思想，便有思想去求文化的进步，到了后来，政府一天专制一天，不是焚书坑儒，便是文字狱，想种种方法去束缚人民的思想，人民哪里能够自由去求文化的进步呢？”但是由于革命总是不成功的教训与苏联的影响，在1924年之后，孙中山开始强调团体的力量而排斥个人的自由，他说：“外国人说中国是一片散沙，究竟一片散沙的意思是什么呢？就是个个有自由，和人人有自由，人人把自己的自由扩充到很大，所以成了一片散沙。”于是，要像俄国人那样谋取革命成功，就要牺牲个人自由而形成一个强有力的团体。“个人不可太过自由，国家要得完全自由。”梁实秋在追述了中华民国以“自由”立国之后，又对1924年后孙中山排斥自由的思想进行了批评，他不同意孙中山将自由与中国人的自由散漫、放荡不羁相提并论，却认为个人自由与团体自由并不是绝对不相容的：“试看欧美革命后争得自由，何以又不曾有一片散沙的现象呢？”对于后期孙中山说的中国人已经很自由的说法，梁实秋反问道：
中国人民如今所享受的自由，还不如欧洲二百年以前的状况！……批评政治的报纸杂志随时有被禁止取缔的危险，人民随时有被党部行政机关及军队逮捕的危险，人民随时有被拉去强充军役的危险，人民的住房随时有被军队侵占的危险，人民随时有被非法征税的危险……哪里谈得到自由？在中国真有自由的，只有做皇帝的，做总统的，做主席的，做委员的，以及军长师长旅长，他们有征税的自由，发公债的自由，拘捕人民的自由，包办言论的自由，随时打仗的自由，自由真是充分极了！可是中国人民有什么自由呢？
梁实秋在批评了孙中山之后，又申明了争自由的现实意义，要求人民争取“思想自由、言论自由、身体自由”。梁实秋一改他作为文学批评家那种贵族与绅士的姿态，为中国最底层的人民呐喊。说这种文章出自一个抨击国民党统治下的社会现状的共产党员的手笔，恐怕也没有多少人有异议。
在批评了孙中山后期的自由言论之后，梁实秋连国民党政府台上的官员也开始批评起来。他批评行政院长胡汉民口是心非，并为水深火热的人民呼喊：“打了五六个月的苦仗，死伤几十万人民，耗费几千万金钱……今日中国武人割据的局面消灭了没有？军阀的根株铲除了没有？”“赣、闽、湘、鄂的人民，不是早在南京党治之下吗？老弱转死沟壑，少壮散亡四方。其痛苦何尝不在山西、陕西人民之下。谁为为之，孰令致之？党治的成绩在哪里，人民的生机在哪里？”国民党考试院院长戴季陶在“双十”节的《申报》上写了两句格言，梁实秋直斥为“不通”。第一句“要恢复固有道德智能，才能把中华民族从根救起”，事实上梁实秋在他的文学批评里就经常站在古典主义的伦理理性立场，并且称赞孔子的话是大致不错的，但是政治评论中的梁实秋却又变了一个人，有点像胡适，历述旧道德之虚伪无用，即使四大发明，外国现在也比我们先进得多，甚至说“在道德上今日中国不是人心不‘古’，是人心不‘今’”。曾经反复陈述人性不变的梁实秋，改口说“道德是有时代性的”：“社会是进步的，伦理观念亦应当与时俱进。要把中华民族从根救起，恢复固有道德这条路是走不通的。”戴季陶的第二条格言，几乎是从孙中山后期自由观那里抄来的：“要人人牺牲自由，然后国家得自由。”不过，梁实秋在批评孙中山的时候毕竟有点放不开，而借着戴季陶的话批评孙中山的后期自由观可就潇洒多了。梁实秋说：“目前的自由运动，在国际上我们要争取国家的自由，对内我们主张用法律来范围政府的行动，规定执政人员的职权，以保障并增加个人的自由。”因此，要国家自由就要牺牲个人自由的逻辑是讲不通的：“职业选择是个人经济上的自由，关税自主是国家经济上的自由。个人牺牲了职业选择的自由，国家就得到了关税自主的自由，这是何等不通的话。”
