1882年1月30日，罗斯福在纽约州海德公园村出生。如果按照中国“天将降大任于斯人也，必先苦其心志”的说法，罗斯福从出生时就遇到了一场不小的考验。
当时母亲分娩时出现困难，几个小时都没有把罗斯福生下来。医生使用了麻醉剂氯仿，但使用过量，导致罗斯福的母亲失去了知觉。
最后罗斯福还是被生出来了，但却没有知觉，脸色发青，医生用传统的方法在罗斯福的屁股上进行拍打，但依然没有效果。无奈之下，医生只好口对口地给罗斯福进行人工呼吸，罗斯福才恢复了知觉。
罗斯福的父亲早年毕业于哈佛大学法学院，后来成为了一名律师，也是一个成功的商界人士，更是一个活跃在政坛的人物。父亲的这个背景，让罗斯福很小的时候就可以接触到一些其他同龄孩子无法接触到的东西。
1887年，5岁的罗斯福被父亲带进了白宫，并在这里见到了克利夫兰总统。当时正是克利夫兰的第一个任期，对总统生活有点厌倦的克利夫兰，抚摸着罗斯福的头说：“小家伙，我对你有一个奇怪的愿望，就是祈求你不要做总统。”
克利夫兰的愿望显然没有实现，因为后来罗斯福不仅成为了总统，而是还是美国历史上执政时间最长的总统。
显赫的家世，让罗斯福可以接受到非常好的教育。他最初接受的基础教育主要来自私人教师，大约在1891年，罗斯福跟从父亲去了国外，并在国外接受了半年的教育。
1896年，罗斯福被送入以培养政界人物为目标的格罗顿学校。在学校里，他虽然远非一个优秀学生，但他读书多，见识广，文质彬彬，酷爱体育，擅长网球、高尔夫球，爱好骑马和驾驶帆船。
从这个时候起，10多岁的罗斯福就有了出风头、迫切希望引起人们关注的愿望。当时，格罗顿公学橄揽球盛行，罗斯福就主动组织了拉拉队，并由他来当管理员。
小时候，罗斯福的理想是进入安纳波利斯海军学院，并成为一名海军军官。所以1900年从格罗顿公学毕业时，罗斯福曾经一度想考海军安纳波利斯海军学院。
但年迈的父亲非常反对罗斯福的这个决定。最后，在父亲的建议下，罗斯福选择了哈佛大学，主修政治史和政治学。
也就是罗斯福进入哈佛大学的这一年，他72岁的父亲去世了，给罗斯福留下了12万美元的遗产。这笔钱在当时已经很多了，够年轻的罗斯福花很长时间。
在哈佛大学，罗斯福并不是一个成绩优秀的学生。一次，一个眼睛近视的老师在前面讲课，罗斯福从教室后面的窗子里逃了出去，类似这种事情罗斯福做了不少。
虽然罗斯福对学习的兴趣不是很大，但对参加各种课余活动的兴趣却很大。这是因为哈佛大学的生活是丰富多彩的，这里的学生中来自名门世家的富家子弟占了相当大的比例。因此，一个人在社交圈和体育活动中成就的好坏，往往决定了他在校园里的声誉和地位。
单就社交来说，罗斯福的表现还不错，但在体育活动方面，罗斯福就遇到了一些不愉快。罗斯福的这个不愉快和他自己的身体有关，当时的罗斯福个头挺高，但体重却很轻，属于身体瘦长的那种人。这个时候，他几乎没有一个体育运动，能够让他出人头地。
越是如此，罗斯福越是希望练好一项体育运动来证明自己。为此，他竭尽全力，弄得伤痕累累，才好不容易地当上了学校一年级橄榄球队的后边锋。
但罗斯福并没有高兴太久，因为他的这个后边锋只做了两个星期，就被撤换了下来。这件事给年轻的罗斯福造成的打击很大。直到后来，他被选为一支三流橄榄球队的领队，才总算平衡了一下他受挫后的沮丧心理。