1587年左右，莎士比亚离开了曾度过童年、少年和青年时代的故乡斯特拉福，踏上去首都伦敦的行程。
搭乘了六天的马车，莎士比亚便抵达伦敦。伦敦在16世纪末是英国最大的城市，它拥有居民20万。伦敦四周围有城墙，城门外是通向全国各地的大道。对于刚从小镇上来的涉世未深的小伙子莎士比亚，大都市的繁华与喧嚣给他留下了深刻的第一印象。
伦敦是当时英国的政治中心。城市以西、泰晤士河左岸矗立着王室和高等贵族居住的宫殿建筑群，其中就有伊丽莎白女王的府邸“白厅”。面对这些雄伟气派的高大建筑，莎士比亚可能瞠目结舌，他大概不会想到日后自己竟常出入这些宫殿为身居高位的要人们演出。伦敦东部有一座阴森可怕的石头城堡——伦敦塔。在莎士比亚以英国为题材的历史剧中，伦敦塔曾被多次提及。这里是囚禁政治犯的监狱，很多显赫的王室成员就在此被砍头处死，伊丽莎白女王的母亲、亨利八世的第二个妻子安娜·布伦也正是在这里落得个身首异处。
伦敦同时也是全国的经济贸易中心。它称得上是一个真正的都城，与欧洲其他地区的穷乡僻壤迥然不同。伊丽莎白时代的伦敦城已经发展成为一个拥挤不堪的商业区，散发着泰晤士河的气味。泰晤士河是人们来往的交通要道，女王下令架设了一座著名的伦敦桥。伦敦居民主要以商人和手工工匠为主。城里到处是商店、工场和贸易公司。这些贸易公司同英国船只所到的世界各地打着交道，聚敛着来自国外的财富。这里还有成为商业活动中心的交易所。当莎士比亚日后在《威尼斯商人》中描绘安东尼甭与夏洛克会面的场景时，他表现的并不是威尼斯的广场，而是米敦常见的交易所。
伦敦是一座喧嚣的城市——街道上车水马龙，工场里热火朝天，商贩们大声叫卖，学徒们争吵怒骂，行人们熙熙攘攘。当时伦敦的街道很狭窄，并且未经修砌，只铺着鹅卵石，到处坑坑洼洼，但这没能影响它那生机勃勃、喧闹活跃的都市节奏和气氛。
壮丽的圣保罗大教堂是伦敦生活的中心。三教九流的人群聚集在此，绝非仅仅为了来做祈祷或听读《圣经》等宗教目的，朋友们在这里约会碰面，商人们到这里寻找主顾，各式各样的买卖在这里成交。教堂附近还有一块地方是专供伦敦的纨子弟聚会的场所。花花公子们常模仿意大利人或法国人，穿戴着各种时髦服饰来此炫耀。那些穷苦的年轻人，为了寻找显贵而慷慨的庇护者，也常到这里厮混。
伦敦街头常有外地人在徘徊游荡，他们成了形形色色的骗子手的捕捉对象。狡诈的骗子们想出五花八门的伎俩去减轻外省人的钱囊，他们专门欺哄抢骗那些老实憨直的外乡人。莎士比亚不止一次地在作品中揭露过这种诈取外乡人钱财的勾当。如在《第十二夜》中，乐天派托比·培尔契爵士诈骗外省人安德鲁·艾古契克爵士；在《奥赛罗》中，恶棍伊阿古欺诈傻瓜罗德里戈。伦敦还到处充斥着流浪汉和不法之徒。人人都得小心提防盗贼深夜闯入民宅抢劫，并要警惕在街上遭到匪徒的攻击。因此佩带武器在当时是司空见惯的事。此外，伦敦也不乏色鬼和酒徒光顾的花街柳巷。这里一到夜晚便可听到醉汉的吆喝和妇女的哀号。莎士比亚在作品中也反映了这一现实，如《一报还一报》、《泰尔亲王配力克斯》中都写到了妓院的鸨母、嫖客和打手。可见，当时的伦敦像其他的繁华都市一样也有其阴暗的一面，也存在着邪恶与堕落。
但尽管如此，伦敦道德风尚的主流还是积极健康的，它仍然是当时欧洲最有文化教养的城市之一，并且是英国的文化中心。
伦敦城内寓居着许多有学问的人——法学家、外国语专家、医生，还有许多建筑师和画家为了修筑宫殿和为皇族富绅画像纷纷从意大利、荷兰和法国移居到此。伦敦虽没有大学，但是有几所学校却成为人文主义的真正发祥地。如果说牛津大学和剑桥大学培养的主要是牧师和教师，伦敦的几所学校如被称为考特法学协会的最高法律学校，进行的则是纯粹世俗的教育，培养的学生多成为英国文艺复兴运动的中流砥柱。
当时的伦敦还有一个印刷和购销书籍的中心，几乎伦敦所有的印刷厂和书店都在这里。那时候，印刷机已发展完善到能快速印刷出各式图书。书商柜台上摆放的书籍包罗万象、应有尽有：布道书，英国史话和编年史，地理学著作，游记，魔法书，自然科学家的著作，拉丁文教科书，法语和意大利语词典，农业指南，房屋营造手册，诗集，传奇小说和剧本。当时还没有报纸，报纸在半个世纪以后才在英国出现，但那时所有值得一提的新闻都在出版物上得到了反映。这是因为当时大量出版了一种叫做“街头叙事诗”的印刷品。它版面不大，却能以诗作的形式，或叙述新近发生的政治事件和社会新闻，或谈论在法国、西班牙、西印度海岸发生的战争，或描述瘟疫、火灾、犯罪和死刑，或报道外国大使的光临及女王的行踪。可以说，莎士比亚剧本中各种五花八门的知识与这些图书是分不开的。