不难看出，当“左翼”文人要一统文坛天下的时候，梁实秋便攻击“普罗文学”的阶级性与宣传性，甚至对某些“左翼”文人以苏联为心目中的祖国大加嘲讽；当国民党政府实行文化专制、要求统一思想的时候，梁实秋便抨击国民党的文化政策，替下层民众呼吁。从这个意义上讲，梁实秋既不是国民党政府的“乏走狗”，也不是“左翼”文人的说客，而是一个标准的自由主义知识分子。他办的刊物既被国民党当局查禁，他的言论又受到鲁迅与“左翼”文人的唾骂，他在国共两党之间的一块自由的土地上倔强地挣扎着。他固然批评鲁迅与文艺的阶级论，但他也敢批评国民党人认定的“国父”孙中山——胡适也批评孙中山，但当时梁实秋的名气远远不如胡适，按照中国的惯例，名气大的可以警告而不杀，并且这种警告往往是以杀小人物为信号的，正如当年国民党不杀蔡元培与宋庆龄而杀杨杏佛一样。从这个意义上说，梁实秋不能不说是有血气和胆量的。他固然批评鲁迅翻译的苏联的“文艺政策”，但是他也批评他的朋友国民党人张道藩宣扬的“文艺政策”，因为他压根儿就认为文艺根本不需要什么政策。他批评共产主义，但他也批评三民主义。他反对无产阶级文学而与“左翼”文人的论战是人所皆知的，那么我们可以看一看他是怎样反对三民主义文学的。
国民党全国宣传会议第三次会议议决：创造三民主义的文学（如发扬民族精神、阐发民治思想、促进民生建设等文艺作品），取缔违反三民主义之一切文艺作品（反映封建思想、鼓吹阶级斗争等文艺作品）。其实这个决议是针对无产阶级文学的，与梁实秋毫不相干。但是梁实秋还是对这个决议发难了。他说他就不知道三民主义与文艺作品有什么关系，更不理解宣传会议议决创造三民主义文学，如何就真能产生出三民主义文学来。于是他又像批评“左翼”文坛那样发话了：拿货色来！不过梁实秋还是把他的反对说出来了：“以任何文学批评上的主义来统一文艺，都是不可能的，何况是政治上的一种主义？……鼓吹阶级斗争的文艺作品，我是也不赞成的，实在讲，凡是宣传任何主义的作品，我都不以为有多少文艺价值的。文艺的价值，不在做某项的工具，文艺本身就是目的。”
梁实秋的《思想自由》一文，便显明地表露了他在国共之间进行两面出击的艰难。他认为妨害中国思想自由的有两种人：“一种是当局者，滥用威权，侵犯人民言论出版自由，不准人民批评，强迫人民信仰某一种主义；还有一种是狂热的宣传家，用谩骂的文字攻击异己，用诬蔑的手段陷害异己，夸大地宣传自己的主张。”有人说梁实秋在青岛大学做图书馆长的时候，利用手中的权力将鲁迅的著作请出了图书馆，梁实秋说这是造谣，他清除的只是一些学生不宜看的黄色作品，他说他平生最喜欢的是伏尔泰的一句话：我虽然极力反对你的观点，但是我拼命维护你说话的权利。他很羡慕美国纽约的一次辩论会，论题是“资本主义对于世界的工人的贡献要比社会主义或共产主义为大”，某社会学家为共产主义辩护，某工党议员为社会主义辩护，某大学教授为资本主义辩护，这样人们可以在比较中进行思想与选择。
20世纪30年代中期，是梁实秋作为政治评论家的黄金时期。正是在国难当头之时，作为自由主义知识分子的梁实秋显示出更加激烈的批判锋芒。当然梁实秋向往的是英、法、美等国有个人自由的民主政治，而反对法西斯主义的德国、意大利与社会主义的苏联的扼杀个人自由、强制思想统一。梁实秋认为，“我们的青年因思想不同而发生斗争，这诚然表示可以鼓励的事，然而在这种情形之下，我们急迫需要的乃是‘容忍’的精神，乃是民主政治的制度。‘统一青年思想’实际就是‘扑灭异己’的美名，此种办法只有德意苏俄采用。我们中国的各党派，无论在朝在野，都没有资格执行‘统一青年思想’的任务，理由很简单，中国的国体是民主国，不是德意苏俄那样的国体。