髑髅的文学形象，《庄子》有首创之功。那里面的髑髅，以阅尽人间冷暖而又体验无忧之乐的超世者的身份，来与活着的人讨论人生。它由于高居于世人之上而提出一种超然的人生价值观念，它的想象价值在于将人的生与死沟通起来，将抽象的人生哲学可视化、形象化。从文学上讲，髑髅辩言实在是一个高明的形象设计。
话说回来，髑髅又非《庄子》所独有。佛教本生故事中的《大隧道本生》的问答中，就有“髑髅”问答一条，那里也是见髑髅而知前生。不过，那髑髅远没有《庄子》中的髑髅那样具有主动性。
《增一阿含经二十声闻品》说世尊即释伽佛，和鹿头梵志至冢间，拿起髑髅跟他说：“汝明星宿，能知死之因缘。今我问汝：此是何人，男耶女耶，复由何病而取命终，死至于何处？”于是梵志接过髑髅，反复观察，以手击之，说：“是为男子，是众病集而百节酸痛，取命终。此人命终堕于三恶趣。”佛说他说得对，又拿起一个髑髅，梵志又都说得分毫不差。这个故事中的髑髅，死后堕于三恶趣，这是故事的关键词。所谓三恶趣，也称三恶道，即地狱道，饿鬼道，畜生道。
同样写髑髅，《庄子》和佛经中写的是两种世界观。《庄子》写的是死，实际上是重生，说死后的世界，优于生时受名利束缚，骨子里是要活得更自由。佛经里说生时不尊佛，不积善，死后要堕三恶趣，着眼于来世。不过，从故事学的角度讲，站在生死门坎上的髑髅，跳出了人间，的确便于表现人对人世的思考。
在句道兴《搜神记》中，不仅鬼常常自报家门，以“异界者”的面目与人打交道，而且也赋予髑髅以新的使命。它们和《庄子》中的同类一样，都不是为功名利禄缠身的贪欲之徒，而是居高临下观察芸芸众生的生活的局外人，又是人与鬼之间的桥梁，但是它们又比《庄子》中的同类更加接近于普通人，是些还没有与人世断绝因缘的情感上的两栖者。