二十岁以后，孔子两次做过掌管具体职司的小吏。先是做了“委吏”。委吏是管理仓库的小吏，有点像现在的仓库出纳兼保管员，这职位很容易监守自盗，孔子的前任就是这么做的。因此孔子接手后，就发现账目管理不清，出入记录混乱，以致漏洞百出，有严重亏损现象。孔子用自己所学到的数学方面的知识，把仓库里的账目计算得清清楚楚，使人无从浑水摸鱼，得到了季氏的赏识。有人问他为什么屈尊去干这么一个微末差事，并且如此认真，孔子就说管仲曾说过“仓廪实而知礼节”，连一个小小的仓库也管不好，还谈什么礼义！
由于孔子的委吏当得好，季氏又升他做了“乘田”。乘田是掌管牛羊放牧的小吏，职位虽然不高，但由于那时候一个人的财产以所养牛羊数计算，再加上祭祀时必须要用上等的牛羊，否则就是大不敬，所以这个职位很重要。孔子认真负责，并运用他的经验及书本上得来的知识，指导放牛羊的下人如何合理放牧，使牛羊肥壮起来。因此，没过多久，季氏的牛羊都肥壮得很。祭祀时，季氏家的牛羊是最上等的，孔子因此被擢升为管理营建的司空。这使得孔子很风光。
但是孔子知道，要想成为一个最有学问的人，就必须学习更多的知识，因此，凡是有一技之长的人，孔子都虚心求教。譬如他听说鲁国的师襄子琴艺最高，于是就去拜见，要求学琴。师襄子是与孔子同时代的鲁国的乐官。古时乐官叫师，后来乐官们就把师作为姓。乐官襄，名字前冠师，所以叫师襄，加上“子”是对他的尊敬。
师襄在鲁国是很有名的乐官。孔子向师襄学琴，师襄就向他讲授了琴声以及宫、商、角、徵、羽之间的乐理方面的知识，然后教了孔子怎样用指法音调去弹一首曲子。孔子认真听讲并反复练习，一连几天老是练习同一首曲子。师襄对孔子说：“这首曲子你已学会了，可以学新曲子了。”孔子说：“老师，曲子的调子学会了，但奏曲的技巧还未学好。”过了一阵子，师襄又说：“我听你奏曲，技巧已经学会了，可以学新曲了。”孔子说：“老师，我还没领会这首曲子的神韵，理解它表现出来的志趣呢。”过了些时候，师襄说：“我听你奏曲，你已领会它的神韵志趣，现在，可以学新曲了。”孔子说：“我还没有体会这首曲子的作者是谁，并想像他的为人风貌呢。”又过了些时候，孔子抬头仰望，若有所思地说：“我已经体会到作者的为人风貌了。这首曲子除了周文王，还有谁能作得出来呢！”师襄惊得站起来，连连朝孔子作揖，说：“对呀！我们老师教我此曲时，正说此曲名叫《文王操》，是文王所作！”师襄由此对孔子大为佩服，并认定发扬和光大音乐的希望在孔子身上。
鲁昭公十七年（公元前525年），当时孔子二十七岁。鲁国东南面有一个附属小国叫郯国的派郯子来朝见鲁公。一次，鲁国大夫昭子问起郯子关于少昊时以鸟名官的情况，郯子作了详细回答。孔子听到这个消息，马上去拜见郯子。向他请教少昊氏时代职官制度的历史情况。郯子见孔子态度诚恳，虚心好学，便请他坐了下来，一一说与孔子听。郯子说黄帝轩辕以云记事，所以设置百官都用云字命名；炎帝神农以火纪官，所以设置百官都用火字命名；太昊包牺氏以龙纪官，所以设置百官都用龙字命名。郯国先祖立国时，凤鸟正好集于殿堂之上，由于凤鸟是吉祥之鸟，故以鸟纪官，譬如凤鸟氏掌管天文历法，丹鸟氏掌管立秋和立冬。祝鸠氏就是司徒，爽鸠氏就是司寇，五雉是管理五种手工业的官，改善器物用具、统一尺度容量……