假如一个党一个派徒做‘统一青年思想’的梦，它只有使用暴力的一条路，除了捕杀钳制之外，没有办法可以实现这个理想……所以我们提出的是和平的办法：让各样的思想自由发展，各自获取民众的同情，但只有一个限制，不准打架，不准伤害，不准扰乱治安。因为打架、伤害、扰乱治安不是思想范围以内的事，应受国法制裁。思想无罪！为什么要统一思想呢？”梁实秋对于国民党政府“怒其不争”的，恰恰就是它不能按照英、法、美等国民主的游戏规则行事，而是全面实行思想控制，所以梁实秋批判道：“国民党自执政以来，最使知识分子感觉惶惑不安者，即是其对于思想、言论的自由之取缔干涉，且其设计之工、推行之广、手段之严，皆远过于北洋军阀统治时代之所为。”梁实秋甚至威胁国民党政府说：“人民须有真正之结社自由，然后方可有像样的政党。在自由被剥夺的时候，只能激出几个革命党，而不能培养出一个手段和平之政党。”
或曰这种民主政治的理想不适合在国难当头的非常时期，但是梁实秋却反其道而行之地认为：“一个国家到了非常时期，特别容易实现这民主政治的理想。在一个民主国里，一旦遭遇外患关头，各党各派没有不主张联合对外的。……试看我们的青年，思想尽管不同，然而不同处仅仅是在对内，讲到对外，根本上毫无歧异。”对于国难当头之时国民党“攘外必先安内”的政策，梁实秋也从自由主义的角度进行了独特的解读。他认为政府的攘外与安内政策皆不得法，成了对内实行独裁，对外等于屈服。在梁实秋看来，真正的安内，不是与红军进行内战，而是“必须开放党禁，使各党各派的有力量有野心之分子有公开活动的自由”，这样才能“集中全国力量，共同应付国难”：“与红军作战的军队军需，应付两广的军队军需，若一概移以对外，在国防的力量上应该是怎样的一个增加。”如果党禁大开，全国的人才集中对外，在国防的力量上又是怎样的一个增加。可以说，梁实秋的这种观点实际上是在帮共产党的忙，使蒋介石与国民党在舆论上颇为被动。
思想自由当然应该包括文艺自由，这使得梁实秋在反自由的古典主义文艺主张与要求自由的文艺政策之间又产生了矛盾。当然，梁实秋是反对任何文艺政策的，如果说他赞成什么文艺政策，那就是无政策的政策，即各种文艺观点的自由并存，各种文艺风格与流派的自由竞争。鲁迅在《小品文的危机》中要求挣扎和战斗的小品文而反对麻痹人心的小摆设，梁实秋以“文章是不能清一色的”为理由加以反对：“文无定律，还是随着各人性情为是”，“我赞成提倡文学的严肃性，我赞成使文学与实际人生愈加接近起来，但是对于不严肃的文学作品，如其是美的，我也容忍”，鲁迅自己的小品文“有不平，有讽刺，有攻击”，“遂要求一切小品文都要如此，这不太霸道吗？”非但如此，梁实秋对于“左翼”文学强调的宣传性、阶级性以及“以各种各样的手段企求文坛之清一色”等文学倾向，都进行了激烈的批评。另一方面，面对国民党政府查禁“普罗书籍”，一向反对“左翼”文人“狭隘偏颇”、“强横恣肆”的梁实秋，却反过来为“左翼”文人说话：“这一回‘普罗文学’之又将遭受取缔，我的同情却在‘普罗’这一面。这并非是示惠于人，亦非故作公正之态。凡是赞成思想自由文艺自由的人，对于暴力（无论出自何方）是都要反对的。”
