史书上说窝阔台以庄严、聪明、能干、善断、谨慎、坚定、老成持重、宽宏大量、公正著称。
自评功过
窝阔台对自己的功过有过一番评价，他曾说：“继承父亲大业后，我做了四件好事：第一，征服了金国，讨平了中原的百姓；第二，在各地设立驿站，沟通了东西南北的交通，便利了使臣往来和运输物品；第三，在干旱的地区掘井，使百姓获得丰美的水草；第四，在各城池派军队镇守，使百姓安居乐业。
“继承父亲的大业后，我也有对不起百姓的地方：第一，我嗜酒如命，整日沉湎于葡萄美酒；（后来果然死于酗酒。）第二，我曾强夺叔父斡惕赤斤部落的女子，愧对叔父；（史载：窝阔台曾命该部落七岁以上的姑娘和少妇4000人聚集一处，当着她们的父兄丈夫，列为两行，自选最美的纳入宫中，其次赏给诸臣，再次的交给妓院。挑剩的任凭在场的士卒蹂躏。）第三，暗害了功臣朵忽鲁。他曾为我父亲效力，我却杀了他，如今悔之莫及；第四，我贪图天地所生的野兽，为防野兽跑到兄弟的领地，立寨筑墙加以阻拦，招来兄弟的怨言，这也是我的过错。继承父亲汗位后我做了这四件好事，犯了这四大过错。”
窝阔台自述有四功四过，作为皇帝有这样的态度也算难能可贵了。但《元史·太宗纪》对他的评价却是“举无过事”，意思说他从来没干过坏事。这显然是封建史家的阿谀之词。金无足赤，人无完人，古今中外，岂有例外？
宽厚的一面
当时蒙古人的习俗规定，在春天和夏天，任何人都不能在光天化日之下置身水中，不在河中洗手，不用金银器汲水，也不把湿衣服铺在草原上。因为他们认为这样会引来雷击。这不难理解，在科学还很落后的古代，草原上的电闪雷鸣的确是够吓人的。
有一次，窝阔台和二哥察合台一起外出打猎，看到一个人在池塘里洗澡。严守习俗的察合台要立刻杀了那人。窝阔台说：“现在没时间，我们已经很累了，让卫士今晚先把他看守起来，明天再审讯处死吧。”趁察合台不注意，他把一枚银币丢入池塘，私下关照那个违禁的人在审讯时说：我是一个穷人，我的钱掉到水里去了，我下水是想把它捞起来。第二天审讯时，那人就这样说了。派人到池塘去打捞，果真找到了银币。窝阔台说：“谁有胆量敢违反禁令呢？要知道这个不幸的人是为了这点小钱而冒险下水的啊。”于是那人在保证今后决不重犯后被宽恕了，窝阔台还赏了他十个银币。
从这件小事可以看出窝阔台确实比较开明，因此也颇得人心。愚蠢的国王以杀人来树立自己的威势，聪明的君主则反其道而行之。
慷慨的大汗
成吉思汗生前对他几个儿子有过一番评价，他说：“想要精通礼俗、规矩、律法的人，就到察合台处去。追求勇敢、荣誉、武功的人，就去效力于拖雷。喜好慷慨大度和想发财致富的人可去亲近窝阔台。”史书上确实记载了不少窝阔台慷慨施舍的轶事。
有一次，窝阔台走过集市，小铺里的蜜枣散发出诱人的香味。他很想尝一尝，回到宫里就吩咐侍卫官去买那个小铺的蜜枣。侍卫买回一盘蜜枣，窝阔台一边品尝，一边问道：“付了多少钱？”侍卫道：“付了一两银子。”窝阔台说：“这么好吃的蜜枣，一两银子太少了。”侍卫说：“我所给的已经超过它们的价值十倍了。”窝阔台把他痛骂一顿说道：“在店主的一生中，什么时候他还能碰得上像我们这样的买主呢？”他命令侍卫立刻再送十倍的银子给店主。
有个穷人用羚羊角做了一只大杯子，坐在窝阔台的出行之处。当窝阔台走过来时，他站起来献上杯子。窝阔台收了下来，并吩咐侍从给他50两银子。一个极普通的杯子，居然要给这么重的赏金，侍从怀疑自己是否听错了，就又问了一下。窝阔台生气地说：“对你们说过多少次，不要回驳我的赏赐，也不要对穷人吝惜我的财富！如今我就要和你们作对，快给他一百两银子吧。”
中亚某国曾将一条用宝石镶嵌的金腰带献给窝阔台，他十分喜欢，平时经常佩带。有一次金腰带的扣子坏了，就把它交给工匠修理。工匠私下把腰带卖了，却总是推托还没修好。最后把他抓起来严加审讯，他才承认已卖钱花掉了。工匠被投入死牢，窝阔台知道真相后说：“虽然这也是一桩大罪，但做出这样的事来，正证明他极端穷困、无路可走，给他150两银子，让他重新做人，今后不许重犯。”工匠做梦也想不到居然因祸得福，自然是感激涕零，逢人便称颂大汗的宽宏大量。
一个贫穷的伊斯兰教徒向一个官员借了四两银子的债，但无力偿还。那个官员便把他抓去审问，威胁如三天之内不还清债，就要逼迫他改信基督教，并要把他脱光了在市场上打一百棍。穷人急中生智，跪在大汗的宫前告御状。窝阔台赏给他一百两银子，下令把债主抓来，把他的妻子和房屋判给穷人，还把债主脱光了在市场上打了一百棍。看热闹的穷人无不拍手叫好。
赢得身后名
在财富和名声之间，窝阔台似乎更看重后者，他曾说：“热衷于聚财的人是缺乏理智的，钱财的好处有限，人无不死，纵然有金山银山，死后又有何益？人又不能从彼世回来，所以我们要把真正的宝藏保存在心中，把尘世的财富散发给臣民，使美名远扬。”
窝阔台确实是够慷慨的，不过对他这样的一国之主来说，这些赏金不过是九牛一毛。何况羊毛出在羊身上，国库里的钱财本来就是从百姓头上刮来的。出格的施舍毕竟起到了广告效应，为大汗买来了好名声。