一天，大理县令出巡，见路边有个拾粪老人，脚穿破草鞋，脚后跟裂开一道很深的口子，便讥笑他说：“穿草鞋，脚底裂；穿玉鞋，县老爷。”杨升庵正好在旁边，听了答道：“不见得吧？”县令连忙下马，笑道：“状元公，富贵贫贱由天定，永远也不能改掉呀！”杨升庵也不争辩，转个话题问他多少岁。县令答了，跟着便问杨升庵，杨升庵说后天是他50诞辰。县令早想巴结状元公，就说后天来贺他。
到了“生日”那天，杨升庵叫人把巷道弄成一片泥泞。县令率着几十人前来祝寿，满鞋满脚全是泥，又不敢踏着泥鞋进去。正在犯难，杨升庵拿出准备好的几十对草鞋，说没有多余的鞋子，这些草鞋是人家寄存的，请他们将就换上。众人没法，只得穿上草鞋进屋，杨升庵让他们喝了一阵茶，便说：“晚生贫困，恕不侍宴！”县官本想伺机报复，听了这话，又不好不告辞，他实在舍不得那对镶玉官鞋，但又无脸索回，只得忍着一肚子气走了。拾粪老人和百姓们见了他们的狼狈相，捧腹大笑起来。
那堆鞋子，杨升庵叫人洗好，将县令的镶玉鞋送给拾粪老人，其余分给没有鞋穿的穷汉。