在平时立论的时候，梁实秋对“左翼”的文学及其批评进行过辛辣的嘲讽，他说“左翼”文人只知道空嚷嚷，拿不出货色来，而所谓批评也只是一套公式化、概念化的东西：“在‘左翼’之下，只有一套刻板的批评，并无所谓批评家、理论家。因为理论根据、批评标准等等，早由马克思、列宁、卢那卡尔斯基、蒲列汗诺夫给制定了，‘左翼’批评家的工作，仅是等候上峰发下油印纲领之后遵照办理罢了。”但是，为了反对政府对“普罗文学”的暴力取缔行为，梁实秋却反过来以比较客观的态度为“普罗文学”进行了辩护：“普罗文学”固然很多宣传，可是近来进步不少，知道文学是要具备一些艺术条件的，“对于真正爱好文学的人，文坛上生添出了一批‘普罗文学’，这是该加以欢迎的事”。而且“它的理论并非全盘错误，实在它的以唯物史观为基础的艺术论，有许多是颠扑不破的真理，并且是文艺批评家所不容忽视的新贡献。即使反对‘普罗文学’的人也该虚心的去了解它，然后才有公正的判断。”梁实秋本人受过“左翼”文人的联合“围剿”，被骂为“丧家的资本家的乏走狗”，在“左翼”文学蒙难时却不违背自己反对一切暴力压迫思想与文学的自由信念，挺身为“左翼”文学辩护而没有落井下石，应该说是标准的自由主义文人的立场。梁实秋对中国“普罗文学”盛行的认识不谓不深刻，而对国民党当局的批评不谓不辛辣：“假如我们中国大多数民众的生活不加改善，‘普罗文学’的宣传之诱惑性将有增无减。当局不努力釜底抽薪，不设法改善民众生活，而偏要取缔投民众所好之‘普罗文学’，这就是愚昧。”
从早年与闻一多等人在美国组建“大江会”张扬国家主义，到晚年“但悲不见九州同”，爱国主义是贯穿梁实秋思想的始终的。不过，梁实秋的爱国主义、民族主义与其自由主义又是结合在一起的，也就是在追求民族国家的独立自由的时候，还要追求民族国家下的人民是自由的人民——不同于专制制度下安分守己只要听话的人民，而是共和国中具有民主与自由思想的人民。正是从这个意义上，梁实秋并不认同以对“左翼”文学进行“文化围剿”的面目出现的“民族主义文学”。当“左翼”文学刊物纷纷停刊、“民族主义文学”号称取得了战争的胜利并且宣称居于文坛支配地位的时候，梁实秋站在自由主义立场，又出来批评“民族主义文学”。梁实秋说：“剿匪剿到文化上来，文化似乎根本的就变成武事了。不论是‘官军’胜，还是‘匪’胜，都没有什么文化可言了。文化这东西，不是剿得的。”梁实秋不但从反对暴力压制文艺以及反对文坛清一色的角度批评“民族主义文学”，而且也像对“左翼”文学那样，要求“民族主义文学”“拿货色来”，哪怕是几首诗，几篇小说，几出戏，几篇文章。
20世纪30年代中期梁实秋政治评论的一个亮点，就是对宪政民主的诉求。梁实秋力促国民党结束“训政”，实行“宪政”，反对一党专政的党治，要求国民党开放党禁。他要求国民党能够在实行“宪政”之后，给人民以真正的思想自由、言论自由乃至结社自由，从此中国可以从“有枪就是草头王”与“成者王侯败者贼”的流血政治中走出来，在党派与党派的自由竞争中实行政权的和平过渡，“以和平之政争代替流血之革命”。当然，梁实秋也知道自己的呼吁毕竟是呼吁，还要看国民党当局听不听：“结束训政乃国民党自动结束训政，实施宪政乃国民党主持下之实施宪政，故将来宪政实施至何程度，以何方式实施宪政，换言之，在宪政下国民所享受之言论自由、思想自由、结社自由较优于在所谓‘训政时期’内所享受者究有几何，这是国民党自己的事”。尽管如此，梁实秋还是很关注宪政民主的现实动向，当国民党政府内阁出现了非国民党员的时候，梁实秋看作是国民党要取消党治的一个进步性征兆。同时，梁实秋也从民主政治的角度对国民党召集的国民大会所要议决的《宪法》进行了批评，他认为第一条“中华民国为三民主义共和国”就要不得，因为“三民主义是国民党的党义，国民党员有信仰奉行的义务，国民党以外的国民并没有信仰奉行的义务”。而宪法是全体国民的大法，不是国民党一家的家法，所以将一家之法扩而为全民大法，是令人不舒服的。尽管梁实秋在现实中呼吁中国实行宪政民主，但是他对中国的宪政民主之路有着非常清醒的认识，后来在国民党政府要“还政于民”的时候，梁实秋却从悲观的角度对中国的宪政失败进行了全面的反省。他认为国民党自北伐成功以来，没有按照孙中山《建国大纲》所要求的，推广县自治，并在县自治的基础上实行省自治，而且也没有雅量容忍反对党的存在而进行党派竞争，等到形势所迫要“还政于民”的时候，人民根本没有受训，没有组织，没有民主自治的经验，把政还给谁呢？“严格地讲，中国今日仍是在军政时期，训政尚未开始，宪政根本谈不到。”
