1.未雨绸缪，懂得算计才能赢
《诗经·豳风·鸱鸮》中曰：“迨天之未阴雨，彻彼桑土，绸缪门户。今女下民，或敢侮予！”由而引出“未雨绸缪”成语，“绸缪”本意是用绳索紧密缠捆，引申为修补。“未雨绸缪”即趁天还未下雨，赶紧修补好门窗，作好准备，以防不测。再进一步则成为做人、处世的一种谋略。
天有不测风云，更何况随时处在不断变化之中的世事人心。凡成就大事业者，对不测事变都应有充分的心理准备，防患于未然。特别是事业一帆风顺、成功接踵而至之时，更该有所警醒。
老子曾说：“祸兮福所依，福兮祸所伏。”民间的俗话也说：“晴带雨伞，饱带饥粮。”这些说法都深刻地阐明了一个道理：变是绝对的，不变是相对的。做事要懂得算计，要走两步看三步才有取胜的可能。
胡雪岩在自己生意的鼎盛时期，总是能够深谋远虑，十分注意未雨绸缪。可惜的是，在他后期的事业中，他在一些重大问题和事情的处理上，却一方面由于社会环境、官场斗争等客观情势的限制，一方面由于他的用人不当与失察，也更由于他自恃实力雄厚，反而把一条驰骋商场必要的原则忽略了，以至于最后在挤兑风潮来到之时，终因无救而导致自己辛勤一生积累的巨大家业彻底崩溃。
比如胡雪岩在为左宗棠西征筹饷而向商行借债，具体操作上就没有算计好。为筹饷而向洋人借债实际是很不合算的事情，洋人课以重利，本就息耗太重，而此项借款又不是商款，可以楚弓楚得，牟利补偿。但左宗棠以为自己西征成功，志在必得。光绪四年，他要胡雪岩出面邀集商户，同时向英国汇丰银行借款，华、洋两面共借得商款达六百五十万两用于西征粮饷。照左宗棠的计算，七年之中，陕西可得协饷一千八百八十万两以上，以这笔饷款清偿“洋债”足够了。因协饷解到时间不一，因此要求不定还款期次，六年还清。到左宗棠奉调入京之前，为了替后任刘锦棠筹划西征善后，左宗棠在近乎独断专行的情况下又向汇丰银行招股贷款四百万两。
借洋债用于军需粮饷，本来是国家的责任，但这两笔计一千多万的债务风险，却都落在胡雪岩一个人身上。光绪四年左宗棠为借洋债入奏朝廷，一个月以后接到朝廷批复，批复上就说：“借用商款，息银既重，各省关每年除划还本息外，京协各饷，更属无从筹措，本系万不得已之计。此次姑念左宗棠筹办军务，事在垂成，准照所议办理。嗣后无论何项急需，不得动辄息借商款，至贻后果。”此批复中所说“京协各饷”即“京饷”，是京内的各项开支。因左宗棠息借商款，以至京内各项开支都无从筹措，自然还款也就不能帮他左宗棠了。朝廷对这笔借款采取了“概不负责”的态度。这样，借款的风险无形之中都加到了出面商借的胡雪岩一人肩上。因为虽然这两笔借款都由各省解陕的协饷还付，但协饷解到时间不能一定，而且原议解陕的协饷还有可能被取消。协饷不到，无法还款，洋行自然是找胡雪岩，而胡雪岩为了自己的信用，也必须尽力筹措还款。正常情况下，以胡雪岩的财力当然问题不大，但局势如果发生变化，后果必将不堪设想。
在乱世之中要以一人之力而担国家的债务，这是没有为自己算计到的一步棋。而且当时局势已经发生变化，上海市面已经极为萧条，市面存银仅百万两，特别是此时李鸿章要整掉胡雪岩的端倪已现，他又接受为左宗棠筹集近五十万粮饷任务，更是没有为自己绸缪。在这种情况下，胡雪岩还决心在生丝生意上与洋人一拼到底，“打得赢要打，打不赢也要打”，不肯将囤的丝、茧脱货求现，则是不仅未绸缪，甚至是将自己逼上绝路而致背水一战。这样，风波突起之时，也就除了破产查封偿债之外，别无它路了。
“局势坏起来是蛮快的，现在不趁早想办法，未雨绸缪，等临时发觉不妙，就来不及补救了。”这其中的道理，胡雪岩自然是极懂得的，但具体做起来，就连胡雪岩如此精明的人，也不免失误，可见要真正善于未雨绸缪，也并不是一件简单的事情。
未雨绸缪不仅是一种认识问题，也是行动问题，认识到了却不采取行动还是没用。
人的认识过程是漫长的也是无限的，但是人的认识能力却是受外界条件和个人能力的约束的。正因为人的认识能力存在一定的局限性，才使得人们对身边事物的认识有限，使得人们考虑问题难以周全；同时，由于人在社会生活中的地位和处境是在不断的发展和变化的，在这些变化中，其中有些变化是可以预见、可以把握的，但更高更深的变化并非如此。因此，人在考虑问题时就应该多做几手准备，处处算计到，真正做到未雨绸缪。
