西尔斯创始人理查德·西尔斯原本是铁路货运代理商，因为几次被顾客拒绝收货，于是他改用邮局寄送，结果非常顺利。
于是经常收购一些因欠债而遭扣压质量没问题的商品向农民兜售。登一次广告做完一笔生意就告收盘。这种类似交易会的零打碎敲的买卖，使他狠赚了一大笔钱。
他对美国农村市场的特点了如指掌，大胆创新，形成一套有效的新型销售和经营方式。
西尔斯还在邮购商业方面动脑筋，对于印刷邮购用的产品手册，沟通邮购管道，建设邮购专用工厂等，均有建树，但使西尔斯公司走上大企业轨道的，却是他的继任者。
1895年，米利斯·洛森沃尔德加入西尔斯公司，他对公司的发展，特别是邮购业务和扩展，起了极其重要作用，当时美国西尔斯的精美邮购商品手册很可能印得比圣经还多。
邮购商业的特点，是利用信件订货又通过邮件付货，从而把买卖双方面对面成交的市场，从商店延伸到消费者家庭之中，顾客不出户，坐在家里根据店方发出的商品样本或广告订货单，即可订货。买主卖主不谋一面，即可完成一笔交易。
洛森沃尔德基于邮购非常适合当时美国农村交通不便、农民进城购物困难的状况，对邮购业务倾注了大量心血，采取一系列大胆措施。使刚逐步发展大规模的零售商业是洛森沃尔德起的决定性作用。
西尔斯的另一位继任者金斯·罗伯特伍德意识到城市对零售商店的重要性，他一上任他就开始行动，包括在哪里开设新店，谁将来管理它们。
西尔斯早期的一些店铺选在城市外的高速公路旁边，这似乎有些滑稽，但是后来，随着城市的扩张，这些店被融进了城市之中。3年之内，西尔斯的零售商店已经扩张至300多家。在西尔斯，伍德被尊为西尔斯零售扩张之父。
落成于1974年的芝加哥西尔斯大厦，也是西尔斯百货所投资的。当时超越纽约世界贸易中心，成为世界上最高的大楼。