除了从事起草《独立宣言》这些理论工作之外，杰斐逊也开始逐渐做一些实际工作，他希望通过这些工作来实践他的民主理论。
1779年，杰斐逊的机会来了，他被弗吉尼亚议会选举为该州州长。踌躇满志的杰斐逊立即走马上任，希望能够借助这个职位来实践自己的政治理念。
但杰斐逊很快就失望了。当时，美国独立战争还没有结束，美国各种政治规章制度还没有确立。在一个州的权力格局中，既有州议会，又有立法会选举出的、一个由八人组成的州委员会。这个州委员会有权经常向州长提出各种建议，影响州长的否决权，所以此时的州长被认为是议会的延伸，并没有多少权力。
没有权力，也就做不成事，这都还好说。接下来的一件事，更让杰斐逊陷入到了非常被动的境地，这件事就是战争。
杰斐逊担任州长期间，英国把战火烧到了弗吉尼亚州。由于整个州没有能力抵抗英军，州当局被迫放弃州首府里奇蒙，搬迁到了夏洛茨维尔。
此次搬迁是当时局势使然，杰斐逊州长固然不需要承担太大责任。但接下来的一件事，杰斐逊就有一点麻烦了。
在杰斐逊州长任期已经结束，而新任州长尚未诞生之时，杰斐逊提前得知，将有一股英军向杰斐逊退职后生活的蒙蒂塞洛前进。
杰斐逊立即安排家人，匆匆从蒙蒂塞洛撤离，而且在英军进入蒙蒂塞洛之前，他这个前任州长也逃离了蒙蒂塞洛。
本来看到敌军到来赶紧撤离，本是人之常情，但新州长没有产生，杰斐逊又是一个名气很大的反英人士，所以他的逃离，令很多人非常不满。
这一下杰斐逊的麻烦大了，当时很多团体指责杰斐逊的撤离，实际上是一种怯懦的逃避。为此，还成立了一个专门委员会，来调查杰斐逊的行为。尽管这个委员会经过调查后认为，杰斐逊无罪，州议会还通过决议认为杰斐逊“有能力、清廉和正直”，但这件事对杰斐逊的名声带来了一些不好的影响。
离开州长职位之后，杰斐逊曾经过了两年多的赋闲生活。在此期间，他撰写了一部使他在美国文学史和自然史领域颇负盛名的著作——《弗吉尼亚纪事》。
《弗吉尼亚纪事》表面上记述了弗吉尼亚州的资源、宗教、风俗习惯和社会，实际上，它还扩展到整个美洲，并涉及宪法、经济、种族等重大问题，它充分体现了杰斐逊的博学多才和一个伟大的民主主义思想家的胸怀。
1782年9月6日，杰斐逊的妻子玛莎去世了，这让杰斐逊悲恸欲绝。不知道妻子的去世让杰斐逊分外伤心，希望离开赋闲之地，还是形势的需要，杰斐逊决定重返政治舞台。
做了一段时间的国会议员之后，为了征得国际社会对美国独立的支持，1784年杰斐逊出使欧洲。刚到欧洲时，杰斐逊非常兴奋，因为他可以和自己非常仰慕的富兰克林一起工作。
富兰克林是个有魅力的人，他是18世纪美国最伟大的科学家和发明家，著名的政治家、外交家、哲学家、文学家和航海家，以及美国独立战争的伟大领袖，他也被认为是资本主义精神最完美的代表。
杰斐逊和富兰克林一起工作的这段时间，二人相处非常融洽，多年后杰斐逊还认为，和富兰克林的这一交往经历也使自己终生受益。
1785年，杰斐逊接替离任的富兰克林，出任美国驻法公使。在杰斐逊的努力下，美法之间达成了一项领事条约。通过这个条约，法国虽然并未放弃贸易排外主义，但美国却从中得到了真正的实惠，美法关系也得到了进一步的巩固。