袁克定的晚年有点落魄，也有点凄凉，不过这也是他咎由自取。袁世凯临死前说的那句“他害了我”，像一根鞭子永远悬在他的头上，使他的灵魂难以安宁。他的太子梦祸国误父，害人害己，也使袁氏家族半个多世纪以来始终黑暗相随，很难走出那道阴影。
据晚年与袁克定在一起生活的张伯驹回忆：“到了抗战时期，克定的家境就每况愈下，手头拮据。那时他还想通过关系，请求蒋介石返还他被没收的袁氏在河南的家产。老蒋没答应，克定只好以典当财物为生。华北沦陷，有一次，曹汝霖劝克定把彰德洹上村的房产卖给日本人。袁家的亲戚听说这个消息，也都议论纷纷。赞同的、怂恿的颇多，其目的无非是每个人借机能多分得些金条罢了。克定坚决不同意，说这是先人发祥地，为子孙者不可出售。”
1937年前后，袁克定表现出的民族气节还是被人称道的。当时占领华北的日本陆军长官土肥原贤二，以前与袁世凯熟悉，在网罗到吴佩孚、靳云鹏后，还想拉拢袁氏之后，尤其是长子克定。如果袁克定能在华北伪政府任职，恐怕对北洋旧部还能施加些影响。袁克定以年迈多病为由婉言谢绝。过了几天，《新民报》上登出《拥护东亚新秩序》的声明，签名者中赫然地列着袁克定的名字。袁克定提笔给《新民报》及各个报馆写信，分别澄清他不在联名之列，可是所有报馆均不敢刊登；他又辗转托人，得到了一个亲华的日本人野畸诚近的帮助，才将他的这则声明登在了报纸上。原文大意是：本人身体多病，任何事情不闻不问，并拒见宾客。拥护东亚新秩序的声明未经本人同意，署名不予承认。
袁克定毕竟是个“名人”，通过一些关系，也多少能享受到日本人的优惠待遇。比如说，有一次他从市内回颐和园住地，途经西直门伪宪警哨所，被勒令下车检查，还被强行搜了身。袁克定哪里受过这种污辱，气得全身发抖，回家后便大病了一场，到医院住了多日。曹汝霖来探望他，给他弄了张特别通行证，后来才免除了日本兵的检查盘问。
他60岁的寿辰，张伯驹前来祝贺，亲笔书写了一副寿联：“桑海几风云，英雄龙虎皆门下；蓬壶多岁月，家国河山半梦中。”并赠寿仪二百金。那天袁克定情绪本来还不错，见了这副寿联，脸上顿时黯然失色，当场退还了张伯驹的寿仪，变成了一个沉默的人。张伯驹事后为此懊恼不已，说道：“我不该送这样的寿联，勾起了他对往日的怀念，以至他数夜未能安稳入睡。”
到建国前夕，袁克定的生活已经穷困潦倒了，家里的所有佣人已全部辞退，只剩下了一个忠心耿耿的刘姓老仆人，说什么也不愿意离开他。实在揭不开锅盖了，这位老仆人就会上街去转悠，想方设法弄点吃的东西回来。即使到了这个地步，袁克定依然保持着“太子”遗风，进餐时胸戴餐巾，正襟危坐，用刀叉将窝头切成薄片，蘸着咸菜就餐。后来老仆人也去世了，只剩下袁克定和马彩云相依为命，消磨生命最后的时光。
1949年以后，北京文史馆馆长章士钊得知袁克定的情况后，聘他为北京文史馆馆员，每月领取薪水60 元，挂空衔不坐班。不久有人提议，像袁克定这种思想反动的人，怎么还能让他坐享其成？于是薪水停发了，生活实在没有着落，就到街道办事处每月领20元救济金。据张伯驹之女张传彩回忆，夏天经常看见他在空阔的大门楼子里纳凉，总是一个人孤零零地坐在那儿，透过树林望着天边的晚霞，像一尊过时的雕像。“袁克定不爱说话，给人感觉脾气有些怪，没事时他爱钻进书房里看书，他看的是那种线装书，他的另一个爱好是看棋谱。”（参见张传彩口述，李菁执笔《最后的皇太子：袁世凯长子袁克定的晚年》）
1958年，袁克定病逝在张伯驹家中，终年80 岁。
§§第八章 名士韵事