根据比较可靠的史料《太阁素生记》，以及其他传记的记载，秀吉确实长得像只猴子，因此他的绰号叫猴子。这并不只是个谣传而已，现存的织田信长的信中留有证据。此外，织田信长的信中还透露，秀吉还有个外号，叫做“秃鼠”。秀吉中年以后，毛发逐渐稀疏，晚年出征的时候，为了使自己更有威严，经常要画眉毛，装假胡须。不管是猴子还是秃鼠，总之丰臣秀吉的外貌极为不扬。秀吉在8岁时父亲去世，没过多久，一个名叫筑阿弥的茶艺师当了他的继父。在继父的眼中，秀吉不管外表或个性方面，一点都不可爱，而且家里又贫穷，因此就叫秀吉出去当帮佣。秀吉不管到哪里帮佣，都不受欢迎，每个地方都待不久。最后，在16岁那年，秀吉拿着生父留给他的永乐钱一贯离家出走，独自寻找帮佣的主人。秀吉的出生地尾张介于京都与偏僻的东国之间，是一块肥沃的平原，可说是仅次于京都的发达地带。这个地方商人熙来攘往，因此可以接触各地来的信息。在这种环境下，秀吉当然也得到一些商业的信息，而且他天生聪慧，在旅途中，他将永乐钱换成便于携带的商品“木绵缝针”，然后再将缝针卖掉，获取利润作为旅费。最后，秀吉终于如愿以偿，进入远江国（今静冈县）的松下嘉兵卫家中帮佣。秀吉的第一件工作就是帮主人拿拖鞋。由于到武士家庭工作是他的最大愿望，因此秀吉工作勤奋，没多久即受到嘉兵卫的重视，将他提拔为出纳管理员。然而好景不长，秀吉的能干与勤奋受到同事的嫉妒，一大群人经常在嘉兵卫的面前中伤秀吉，尽管嘉兵卫再三保护他，但阻止不了众人的诽谤，终于在嘉兵卫善意的说明原委之后遭到解雇。秀吉在松下嘉兵卫家里工作了4年，虽然遭受解雇，但是他仍然感谢嘉兵卫对他的提拔与呵护。后来，丰臣秀吉称霸天下之后，他派人去寻找松下嘉兵卫，在远江国久能地方赐给他领地，并任他为大名（诸侯）。
大约1555年的时候秀吉回到尾张，并加入当时尾张的领主织田信长麾下。回到尾张之后，秀吉想尽种种办法接近织田信长。在织田家中，最初秀吉也只是打杂的仆役，他的第一份工作仍是替信长拿拖鞋。虽然同样是拿拖鞋的工作，但秀吉比从前更加用心。譬如说在寒冬的清晨，他将信长的拖鞋放进怀里温暖，信长对于这种用心当然会有所回报。6年后，也就是永禄二年（1560年），织田信长在桶狭间发动奇袭，打倒今川义元，一跃而成为天下出名的武将。此时，秀吉担任杂物采购官，发挥了开源节流的长才，他将支出减少了2／3，当清州城城墙破损而没钱修理时，他又毛遂自荐担任营缮官，将城墙修补完毕。他的聪明才智得到信长的赏识，逐步由仆役升格成为下级武士。
据说战后因其功绩信长将浅野家的养女宁宁（弥弥）许配给他，这位宁宁小姐后来是秀吉的贤内助，在丰臣政权中影响颇大，人称“北政所”。日本古代等级制度森严，贵族（包括武士）以外的普通民众不允许有姓氏，由于他是从步兵之子入赘于武士之家，所以改名为藤吉郎，另一名字为秀吉。此时秀吉25岁。后来大约在秀吉38岁时，他又从织田家的大老丹羽长秀与柴田胜家两人的姓中各取一字，改姓为羽柴。