郯子所说的这些以鸟名做官名的情况是书本上没有记载的。一个国家从高官到下臣都以不同的鸟名为职位名，实在是非常有趣的事，可以成为一个当今鸟类专家很好的研究对象。像这样的宝贵知识，假如孔子不问，肯定早已失传。所以，后来孔子对人说：“我听说，‘天子那里没有主管这类事的人了，这类学问还保存在民间呢。’这句话倒是真的呢！”孔子不放弃任何一个可以求教的人，不放过任何一个可以学习的机会。
当孔子博学的名声开始传扬开来时，他终于有了机会进入太庙。孔子一进去，便十分好奇，不停地问这问那。有人见此情况，便说：“谁说陬邑宰的孩子懂得礼呢？进入太庙，遇事就问这问那的。”这句话传到孔子耳朵里，孔子一点也不生气，反而说：“这才合乎礼呢！”
孔子虽然在那时候是个小有名气的礼仪专家，但他抱着“知之为知之，不知为不知”的态度，是不懂的就是不懂，决不遮遮掩掩，这种遇事就问为什么的谦虚好学的态度博得了更多人的赞许。
在那个时候，要想进入贵族社会圈子。必须先成为“士”。那时候的“士”有点像现在的知识分子。“士”在最早的时候是成年男子的意思，后来因为氏族间互相征伐，逐渐成了武装集团首领之下打仗的成年男子，即战士、武士，最后演变成了武装首领的亲随，也就是后来所谓的亲兵。凡是在征伐中获胜，首领一般会犒赏有功的亲随，这些亲随所获得的战利品的财富的积累，又逐渐使他们成了有产阶级，最终成为贵族。所以到了孔子所处的春秋时期，“士”已经成了贵族阶层的一个最大的组成部分。
“士”还分上士、中士和下士，士上面有大夫和诸侯。“士”并不是固定的，譬如一个国家的大夫去朝见周天子时，就必须自称为士，而不是大夫了。又譬如那个不让孔子到季氏家吃“飨士饭”的管家阳虎，其真正的身份应该为士，但在孔子眼里，他却应该是个大夫。所以，士和大夫之间的关系有时候不太能分清楚，这恐怕也是“士大夫”三个字一起连用的原因。
那时候的孔子因为不是正妻所生，所以他不能继承叔梁纥的身份，但他自称为士，穿着士的服装，行士的礼，这也是春秋时期的风气。贵族家庭出身的子弟在未受命前，都不是正式的士，但可以穿着士的服装，行士的礼，这些人被称为“庶士”。而那时候负责清点一个国家贵族人数的司士在清点这一阶层时，这些人也是被算在内的，因为这些人最终将成为正式的贵族。孔子真正成为士，即受命的时候，大概是在替季氏管事以后。
在那个时候要想参与贵族政治，取得一定地位，必须掌握一些基本技艺。这些基本的技艺概括起来有礼、乐、射、御、书、数“六艺”。这也是当时贵族政治的后备官吏——“士”要想进入贵族社会所必须掌握的基本技艺，也就是必须熟悉礼仪和音乐，掌握射箭技术，学会赶马车（御），学会写字（书），还要有一定的计算（数）能力。
孔子进太庙问这问那，向师襄子学琴等行为都是他为进入仕途所作的准备。由于孔子学习勤奋，这方面的进步很快。一次，在曲阜城西郊举行一次射箭活动，由于射术也是成为贵族必须掌握的六艺中的一项，孔子是下过一番工夫的。他在射箭时动作举止都无可挑剔，合乎礼仪，很有风度，因此围着看的人很多。很多人都交口赞誉说：“真伟大啊！那么博学多才！”孔子听后，一点也不沾沾自喜，还是一如既往地谦虚。
孔子的谦逊，以及他日益渊博的知识使得他的名气越来越大。不少人来向孔子请教各方面的问题，而孔子自己也认识到该是到发挥自己知识的作用的时候了。他想把自己的知识传授给更多的人，惟一的办法就是公开招收学生。这在当时是没有先例的。
