无奈放下冰箱厂后，怀揣千万元的李书福南下去深圳大学读书，想潜心学习经济管理。然而李书福并不是一个耐得住死啃书本的人，于是又开始谋划起做点什么生意了。
同宿舍的几个自修生经济条件都不错，就想着把宿舍装修一番，买装修材料的时候，李书福发现市场上的装修材料都是进口货，而且供不应求。他就想，为什么要高价进口，我自己在国内生产不行吗？他看中了这个行业的前景，随即返回台州，开始重新创业，专门生产这种装修材料。
这一年，李书福再次当上了厂长，这一回，是浙江台州吉利装潢材料厂厂长。他在厂内试制出了中国第一张镁铝曲板，成为铝塑产业的拓荒者。不能不说李书福是个产业天才，凭着装潢材料厂，他又赚了一大笔。手头有了钱，李书福自然不愿让资金闲着。
1988年4月，海南建省，同时成立海南经济特区。有了前面几个经济特区成功的先例，海南经济特区成立之初立即有大批资金涌入，短短3年，房价上涨4倍。带着几万元“闯海”的个体户，一觉醒来已身价百万元，一栋大楼尚未封顶，已“转嫁”几十次。李书福也在这时赶到海南投资房地产。
但是，海南经济尚未发展，畸形的房地产热只能是一场“击鼓传花”式的游戏。1993年国家实行宏观调控政策，海南房地产泡沫轰然破裂，海口、三亚600多幢商品楼工地突然沉寂下来。当时占全国人口0.6%的海南，房地产项目积压竟占全国的十分之一，455万平方米的空置商品房长期无人问津，“烂尾楼“四处林立。李书福带的几千万元炒房资金瞬间蒸发。
李书福在海南做房地产生意不到两年，具体做了些什么项目，很少有人知晓，在他个人的介绍中，这一段也无迹可寻。对投资房地产的失败，李书福后来不愿多提，他只是说：“这是我最大的教训，我只能做实业。”
此后，李书福继续在上海、哈尔滨学习，1995年拿到燕山大学的硕士学位。其实，李书福的失败经历不止冰箱和海南这两次，之后在他的汽车事业开始起色的时候，再次尝到失败的滋味。面对这些失败，他只当是交了学费。
2001年3月，吉利集团与广州足协签订合同，成立了广州吉利足球队，这本来是吉利集团销售公司的一个商业项目。然而，一年不到，随着吉利足球队冲击甲A联赛失败，故事草草收场。2001年10月，吉利集团突然宣布退出中国足坛，为期30年的合同运行了8个月即宣告中止。但李书福没有选择默默地退出，而是揭了国内足球的“黑幕”，甚至把中国足协告上法庭。
与他在海南房地产失败不太为人所知不同，李书福从足球行业仓促撤出的那段时间，他几乎天天上新闻。“足球黑幕”因为李书福的高调退出以及他点名道姓的批评而成了热点话题。李书福由此被冠上“大炮”之名，之后媒体开始了一轮又一轮的足球“反黑打假”时，他又选择了沉默。
他只是把这些失败当做学习，而且学到的是学校里学不到的东西。