1582年6月2日拂晓，明智光秀举兵叛变，织田信长在本能寺自杀身亡。这一事件改变了秀吉的命运。据《川角太阁记》记载，明智光秀在事变之后，立刻派密使去向毛利氏报告。没想到这密使在暗夜中迷失方向，误入羽柴秀吉的兵营中，此时正好是本能寺之变的第二天。秀吉知道此事后大吃一惊，同时他也预感到他一生的命运将会有巨大的转变。羽柴秀吉不敢张扬此事，翌日（4日）立刻与毛利军的高松城城主清水宗治达成和谈协议。6月5日清晨，秀吉从高松城撤退，挥兵讨伐明智光秀。秀吉的军队在滂沱大雨中，夜以继日的强行军，奔驰了约108公里的路途，终于在7日的傍晚抵达自己的居城──姬路城。秀吉一回到姬路城，立刻跳进澡池里泡热水澡。他在澡池里面，发布出兵的顺序，并命令将城中所有的资金与兵粮完全分发给将士，毫不保留。从这里可以看出，羽柴秀吉为了这一战，将他一生的命运孤注一掷。
在山崎之战与贱岳之战获得大胜之后，秀吉于1584年与德川家康、织田信雄的联军大战于小牧、长久手。为打破僵局秀吉派池田恒兴等率部偷袭家康领地三河，但遭到家康伏击，池田恒兴战死。遇到骁勇善战的德川家康，士气如虹的秀吉首次碰到钉子，但是他非常聪明，立刻与家康和谈，并收家康的次子于义丸为养子。而后秀吉又以令人难以置信的手段招降德川家康（把妹妹嫁给家康并把自己的母亲送去作人质）。其后的战争，如1585年攻打纪州与四国，1587年征讨九州，1590年出征小田原，秀吉的军队都势如破竹，迈向统一日本之大道。
1583年，秀吉开始着手在大阪建筑一座超越安土城的城堡。其天守阁外观5层，内部8~10层，于1585年完成，其动员的人数，据史料记载，超过六万人，“如同蚂蚁进入蚁穴般”。秀吉为了向大家炫耀大阪城的豪华壮丽，经常招待访客去参观，其中还包括外国的传教士。秀吉向传教士说：“现在你们看到的房间，到处都是金、银、生丝、绸缎、高级茶器，另一间房间则都是长短刀，以及其他的武器。”换言之，大阪城比安土城更像一座宝山。此外更令人惊讶的是，秀吉还制造了一间活动式的黄金茶室，墙壁、天花板、地板都是由黄金制造的，甚至连纸门的骨架也是黄金打造。他的寝室也是极为华丽，棉被是鲜红色的高级布料，床头以黄金雕刻装饰。这个大阪城在1615年被德川军烧毁，现在我们所看到的大阪城天守阁是在1931年11月以钢筋混凝土重建而成的。传教士佛洛伊斯于1593年的报告书中介绍秀吉的夜生活如下：“关白（秀吉）极为好色而不知廉耻，经常沉迷于动物性的肉欲中，在他的宫廷内，拥有200名以上的女人。这位不幸的暴君年龄已经超过60岁，但是他还派人出外搜寻美女，不管是商人或是工人的女儿，也不管是未婚或是寡妇，只要是容貌美丽，都被他召进城内。而且他都只留一两天，就让那些妇女回家，只有让他满意的，才长久留在城内。”有人说，秀吉因出身低微，所以喜欢搜集名门闺秀当侧室。
就在大阪城完成的1585年，也就是秀吉50岁那一年，秀吉征伐四国，招降了长宗我部元亲。同年秀吉希望成为征夷大将军，但在公卿的劝阻下转而向朝廷索取“关白”的封号。他改姓藤原，升任代表朝廷最高权势的“关白”一职。这“关白”一职，自古以来，都由藤原氏所独占，特别是藤原家的近卫、鹰司、九条、二条、一条，称为“五摄家”。因此秀吉乃先认前关白近卫前久为干爹（近卫亦为藤原一族），然后才晋升关白。至于为何秀吉不担任“征夷大将军”而去当朝廷的“关白”一职，虽然有种种说法，但其实当时的战国武将，一听到朝廷要赐给他们虚有其名的官位，都会感动得流泪。