春秋以前是学在官府，虽然到了孔子时代，因为大量的原王室和公侯知识分子流落民间，乡校开始渐渐兴起，但这些都是小规模的村塾，一般只收自家弟子，所教的知识也非常有限。像孔子这样几乎等同于当今意义的办学及对外招生，在那时是闻所未闻的。
相传孔子杏坛授徒，也就是在他家院子里的一棵白果树下堆了一个土坛子，孔子就在那儿开馆讲学。这里的杏不是杏子的杏，而是银杏的杏，银杏就是白果，每到秋天白果满树，象征果实满天下。他收录学生的方式也很独特，对谁都一视同仁，贫民子弟也好，富家子弟也好，只要有十条干肉条（也有专家认为是大雁和野鸡之类）就可以了。
孔子开馆讲学后，名气越来越大，就连其他国家都有人来向孔子拜师。其中最使孔子声名大振的是孟僖子把他的两个儿子送到孔子处求学。孟僖子是“三桓”之一，在鲁国是仅次于季平子的人物，也就是鲁国的第三把手。他这么做是有原因的。
鲁昭公七年（公元前535年），孟僖子陪同鲁昭公到楚国访问，途经郑国时，郑伯慰劳昭公，因为是欢迎礼仪之邦鲁国的贵客，郑伯为了不贻笑大方，特意进行了很细致的安排。本以为昭公和孟僖子会给与会的各位陪客有一个在礼仪应答方面大饱眼福的机会，却不料礼仪到了后来在鲁国也是江河日下。面对郑伯合乎礼仪的招待，昭公和孟僖子君臣二人在席间面面相觑，竟不知如何应酬，羞得孟僖子无地自容。
当抵达楚国境内时，楚王也在郊外举行盛大的郊迎仪式，昭公君臣又是手足无措。这对号称来自礼仪之邦的君臣，本来可以向世人显示其高贵周全的礼仪，却竟然无以应对，让旁观之人大为失望，有人甚至出言说周礼不在鲁国了。
孟僖子为此十分羞愧。为了洗刷自己的无知而造成的耻辱，他在鲁国遍访懂礼之人，向他们虚心求教。因为孔子的声名，孟僖子当然也来向他请教。言谈中，孔子以渊博的知识和精辟的见解使孟僖子大为折服。他认定，孔子是当今青年中最有学问的一个。他意识到孔子是那时候知识最渊博的一位大学者，从此事事向孔子请教。
太史公司马迁在《史记》里为我们留下了一段极其珍贵的史料——孟僖子一病不起，当他得知自己将不久于人世后，他把两个儿子叫到病榻前对他们说：“孔子是圣人的后代。先辈在宋国败落，他的先祖曾是宋国的国君继承人，却把国君位让给了弟弟。等到正考父时，先后辅佐三个国君，从不因为自己的先祖把国君位让出而就此居功自傲，反而在三次受命时一次比一次恭谨，第一次是鞠躬，第二次是深弯腰，第三次受命时俯身而受，走路时靠着墙根走，平时仅用一只鼎煮些面糊稀粥糊口度日。他就是这样恭谨节俭。圣人的后代虽然不一定能当上国君，但必定会有才德显达的后人出现。如今孔子年少而好礼仪，不正是要显达的人吗？我如今危在旦夕，你们一定要拜他为师。”
就这样，孔子从一个连季氏的管家也不把他放在眼里的贫穷庶士，通过发奋学习，成了知识渊博的大学者，就连孟僖子这样鲁国的第三把手也把自己的贵族儿子送到孔子那里学习。这完全是靠孔子自己的努力得来的。孔子终于得到了鲁国贵族阶层的认可，开始在上层社会崭露头角了。
五、问礼于老聃
