“联吴抗曹”是诸葛亮思想的精华，也是他毕生坚持的原则。单就“联吴”方面来讲，诸葛亮做的确实比较成功，基本上达到了以东吴牵制曹魏，以及免除来自东吴的后顾之忧的效果。然而，在“抗曹”方面，除了赤壁之战借助东吴力量有效抵制曹操大军之外，蜀、吴双方再也没有过坚强的联盟，这不能不说是诸葛亮外交上的一大败笔。
自赤壁之战时诸葛亮混水摸鱼夺得荆南三郡之后，刘、孙双方即因荆州问题而貌合神离，表面君子，暗中较劲，双方关系甚至一度发展到白热化的程度，几乎兵戎相见。所幸双方在对付曹操方面有着完全一致的利益，所以诸葛亮和鲁肃尽力奔忙，竭力维持着双方的合作关系。可是，这种微妙的关系使得双方不能坦诚相待，密切配合，在行动上各自为阵，完全撇开对方而单独行动。致使“联吴抗曹”的战略思想失去了实质意义，达不到联合行动以打击曹魏的作用。
早在刘备入川之际，曹操曾为报赤壁战败之仇而挥军南下，在孙权的合肥战线攻击孙权。孙权一方面为阻止刘备占领益州，一方面为与刘备共商联合防守大计，于是紧急传书于刘备，希望其速回荆州。然而，刘备不但无意回救东吴，反而在荆州有危机之时调诸葛亮入川。诸葛亮身为盟军的“特使”，也没有向孙权提供任何援助，即率领张飞及赵云兵团入川，只留下关羽镇守荆州。
从孙、曹双方的合肥之战，到刘、曹双方的汉中之战，刘备和孙权之间找不到一点联合抗曹的痕迹。相反，刘备方面的单独行动激起了孙权的不满，使得东吴趁机在其荆州后方动起手脚，攻陷了荆南三郡，迫使刘备与孙权谈判，以湘水为界平分荆州。
如果说平分荆州的谈判尚可算作刘、孙双方为对付共同敌人而作出的努力，那么，诸葛亮策划的由关羽北伐襄阳的行动，则完全是撇开合作伙伴而单独行动，而且进一步造成了友军背盟，使双方化友为敌，并最终造成不可挽回的巨大损失。
当关羽的北伐军正在樊城陷入胶着状态时，曹操趁机引诱孙权，使孙权趁虚而入，由荆州后方夹击关羽。
当时，孙权方面鲁肃已死，其继任者吕蒙虽为智谋名将，却不能像鲁肃一样从三分鼎立的大局看待孙、刘联盟，所以积极鼓动孙权联合曹操。就这样，吴下阿蒙奇袭江陵，并且一举消灭了回救江陵的关羽军团。孙权甚至将关羽的首级献给曹操——孙、刘联盟至此已经完全破裂了。
诸葛亮的“联吴抗曹”战略是刘备和孙权当时惟一可行的发展战略，因为双方均无力单独与曹操相抗衡，所以只有彼此联合才能形成三足鼎立的局面，也才有可能谋求新的发展。诸葛亮以《隆中对》中提出：一旦天下大势有变，即可派一上将率领荆州兵马北上，直接攻打洛阳。同时，刘备、孙权分兵从左右两路进攻。这可以说是刘、孙双方都能接受而且最为可行的战略。如果能循着这个思想发展下去，诸葛亮后来的北伐战争至少也不会屡屡无功而返。当初，鲁肃之所以竭力劝阻孙权，不让他在荆州问题上与关羽直接火并，正是因为他首先看到的是来自曹魏方面的威胁。至于孙、刘双方的矛盾，则退居次要地位。这也是孙、刘联合的根本原因。
可是，北伐襄阳的单独行动完全破坏了“联吴抗曹”的思想。假如说诸葛亮能够主动征求孙权的意见，并能达成一致，而不是急着冒险北伐，那么，也不至于发展到直接冲突的地步，从而破坏了联合抗曹的全盘战略，致使三足鼎立的大局遭到破坏，也使刘备方面既失荆州，又失去关羽军团，而且引发刘备东征的惨败。
诸葛亮出祁山北伐时，虽然东吴方面也有东线陆逊袭击曹休的战役；然而，这完全是双方的各自独立行动，丝毫没有联合抗曹的动机，甚至在客观上也没有产生多大的东西夹击效果。由此可见，蜀、吴在刘备东征后的再一次合作，在抗曹方面也没有起到实质性的作用，这不能不说是双方合作的最大遗憾。负责联吴抗曹的诸葛亮，也难以逃脱“工作失职”的责任。
寻求合作的主要原因是为了壮大实力，从而寻求双方的共同利益，这至少说明了凭借己方的力量尚难以灵活自如地应付市场竞争，否则，商业经济中有谁愿意分给别人一杯羹？
事实上，随着社会分工的越来越细，不论是完成一项工作，还是生产一件产品，以及开发一个市场，往往需要简单或者复杂的合作才能实现。有时候，拥有技术却没有资金，或者有了产品却没有销路，那么寻求合作就是最为可行的发展出路。合作“双赢”是市场经济发展的必然趋势，也早已不是什么新鲜的名词。然而，合作之路充满荆棘，多少人因合作而反目成仇，多少公司因联盟而两败俱伤。为什么合作往往以失败告终呢？
合作是一种契约。表面上，一纸合同明确地规定了合作双方的义务和权利，而且，双方在此之前都已经谨慎地从多方面考虑了自己的利益和需要，并且通过谈判和协商许可了对方的利益和需要。看起来，只要遵循合同办事即可合作成功，取得“双赢”。然而，问题绝不是如此简单，合同只是一种形式，具体的合作过程才是考验彼此能否精诚合作、同舟共济的最关键时刻。
不同的企业经营者建立企业的目的不可能完全相同，而不同的动机和目标又会导致经营战略和思路以及经营方法的不同，所以，企业之间合作，必须要通过相互沟通，以了解双方彼此的决策和行动，从而取得行动上的一致。很多合作之所以中途夭折，正是因为合作双方彼此缺乏沟通和交流；甚至过分追求己方的利益，致使彼此缺乏信任，行动相悖，失去了合作的基础。
合作需要彼此密切配合，这就像一架机器需要许多不同零部件的密切配合一样，任何一个环节的磨损或障碍都会影响整个机器的正常运转，甚至导致故障发生。成功的合作，不仅能使合作双方的能力得到充分发挥，还会产生一种新的更大的力量。“1 1＞2”是有效合作的永恒真理。有机的合作所产生的共同力量，能使各自的能力得到延伸、增大和强化，这是合作带给双方实际利益之外更宝贵的东西。
最成功的合作事业是由才能和背景不完全相同而配合默契的人创造出来的。一次理想的合作，不仅需要彼此提供资金、技术、安全感及其他方面的帮助，而且，更重要的是彼此的相互信任、尊重。共同的利益使合作成为可能，而共同的发展目标和价值观念则使得合作更加巩固与和谐。在此基础上产生的相互配合和优势互补也使合作的效果更加明显，使合作所产生的利益更大。
比尔·盖茨如果不是和保罗·艾伦一起合作创业，就不会有今天的微软公司；帕卡德如果不是和休利特相互配合，也不会有今天的惠普公司。在知识经济时代，即使是那些能力超群的人，也不可能完全掌握创业所必需的知识和技术，所以，任何一个不平庸的人，都要本着一种虔诚和热诚的态度去寻求自己一生中的每一个合作伙伴，使合作真正达到心与心的交流，达到完美的默契。彼此密切配合、同舟共济，实现真正的“双赢”。