所以秀吉晋升“关白”，自然会感到无限的光荣。晋升“关白”后的翌（1586）年，就在后阳成天皇即位的那一天，秀吉晋升律令制度下的最高官位“太政大臣”。“关白”一职虽然代表最高权势，但从正统的律令制度来看，仍属“令外之官”，从此看来，秀吉拟依律令制度的官位重建天下秩序。另一方面，或许秀吉认为藤原这个姓太过老旧，无法显现出他是历史上最大的伟人，因此秀吉又获得天皇的许可改姓丰臣，象征日本统治者的丰臣秀吉于焉诞生。丰臣也由此成为继“藤原”、“源”、“平”、“橘”等四大姓氏之后的第五大姓氏。不过“丰臣”未能像其余四大姓那样发扬光大，因为它只传了两代就绝嗣了。
1587年，秀吉又联合已经归顺的毛利征讨九州岛津氏，结果不仅迫使其投降，还使其家主岛津义久出家，并让位于相对亲丰臣的义弘。1589年，秀吉征发全国各路大名出兵关东讨伐小田原北条氏。经过近一年交锋北条被迫投降，北条家主北条氏政被迫切腹。至此秀吉完成全国统一。
秀吉在1591年12月辞去“关白”，由他的养子秀次继承“关白”，自己则成为“太阁”。“太阁”是“关白”禅让之后的称呼。就在秀吉成为“太阁”这一年，开始作全国性的检地，因此称为“太阁检地”。其实，秀吉从1583年起就开始检地，在这之前，其他的战国武将为了想要重建业已崩溃的土地制度，也曾经做过检地的工作。“太阁检地”之所以具有特别的重要性，那是代表丰臣秀吉已经完成了日本的统一工作，同时，也表示他为了将来出兵朝鲜而预先作国力调查。此外，经过秀吉的严格检地之后，每块田地的收获量都统计得很清楚，农民具有耕作权，同时必须担负缴纳年贡的义务，农民与政府之间的剥削阶级（豪农）从此消失。在统一过程中，秀吉除了对各地进行“检地”，即丈量土地、清查田户之外，同时还推行“乐市乐座”发展商业；颁布“刀狩令”收缴私人武器，维护治安；推行“兵农分离”，建立职业军队加强军队战斗力。这些措施加强了中央集权，是秀吉得以统一全国的重要保证。
在政治方面，秀吉从大名中选出最有势力者组成“五大老”（德川家康、前田利家、毛利辉元、宇喜多秀家、小早川隆景，其中隆景死后由上杉景胜接任）帮助管理国家事务；任命有能力的亲信组成“五奉行”（浅野长政、石田三成、前田玄以、长束正家、增田长盛）负责实际工作；另由“三中老”（生驹亲正、堀尾吉晴、中村一氏）负责五大老与五奉行之间的协调与沟通。丰臣政权的统治体制颇为完备，但也存在许多隐忧：家康在地方拥有超过200万石的领地，在中央家康又握有重权，因此最后家康取代秀吉得到了天下。
织田信长于1569年颁布了《择钱令》，规定“善钱”、“恶钱”的交换比率。丰臣秀吉则更改铸统一货币，同时开发石见、佐野、生野等金矿。
（第四节） 侵略朝鲜
丰臣秀吉统一天下后，对外扩张的野心急剧膨胀，1592年正月，他突然发布出兵朝鲜的命令。秀吉的野心不止于朝鲜，他最终的目的是要征服明朝，甚至想要将帝国的版图扩大到印度、东南亚。虽然有人说秀吉出兵朝鲜的动机，是由于他丧失了最心爱的3岁大的儿子鹤松（1591年），但是在这之前，他已经向传教士说过要出兵朝鲜，所以这个说法是不成立的。比较可靠的说法是，没有一个封建领主不想扩大自己的领土，而且丰臣秀吉统一了日本之后，已经没有领地可以犒赏有功的将领。