汉献帝建安元年(公元196年)，曹操迎汉献帝到许都，徐州牧刘备，受到袁术、吕布的夹攻，徐州失守，不得不来投奔曹操。
刘备是河北涿郡人，原来是西汉皇室的后代。他从小死了父亲，家境很贫苦，跟他母亲一起靠贩鞋织席过日子。后来，得到族人的帮助，才拜老师读了一点书。可是他不大爱读书，却喜欢结交豪杰。有两个贩马的大商人经过涿郡。见了刘备，很器重他，就出钱帮他招兵买马。
刘备投奔曹操以后，曹操和刘备一起消灭了吕布的割据势力，曹操很器重刘备，进进出出都要他陪着，还请汉献帝加封他。刘备见曹操这样尊重他，心里反倒不安，因为他有自己的雄心大志，生怕曹操的猜疑。
曹操表面上看重刘备，暗地里却防备他。他派人到刘备家看他干什么？只见刘备在自己家的园子里种菜浇水，没有什么可疑，也就渐渐放心了。
这时候，朝廷里出了一件事。因为曹操的权大了，汉献帝嫌他太专横，要外戚董承设法除掉曹操。他写了一道密诏缝在衣带里，又把这条衣带给董承，要刘备参与这件事。
有一次，曹操对刘备说：“依我看，当代的天下英雄，只有将军和我两个人，像袁绍这号人，算不上什么。”刘备再三琢磨曹操的话，觉得曹操把他看作唯一的敌手，将来不会轻易放过他。他就一面与董承等人联络，共同设法除掉曹操；一面找机会离开许都。
凑巧袁绍派他儿子到青州去接应袁术，要经过徐州。曹操认为刘备熟悉那一带的情况，就派他去截击袁术。
刘备巴不得趁早离开，一接到曹操的命令，就赶快与关羽、张飞带着人马走了。
曹操的谋士郭嘉等听到曹操放走了刘备，立即求见曹操，说：“刘备有野心，不能放他走啊！”经郭嘉一提醒，曹操也有些懊悔了，马上派人又去追，可刘备已经走远了。
刘备打败了袁术，夺取了徐州，决定不回许都去了。徐州本来是刘备做过州牧的地方，附近的郡县都响应他，背叛了曹操。曹操一听到刘备背叛他，气得要命。到了第二年春天，有人向曹操告发了董承和刘备在许都合谋反对曹操的事。曹操把董承和他的三个心腹都杀了，并且决心亲自发兵征讨刘备。
那时候，袁绍已经兼并了幽州，拥有几十万人马，扬言要进攻许都。
曹操的部下都劝阻他说：“现在跟你争天下的主要是袁绍，听说袁绍正想打过来，您却往东打刘备，万一袁绍从北面打过来，我们怎么办？”
曹操说：“刘备是个有能耐的人。现在不趁早消灭他，将来后患无穷。”曹操决定把一部分精兵留下驻守官渡，防备袁绍进攻，他则亲自率军进攻徐州的刘备。
刘备也终因寡不敌众而投奔袁绍，但最终与曹操争天下的强敌还是刘备。