尤其值得注意的是，伦敦的文化生活中不可缺少的色彩当属戏剧。戏剧是当时人们最喜爱的娱乐之一。前文已经提到过，伊丽莎白时代的戏剧之所以能够达到高峰，原因主要在于对英国戏剧传统的批判与继承，另一个条件则是要有适合表演的空间——剧场。莎士比亚初到伦敦时，这里有四座专供戏剧演出的剧场：
天鹅剧场、玫瑰剧场、花坛剧场以及幸福剧场。这几座16世纪末伦敦的著名剧院都有一种相同的结构造型，这种结构起源于当时的旅店建筑式样。为什么这么说呢？中世纪时期，对于到处流浪的道德剧演员来说，旅店大院是进行短时间演出的最方便的场所。大院呈方形，四周围着一圈楼廊，房客的门就开在楼廊上。
大院正好是偶尔光顾的平民们看戏的地方，而楼廊则是借宿旅店的绅士小姐们的包厢了。舞台可在大院的一端临时搭成，舞台上方的楼廊也可用作演出场地。演戏使葡萄酒和麦酒的生意兴隆起来，随着戏剧观众的不断增加，有些实业家见有利可图，便买下了旅店，把它改建成永久性的剧场。这样，16世纪的剧院舞台便形成了固定的建筑样式：一座平台伸至观众中来，平台上面有大柱子支撑的顶棚，以使演员不受日晒雨淋。舞台上面的楼廊已成为重要组成部分，如在莎士比亚的《罗密欧与朱丽叶》中，朱丽叶站在高处的阳台上向罗密欧倾诉衷肠，在这场戏中，楼廊就被当做了阳台。这种露天剧场始终看得出取自旅店大院的原型，而销售提神饮料更是保留下来的传统习惯。这些使伊丽莎白时代的剧场成为观众身心都得到愉悦的理想场所。
在伦敦，莎士比亚有一个熟人可以投奔，这就是斯特拉福的成功青年理查德·菲尔德。他是制革工匠的儿子，比莎士比亚大三岁，他们的父亲相互熟识。菲尔德于1579年就到伦敦学印刷手艺，他在印刷商多玛·伏特罗利埃店里做助手。1587年他的师傅去世，第二年他娶了师傅的遗孀，成了店主。菲尔德的手艺不错，印了一些颇有价值的著作，后来莎士比亚的长诗《维纳斯与阿都尼》就是由他印制的。菲尔德生意兴隆，财源滚滚，成为斯特拉福人心目中推崇赞赏的杰出青年。莎士比亚初到伦敦之时，在这位同乡那里帮过忙，在菲尔德的店里读了许多好书，并结识了一些文人。菲尔德在莎士比亚初尝戏剧的过程中可能起到了引导和帮助作用。
莎士比亚在伦敦安顿下来之后，起初在剧院打杂，比如看门、扫地、给前来看戏的绅士牵马，然后做了提词员的助手，职责是注意观察哪位演员出了台以及音响效果等，后来当上了演员，继而为剧团编剧，就这样一步步地走向成功。另据当时的演员托马斯·贝特相传，莎士比亚被接受进当时的一个剧团，起初地位很低微，后来当上了“雇佣演员”，通常扮演配角，充当一些台词不多的角色。据说，伊丽莎白女王十分喜欢观看莎士比亚的演出，认为他在舞台上从容自如，机智灵活。一次，莎士比亚扮演一名国王，女王在看戏过程中为了寻开心，故意把自己的一只手套扔到舞台上，以此考验一下莎士比亚究竟如何处理。莎士比亚见后灵机一动，一边俯身拾起手套，一边即兴发挥道：“虽然孤王定要完成此项重要使命，可是孤王还要将御妹的手套拾起。”演出结束后，他把手套归还女王，女王对他称赞不已。可是，莎士比亚真正才华还是在戏剧创作方面。
就在莎士比亚初到伦敦闯世界之时，伊丽莎白王朝正面临着动荡和不安，英国与西班牙的战争迫在眉睫。1587年，被囚禁在英格兰的苏格兰女王玛丽被砍了头，原因是西班牙在罗马教廷的支持下威胁入侵英国，它势必利用玛丽女王作为信奉天主教的王位觊觎者，伊丽莎白的新教政权将因此受到直接威胁，因而不得不将玛丽处死。但事情并未到此结束，在她死后，伊丽莎白的姐夫（玛丽一世的丈夫）西班牙国王菲利普二世马上自称为英国国王，并以更积极的态度组织入侵。莎士比亚初到伦敦之际，西班牙入侵的威胁正日益迫近，他一定感觉到了紧张的政治气氛，我们在《哈姆莱特》中马西勒斯的一段台词中可以听出伦敦处在“森严的戒备，使公民每夜不得安息”的那个阶段的反响，人们看到：“每天都在制造铜炮，还要向国外购买战具；……征集大批造船匠，连星期日也不停止工作……”