公元前770年至公元前476年，这294年的春秋时期，是周王朝衰微的开始，也是诸侯国争相兼并争霸天下的开始。原本由周朝天子分封的诸侯国，开始了血腥的、肆无忌惮的弱肉强食。直到春秋中叶以后，国与国的联盟才使得一些想独自争霸天下的强者无力逞强，单方“弱肉强食”的愿望受阻。这时，聪明的强者为了不至于“同归于尽”，想出了一个“弭兵”的办法：提出霸主减轻对各诸侯国的索取，主张各国加强礼仪方面的要求，凡事循礼行事，以期获得一个和平的局面。孔子出生于公元前551年，在他六岁那年，强大的晋国与楚国在宋国召开了一次“弭兵大会”，此后的这些年，各国间的兼并战争确实少了一些。然而，各国的内部，尤其是大国的内部，权臣之间、强大的氏族之间，你争我夺的斗争却一年比一年多了起来。就是在有着根深蒂固礼乐传统的鲁国，掌控国家军政大权的季氏、孟氏、仲氏，三大氏族互相兼并的现象虽然不是很严重，但他们与鲁国公室的冲突却日益在扩大，使得鲁昭公常为三大氏族、特别是季氏一族对公室的操控深感不安。这些，年青的孔子都看在眼里，心里很是不安。现如今，连名义上的宗主国周王室内部也起了乱子，老子也不得不出来躲一躲了，这情形，真叫人担心啊！
自春秋以来，鲁国国势日弱，对外，不能修好异姓近邦；内部又有季氏、孟氏、仲氏三分公室，将鲁国的军赋、土地、人口全部瓜分为三，使国力更加赢弱。这使得热心救世的孔子常常心急如焚，坐卧不安，他如饥似渴地学习知识，希望学成之后能为这日渐赢弱的鲁国尽一份心力，浇上一杓甘露，让她能转枯黄为青翠，在这乱世的田野里一枝独青，勃勃生长。可是，书到用时方恨少。对于眼前乱哄哄的世道，孔子虽然已经有了诸多的看法，但其乱的根源究竟在哪里，又如何来治整，特别是关于“礼”的许多学问，他总是感到自己的知识还太有限，还有许多道理弄不明白，许多问题都没有想清楚。就在这时候，母亲给他介绍了老子，讲了一个关于老子的故事。
老子姓李，名耳，字伯阳，谥号聃，是主管周王朝守藏室的大夫。守藏室是周王朝收天下文明典籍、藏天下之书的地方，各种宝典，汗牛充栋。酷爱读书的老子，如鱼得水，似龙入渊，如饥似渴地博览群典，惬意舒心地畅游于书海之中，十多年下来，不仅博古通今，知礼乐之源，也明白了道德之要。如此之后，如同所有真正博学者一般，老子并没有满足，反而更加谦虚地与人相学。有一日老子遇上了当时很有学问的天官，便请教他说：“如今天下失和久矣，百姓深受其害，天官怎么不设法治一治？”
天官说：“老百姓相争，不过是失小和；失小和引发出的只是小祸，国君是可以治理好的。国与国之间争战，引发出的是大祸；这大祸，是国君的过错，国君怎么能够来自己治理自己呢？”
老子又问：“国君不能够自己治理自己，难道就没有什么方法来治理他们吗？”
天官沉思良久回答说：“这种事，先哲们没有传下来什么方法，古今典籍上也没有关于这方面的记载，我不敢妄言。”
老子听了，谢过天官，回到家里，将这个问题问他的父亲，得不到答复；又去问朝中的诸多博士，均得不到答复。老子便向君王告假，遍访周地饱学之士，阅尽天下治国之书，连续三年，寒暑不倦，一意坚持……
想到母亲讲过的这个关于老子的故事，孔子心里突然一动。他细长的眼睛一时睁开，对母亲说：“孩儿实在想去请教老子，有什么方法来纠正国君的过错。”
孔子的话刚落，孟皮就大声地喊了起来：“迎亲是天大的事情，怎么可以说不去就不去了呢？”
孔子欠意地对哥哥笑了笑，目光祈求地望着母亲，说：“如是失去了向老子学习的机会，对孩儿来说将是终身的憾事。”
“不去迎亲，难道就不是憾事？”孟皮的声音更大了。
孔子还是对他欠意地一笑，祈求的目光仍然停在母亲脸上。颜征在见了，缓缓地走出屋外，望着西天一团淡了的橘红、一片去了红晕的白云，回头对跟出来的孔子，坚定地说：
“迎亲的事我来安排，现在还是先去见老子，不能失去这可遇而不可求的天赐的求学机会。”