在人民没有受训而成为自由主体的时候，知识分子对于国家的使命尤其重大。梁实秋说：“在一个常态的国家里，各人在他的职业范围之内努力尽职就够了，但现在的中国所期望于她的知识分子者却不只如此。中国的知识分子除了做他本行的事情之外现在似乎还有一种天职——他应该注意国事，批评国事。在国内政治混乱、经济紧迫而民怨日深的时候，知识分子说几句公道话是有效力的，一面可以促起责任者的反省，一面可以给被压迫者一点慰安。”梁实秋认为，一切革命都起于不公道，义和团与辛亥革命起于不公道，而当前的共产主义运动也起于不公道。国民党当局说什么“攘外必先安内”，在梁实秋看来“安内”不该把枪口对准红军，“安内的唯一方法是实现公道”。梁实秋首先指责国民党政府在政治上最不公道的就是一党专政，不实行宪政，而训政的成绩一点也没有，而且人民随时可以被逮捕，执法人员并不按照法律行事而是为所欲为，“人民含冤茹苦、呼吁无门”，人民没有起码的人身自由权、思想与言论自由权。梁实秋接着又指责国民党政府经济上的不公道：“少数的资本家以及官僚（官僚资本家是中国的特产！）过着骄奢淫逸的生活，而大多数民众过的是非人的生活，贫富悬殊，实在太不公道。”“真正的民间疾苦，是乘飞机视察的大人先生们所看不见的。一面减除若干苛捐杂税，而另一面又在别的名义下加重了民众负担，这也不是在官方宣传里所能找到的。”梁实秋认为这正是共产主义蔓延的客观条件，要消除这种不公道，应该对富有的资产阶级课以重税，对贫苦民众待遇从优。
梁实秋与闻一多在青岛大学任教的时候，对于学生运动曾有压制的行动，为此他与闻一多都曾受到学生运动的某种冲击。学潮后二人先后离开了青岛，闻一多先去清华，梁实秋后入北大。但是，当清华园中的闻一多埋头于故纸堆的时候，梁实秋却受北大学生爱国热情的感召，率先同情一二·九学生运动。一二·九学生爱国运动之后，在当局忙于镇压学生运动之际，梁实秋即于24日写了《我对于学生运动的感想》，给学生爱国运动以道义上的声援。梁实秋首先反省了学生运动发生的原因，他认为九·一八之后，国土沦亡，外患日急，国内政治却没有澄清之象。国民党一党专政，党内先自破裂，只有团结之名而无团结之实。“共产问题则拖延多年不得结果，多少优秀青年牺牲于此自相残杀的长期斗争之中，而对于外侮之来，则一筹莫展。”就此而言，一二·九是学生愤懑苦闷的总爆发。那么学生的愤懑苦闷是否正当呢？梁实秋说：
我们确信是正当的。只有一心贪图升官发财的人、自私自利的人、逃避现实的人，才不愤懑苦闷，因为他们所要的只是自己一身的享受目前的快乐，他们没有顾到整个国家整个民族。青年学生之对现状不满，这一点精神是我们民族之至宝。不满然后才能改良，才能进步。国家弄到现在这个样子，是中年人、老年人的罪过，青年人连一点反感都没有，中国前途真不堪问了。
