1999年初的一天，杭州湖畔花园马云的家里，马云的妻子、同事、学生、朋友，18个人或坐或站，围绕着他们的首领马云，摄像机在进行全程录像。
马云将手一挥，“从现在起，我们要做一件伟大的事情。我们的B2B将为互联网服务模式带来一次革命！”马云掏出身上的钱往桌上一放，“启动资金必须是闲钱，不许向家人朋友借钱，因为失败可能性极大。我们必须准备好接受‘最倒霉的事情’。但是，即使是泰森把我打倒，只要我不死，我就会跳起来继续战斗！”
马云讲得激情了，他讲得酣畅淋漓。此刻他终于讲明白了4年来一直在讲的互联网。马云先讲新浪的走势，后讲自己的前途。“现在，你们每个人留一点吃饭的钱，将剩下的钱全部拿出来。”另外，“你们只能做连长、排长，团级以上干部我得另请高明。”
根据马云“不得向亲戚朋友借钱”的要求，后来被称为“十八罗汉”的创业者们凑了50万元本金。办公室设在马云家里，最多挤过35个人。马云规定，员工必须在他家附近租房，确保5分钟可以到公司。工资大家都一样，每月500元，10个月内没假期。“发令枪一响，你不可能有时间去看对手是怎么跑的，你只有一路狂奔。”马云要求员工每天工作16到18小时，困了就席地而卧。干得太辛苦，马云就下厨为大家做几道菜。
Alibaba.com域名是马云1998年在美国餐厅吃饭时偶然想到的，他随即问餐厅侍者，知不知道阿里巴巴？侍者笑了：芝麻开门！马云又跑到街上问了几个人，回答都是：芝麻开门。“从我外婆到我儿子，他们都会读阿里巴巴。世界上几乎所有语言中的发音都是a-li-ba-ba，也就是说全世界的商人都可以没有困难地接受我们网站的名字。”
马云最终从100多个名字中选择了阿里巴巴。他认为互联网就像一个无穷的宝藏，等待人们前去发掘，就像《一千零一夜》中阿里巴巴用咒语打开的那个山洞。
商业模式是现成的，就是在外经贸部就探索了出来的B2B，这是一种企业对企业的电子商务模式。网上中国商品交易市场净利润287万元，从实践上证明这个市场的存在和这个商业模式的切实可行。
当时，中国对外贸通道主要靠“广交会”、国外展会或者依托既有的外贸关系，并且很大程度上受控于香港贸易中转。入世在即很多中国中小企业迫切需要自主控制的外贸通道。马云认为阿里巴巴借助互联网能够而且应该肩负起这个使命。
网站的实现方式，马云坚持用BBS。“只要能发布供求信息，能按行业分类就行。”其他人不同意，拍着桌子和马云吵。马云拍自己脑袋，还是认为自己对。“阿里巴巴用户是不怎么会上网的商人，一定要简单。”
1999年3月，马云在外地发电子邮件要求手下立即完成BBS设计，手下还是不同意。马云怒了，抓起长途电话，尖叫：“你们立刻、现在、马上去做！立刻！现在！马上！”他真想立马飞回去，猛拍他们脑袋。
第四次创业，马云需要的是追随者、执行者，不是合作者。一直作为马云合作者的何一兵参与了阿里巴巴创业，无法掩饰和马云的分歧，最终和马云分道扬镳。之后两人再见面，谁也不谈工作。
尽管只有50万元创业资金，但马云首先花了1万美元从一个加拿大人手里购买了阿里巴巴的域名，并同时注册了alimama.com和alibaby.com。他们没有租写字楼，就在马云家里办公，最多的时候一个房间里挤了35个人。他们每天16到18个小时像野兽一般在马云家里疯狂工作，日夜不停地设计网页，讨论网页和构思，困了就席地而卧。马云不断的鼓动员工，“发令枪一响，你可不能有时间去看对手是怎么跑的，你只有一路狂奔。”又告诫员工：“最大的失败是放弃，最大的敌人是自己，最大的对手是时间。”阿拉巴巴就这样孕育、诞生在马云家中。
1999年4月15日，alibaba.com上线，立志成为中小企业敲开财富之门的引路人。当时国内正是互联网热潮涌动的时刻，但无论是投资商还是公众，注意力始终放在门户网站上。马云在这个时候建立电子商务网站，在国内是一个逆势而为的举动，在整个互联网界开创了一种崭新的模式，被国际媒体称为继雅虎、亚马逊、易贝之后的第四种互联网模式。阿里巴巴所采用的独特B2B模式，即便今天在美国，也找不出一个成功范例。
耶鲁博士、在华尔街混迹多年的InvestAB副总裁蔡崇信听说阿里巴巴后，立即飞赴杭州洽谈投资。和马云谈了4天后，蔡崇信说：“马云，那边我不干了，我要加入阿里巴巴！”马云求之不得。“好！你来帮我管钱。我不会管钱，我最多管过200万人民币。”
蔡崇信的加盟增强了阿里巴巴的说服力，1999年10月，由高盛公司牵头，多家投行联合向阿里巴巴注资500万美元。
1999年10月30日，阿里巴巴第一轮融资完成第二天，马云春风得意地飞赴北京见软银老总孙正义。那天，马云没穿西装，他也没想从孙正义那里融钱，因为昨天他刚融到了钱。马云只是想和孙正义谈谈他的阿里巴巴，谈谈他对互联网的看法，听听孙正义的意见。马云以6分钟的讲述获得有“网络风向标”之称的孙正义的赏识。两人进行了3分钟的单独谈判后，马云又获得了孙正义2000万美元的投资。