如果仅仅是个种植园主，华盛顿后来也不可能成为美国首位总统。华盛顿的成功来自他的军事功勋，而华盛顿军事生涯的起点，也和他的哥哥劳伦斯有关。
劳伦斯去世的时候，不仅留给了华盛顿弗农庄园，还有俄亥俄公司的股权，更有一个民团少校副官的职务。
刚开始，华盛顿虽然有了少校职务，但却没有实权。恰好在这个时候，弗吉尼亚当局决定扩大民团，把弗吉尼亚划分成4个地区，每个区都设立一名民团副官。
这无疑是个非常好的机会，华盛顿立即给总督罗伯特·丁威迪写信，希望能够担任这个职务。总督很快批准了华盛顿的申请，并任命华盛顿为弗吉尼亚北峡民团少校副官。1753年2月，华盛顿正式宣誓就职。
华盛顿有了军职之后，他面临的问题就是参加英法战争。在北美洲的冲突中，法国人得到当地原住民的支持，他们联合起来，试图阻止英国人继续向西扩张在美洲的殖民地，并阻挡殖民地内的英国军队。
在这种情况下，弗吉尼亚总督罗伯特·丁威迪命令担任少校的华盛顿，向法国指挥官递交了最后通牒书，要求法国人离开英国的势力范围。
后来，尽管法国方面拒绝了丁威迪的通牒。但华盛顿将这件事的整个过程透露给当地的报纸，他也因此成为传奇人物。
在民团做了一段时间的少校副官后，随着英法矛盾的日益尖锐化，总督丁威迪感到只有民团似乎不能更好地对付法国，于是他重新组建一支部队。这对华盛顿来说，无疑是个升迁的好机会。他一方面毛遂自荐，一方面疏通各种关系。最后，这支部队成立了，华盛顿成为了这支部队的副指挥，军衔是中校。
看到法国人不愿意从英国领土内撤离，1754年丁威迪派遣刚升迁中校的华盛顿率领弗吉尼亚第一军团，前往俄亥俄谷地攻击法国人。
华盛顿率领军队伏击了一队由法裔加拿大人组成的侦查队，经过短暂的战斗后，华盛顿和他的印第安人盟友击败了敌人，并杀掉了法国指挥官于蒙维尔。
和华盛顿后来取得的那些辉煌战绩相比，这场总兵力不超过100人的13分钟战斗简直不值一提。但出乎意料的是，这场战役竟然产生了世界级轰动效应，当时的欧洲和北美的许多报纸，都纷纷在显著位置报道这场战役。
新闻界甚至认为，这一战很可能成为英法两霸全面大战的序幕。而华盛顿这个小小的民团中校，一时间成了报刊热点，声名鹊起。
在这次胜仗之后，华盛顿开始驻守奈塞斯蒂要塞。这一次，华盛顿就没有这么幸运了，因为他将在这里遭遇一次非常严重的惨败。
一方面是法国军队数量众多，又有一部分印第安人和法军一同作战，另一方面英军上层在指挥方面也出现了一些问题。
当时近一千名法军把华盛顿防守的要塞围得水泄不通。华盛顿率领全体三百多名官兵，与法军对峙。当时又遇到大雨，要塞内尽成泽国。战斗进行到当天傍晚，华盛顿率领的英军减员已达三分之一。
处于进攻方的法军处境也好不到哪里去，因为没有工事掩护，法军死伤人员更多。但法军人数和补给远远超过英军，所以法军虽然死伤更多，但实力还是远远超过英军。
因为不愿再打这样的消耗战，法军命人在前线喊话，要求英军投降。起初华盛顿拒绝了这个要求，但看到士兵伤亡惨重，军事补给也跟不上，最后华盛顿被迫答应投降。
华盛顿拱手交出了他防守的要塞，整个地区的控制权也暂时落在了法军的手里，这一战也就是后人所熟知的“困苦堡之役”。
“困苦堡之役”的失败，从反面给华盛顿上了极其重要的一课，使他学会了正确对待挫折。后来，在独立战争初期屡战屡败的困境中，华盛顿也能毫不灰心失望，屡败屡战，直至革命胜利。
就在困苦堡之役结束的当年年底，华盛顿辞去了军中的职务。华盛顿这次辞职并不是因为困苦堡之役的战败，而是因为华盛顿不满意英国政府新实施的一项政策：“英王及英王在北美的总司令所委任的军官，其地位应在殖民地总督所委任的军官之上。地方部队的军官在和英王委任的军官一起共事时，不以军阶论高低。”
英国政府这样做的目的，是为了消除北美地区正规军与地方部队之间，在指挥权上的矛盾。但这个做法无疑客观上对北美当地军官构成了歧视，其中也包括华盛顿。
于是，华盛顿一怒之下辞去军职，返回了弗农山庄，过起了一段隐居生活。