有人指责学生“左”倾，但是梁实秋认为，有思想的“左”倾比没有思想要好，他们的动机是纯洁的，他们的思想是活泼的，将来复兴民族的中坚无疑是他们。梁实秋还昭示学生，他们的爱国运动的力量是有限的，要想感召整个社会，还要获得社会一般人的同情，“与学校当局及农工商取得联络，形成一更广大之民意表现的基础”。“五四运动的时候，舆论一致的拥护学生们的主张，商人可以响应学生而实行罢市，现在呢，社会上一般人提起学生运动便觉头痛。这不是因为中国不再需要学生运动，这也不是因为现在的学生比从前的学生幼稚”，而是因为五四运动之后的学生运动，经常杂有党派色彩，而非单纯的爱国宣示。“最先利用学生运动以夺取政权的是国民党，国民党得到政权之后不再需要学生运动，并且又怕别人来利用，所以就进一步要停止一切青年运动，而共产党又要利用学生运动去夺取国民党的地位，因此学生运动成了党争的工具，并且学生运动的自身又分裂而自相争斗。学生运动给了社会一个很不好的印象，等到学生们想做一次单纯爱国的表示的时候，也有许多人不能谅解，总疑心这是有什么作用的。”于是梁实秋劝告学生，不要让学生爱国运动成为党争的工具，“成为被少数人操纵的恶化的群众运动”。向往宪政民主的梁实秋，想造就学生具有宪政民主之国民的基本素质，要求学生有良好的组织，“学生会应求其民主化”，做事要顾及全体同学的意见，不可造成“少数人做事，多数人不说话”的局面：“我们如果要求自由，在我们自己的团体里先要有爱自由的精神；如果我们要民主，在我们自己的团体里先要实行民主的制度。”从政府一边说，应该从学生运动中看到“民意之不可侮”，从此“切实准备宪政，取消党治”，“绝对保障言论自由，以彰民意”，并且实行公开化，公布外交经过。
梁实秋在政治评论中对自由民主价值的肯定，对五四运动的推崇，使其从总体上消解了他从美国留学回来之后，那种清算五四新文化运动激烈西化与五四文学浪漫趋势的否定姿态以及那种保守的新“人文主义”与古典主义文化倾向。所以当一些教授联名高扬“中国文化本位论”的时候，梁实秋没有从其古典主义的立场进行认同，反而站在五四新文化运动的立场进行了激烈的批判。梁实秋说：“我们的文化因了五四运动而与西洋文化作更进一步的接触，这是可欢迎的一种解放运动”，五四运动所张扬的思想解放和思想自由，“仍然是我们应该继续努力的一条正确路线。五四的势力至今还没有产生什么重大的弱点以至于需要彻底纠正。”而且中国文化实在也没有可夸耀的，即使是过去的光荣也仅仅是属于过去，无补于“此时此地的需要”。“我们既不能超越西洋文化的现阶段而另创出更高的文化，我们便应急起直追，先把自己提高到与西方文化平等的地步，此刻提出‘中国本位’，纵然不是复古（说它是复古的烟幕弹，那是冤枉人的），起码也是故步自封的一种虚骄心理的表现”，甚至是一种“夸大狂”。梁实秋提醒人们注意当下的事实：“‘读经’、‘祀孔’、‘扫墓’、‘诵经’、‘国医’、‘国术’、‘节妇宴’（见本月三日《益世报》），无一不是‘迷恋过去的残骸’，然而不见多少人发为宣言、蔚为舆论加以抨击。再看看西洋文化，表面上像是大规模输入中国，其实我们国人并没有彻底了解西洋文化，更谈不到大量吸收。”读这段话的时候，如果不了解背景，还以为是鲁迅或胡适五四新文化运动时期的发言，而梁实秋此时对中医的否定，也正与五四时期的文化倾向一致。
梁实秋政治评论生涯的最后绝响，是1947年至1948年在《世纪评论》上发表的《罗隆基论》、《沈阳观感》、《论宪政》以及《人民对于元首的态度》等文。其中《罗隆基论》是一篇知人论世的好文章，又表现了梁实秋本人的自由主义立场。罗隆基与梁实秋、闻一多都是留学美国的同学，他们曾经在美国联合发起标榜国家主义的“大江社”。梁实秋认为，罗隆基本是一个单纯的爱国主义者，他宣扬的国家主义与三民主义的“民族主义”也并无重大不同之处，而且罗隆基对于孙中山及其国民党也很尊重；但是罗隆基回国的时候，国民党实行一党专政压制异己，共产党的国际主义与他的国家主义也不相容，这样罗隆基就两面树敌，从一个国家主义者变成了为中国宪政民主斗争的政治家。