如果占领了中国，当然不愁没有领地可以分发。他的野心在他给家人的信中昭然若揭：“高丽都城已于（五月）二日攻克，所以，近期内需迅速渡海……此次如能席卷大明，当以大唐（明朝）关白之职授汝（指丰臣秀吉的侄子丰臣秀次）。宜准备奉圣驾于大唐之京城，可于后年行幸，届时将以京城附近十国，作为圣上之领地。诸公卿之俸禄亦将增加，其中下位者将增加十倍，上位者将视其人物地位而增。……任汝（指秀次）为大唐关白，以京城百国之地封汝。日本关白一职，将视大和中纳言与备前丞相二人情况，择任之。”
此战史称“万历朝鲜之役”（因当时年号之故）。日本方面称为“庆长·文禄之役”（因当时年号之故），朝鲜称“壬辰卫国战争”（因1592年为壬辰年之故）。就在出兵朝鲜的前后，秀吉分别写信给琉球（1590年）、菲律宾（1591年）、高山国（台湾，1593年），要求服从朝贡。当时的台湾正是中国等海盗的根据地，是军事、贸易、交通的要冲。秀吉的军队在攻打朝鲜20天后，已经攻陷汉城，可谓势如破竹，日军的制胜关键在于拥有先进的欧式火枪。就在秀吉得意忘形之际，朝鲜的游击队开始在各地反击，名将李舜臣更率领朝鲜的水军，以龟甲船及船炮震天雷大破日本的军队，控制了制海权。进入严寒的冬天之后，明朝的救援军队又赶到朝鲜，日军在饥寒交迫中牺牲惨重，厌战气氛弥漫。
直到1592年末、1593年初明军援朝局势才得以扭转。1593年4月收复汉城在内的大部分失地，日军龟缩于南部沿海。秀吉本来想要谈和，但是1596年9月1日看到明使的国书，上面写着要封秀吉为日本国王，并将日本当作明朝的属国。秀吉看了之后暴跳如雷，当天晚上发布命令，再度出征朝鲜。这次的出兵军队只有14万人，而且仅能占据朝鲜的最南端。在第二次出兵的前后，日军对朝鲜民众的残害更加激烈，而且日军为了争取战功，将战死的朝鲜军人的鼻子、耳朵割下，用盐醋防腐寄回日本给丰臣秀吉，由于以数量记功，所以很多无辜的老弱妇孺都受到残害。这些鼻子、耳朵埋葬在京都方广寺大佛的西侧，今日则称为“鼻冢”。至今，韩国人一提到丰臣秀吉，莫不咬牙切齿。秀吉的军队除了杀害朝鲜军民之外，又强行押解五六万朝鲜俘虏到日本耕作。除了农民之外，日军还强押大量的陶艺、印刷、刺绣等师匠到日本来，使得日本的陶艺水准大举提高。铜活字的传来，更带动了日后江户时代的出版风潮。朱子学者姜沆则带给日本的朱子学莫大的影响。这是侵略战争无意中的文化产物。1597年战事再起，但在明、朝联军打击下日军遭到惨败。
在征服朝鲜的军队陷入苦战之下，如同前面所述，丰臣秀吉将自己的“关白”一职让给外甥秀次，自己则引退，成为退休的“太阁”。可是在1593年8月，也就是秀吉58岁那年，爱妾淀殿又再生下一子，秀吉欣喜若狂，取名为“拾”，亦即后来的“秀赖”。就在秀吉为如何替儿子的未来铺路而伤脑筋时，秀次为了讨好朝廷，献上大量的金银财宝。秀吉得知之后，即以谋反的罪名命他切腹，并将秀次的妻妾子女30余人斩首，据说当时鲜血染红了京都的鸭川。1594年，秀吉59岁时，关白秀次的文书官在日记中记载，秀吉在晚上睡觉时尿床而不自觉。为了防止肉体老化，秀吉乃命令朝鲜的将士捕捉老虎给他进补。尽管吃了大量的虎肉与老虎的内脏，然而秀吉的健康状况仍然没有好转。