1947年国共谈判分裂的时候，同情共产党的民盟也不参加国民党的“国大”，于是作为民盟领导人之一的罗隆基受到了国民党及其走卒的极力诋毁：罗隆基在政治上是一个投机分子，是一个取巧的小人，在个人私生活上丑闻不断，甚至把罗隆基写作“罗隆斯基”，说他坐周恩来的汽车……在这种语境下，梁实秋从“世人皆欲杀，吾意独怜才”的角度，挺身为罗隆基进行了辩护。梁实秋认为，罗隆基绝非那些朝秦暮楚、有奶便是娘的投机分子，他刚回国时得到“中山老友”张某的支持而有官做，但条件是要加入那个“党外无党，党内无派”的国民党，罗隆基断然拒绝而回上海教书。当国民党弱小时罗隆基同情国民党而当国民党执政时却成为国民党的反对派，这也不是投机。即使在国民党召集的“国大”召开的时候，如果罗隆基能够脱离民盟而参加“国大”，肯定也有官做，但是罗隆基却不屑于投机。“如果罗隆基有罪，那便是，他的话说早了一点。在‘以党治国’、‘党高于一切’、‘党外无党’的时候，他反对一党专政；在人民遭受迫害、自由毫无保障的时候，他提倡人权；在亲贵当国炙手可热的时候，他纠弹贪污；在通令‘敦睦邦交’、‘自由贸易’的时候，他鼓吹抗日。这都可证明罗隆基这个人不合时宜，但不是投机。”
当然，在梁实秋看来，罗隆基并非没有缺憾。罗隆基的政治理论是从近代英美政治哲学与政治成规中提炼出来的，但缺乏中国政治哲学的传统土壤。如果他能够将古今中外的政治理论融会贯通一下，自己创造一个体系那就更好了。而且罗隆基有一整套宪政民主的理论、方案与实施措施，但是，“以中国之大、组织之散漫、教育之低下，怎样才能办理出有效而合理的选举？英美那一套选举办法移植到中国，一时是不可能的。”仅仅作为一个自由主义知识分子而言，罗隆基也并非无可指责。梁实秋认为，自由主义的精义是，“如果某一桩事，国民党的主张比较合理，不悖于民主、自由的思想与国家利益，我们当然偏向国民党；如果某一桩事，共产党的主张比较合理，不悖于民主、自由的思想与国家利益，我们当然偏向共产党。”但是“罗隆基近来的态度，好像是近于固定偏左的自由主义者”，譬如，“雅尔达会议之秘密协定之有关中国的部分，完全是旧日帝国主义者之秘密外交的老把戏，把中国做牺牲……外蒙要独立，与苏联何干？要他来过问！帝俄时代的在东北的特权，苏联要恢复，这与英美何干？要他们来过问！中国人民对这事应该愤慨。”梁实秋继续分析道：“共产党的理论与实际，有许多优越之处，我们不能不衷心佩服，但是至少有一点我们不能同情，遇到中苏有了争端，中共总是站在苏联那一边！民盟与中共为友，应该有个限度。罗隆基参加民盟活动，也应该有个限度”，不应该在国家利益的大是大非面前一味倒向中共，失去自由主义知识分子的立场。当然，在许多人将民盟看做“中共的尾巴”时，梁实秋说：“罗隆基不是共产主义者，他的思想离共产党远得很。”就罗隆基的个性而言，梁实秋说他是“才高于学，学高于品”，“他在才学上，可以领导一个运动；他在品德上，不易笼罩一个团体。”梁实秋这篇文章成为罗隆基后来灾难的预言。
尽管梁实秋是以一个文学批评家的面目出现在文坛的，但是就其理论的当代价值而言，他的政治评论的价值并不弱于他的文学评论。从改革开放之后，中国的政治改革就提到了议事日程，但是自由主义政治论的真正价值，是到20世纪90年代才得以阐发与弘扬的。20世纪90年代之后，中国也出现了自由主义思潮，梁实秋等人的政治评论可以说与这种思潮有一脉相传之处。即使宣称“告别革命”而欲实行宪政民主的“改良”的李泽厚等人的理论，在梁实秋的政治评论中也不是找不到可供参考的思想资源。从这个意义上讲，梁实秋的政治评论与胡适、罗隆基等人的理论一道，对于推动中国的政治改革是会发生一定的作用的。