2.三思而后行，谋定而后动
生意场上，充满了搏杀，也充满了凶险，往往一着不慎，满盘皆输。而且生意越大越难以照应，也就越容易出现疏忽。因此，驰骋于生意场上，不能恃强斗狠，也不能大意粗心。一事当前要谋定后动，未雨绸缪，这是生意人一定要记取的。
胡雪岩说过：“这时候做事，不能说碰运气，要想停当了再动手。”他这里说的“这时候”，自然不是指商事运作的时候，不过，他所说的危机时刻“不能说碰运气，要想停当了再动手”其中包含的道理，用于商事运作却也是极为恰当的。
杭州被太平军团团包围，王有龄遵地方官“守土有责”的惯例，率杭州军民坚守孤城，终至粮草尽罄，断粮达一月之久，连药材南货，比如熟地、黄精、枣栗、海参之类，都拿来做了充饥之物，再后来就是吃糖、吃皮箱、吃草根树皮，最后已经到了割尸肉充饥的地步。胡雪岩冒死出城，到上海买得一船救命粮，运至杭州城外的钱塘江面，无奈进城通道已经完全断绝，城内城外相望而无法相通。在经历了三天度日如年、寝食俱废的等待之后，胡雪岩终于同意让陪他一起到杭州送粮的萧家骥冒险进城，向城中通个消息，并商量一下，看看能不能找到将粮食运进城中的办法。萧家骥出发之前，胡雪岩问他如何到对岸，如何进得杭州城去，遇到敌、我双方的人又如何应对。对于这些至关重要的问题，萧家骥其实想都没想，以他的意思，这种情况下，原本只能见机行事碰运气。胡雪岩不同意只是去见机行事碰运气，他告诉萧家骥“这时候做事，不能说碰运气，要想停当了再动手。”并且为他筹划了细致的应对方案，才让他出发。
其实，在成大事的过程中许多时候遇到的情况与萧家骥此时冒险进城非常相似：救命大米费尽辛苦已经运到城外，绝没有无果而返的道理。但当时的情形是，城外的人对城内的情况一无所知，城外有重重围兵，抓住想要与城中守军互通消息的人，一定会予以重罚，弄不好还会杀头。而被围的人此时实际上也已成惊弓之鸟，萧家骥在城中没有一个认识的人，加以这个时候又不能写一个能够证明他的身份的文书信函之类的东西带在身边，进得城去也有可能被当成奸细。也就是说，无论是落入围兵之手，还是进得城去，应对稍有差池，都会性命不保，更不用说完成此行的任务了。萧家骥此行，实在吉凶难卜，结果只有等到最后才能见分晓。
所以，一个欲成大事的人，必须时刻注意提醒自己，要谋定而后动，“想妥当了再动手”。
3.办事要有胜算：
不做没把握的事《孙子兵法》中说：“多胜算，少算不胜，由此观之，胜负见矣。”这里的“算”是指“胜算”，也就是致胜的把握。胜算较大的一方多半会获胜，而胜算较小的一方则难免见负。战术要依情势的变化而定，因此必须要有事先充分的计划，至少在做一件事前，要有十足的把握，否则的话，也未显太过盲目。
杭州收复之后，胡雪岩开办了“胡庆余堂”，乱世之中开药店不过是善举，想依此赚钱万万不能，原因何在呢？原来乱世之中，常有瘟疫蔓延，兵匪交战，伤残无数，百姓流离失所，又或水土不服，以致有病，风餐露宿，大病缠身，这些都需用药。然而乱世流离，又有谁身上带钱呢？所以造成医者不敢开门行医，因为开门必赔。
这些道理胡雪岩岂有不知？只是念及天下百姓的艰辛，纵然赔本，他也乐意。于是下令各地钱庄，另设医铺，有钱少收钱，没钱白看病、白送药。而且胡雪岩还同湘军、绿营达成协议，军队只要出本钱，然后由他带人购买原材料，召集名医，配成金疮药之类，送到营中。曾国藩知道后，感叹道：“胡光墉为国之忠，不下于我。”
胡雪岩开店送药，送的只是“诸葛行军散”之类的普及型成药，花费不多，却具有两大重要意义：对施予对象而言，不论是清廷官兵，或是逃难百姓，无论如何，得到免费药品，对健康有所帮助；就胡雪岩而言，经由送药材，“胡庆余堂”的名声得以远扬传播，声名传开之后，就可以和清军粮台打交道，建立正式的官商通道，把药直接卖到军队里去。
胡雪岩为一个“善人”的名称如此散财施善，似乎有些让人不好理解。因为生意人将本求利，一分钱的用度总得有一分利的回报才是正理，连胡雪岩自己都说：“商人图利，只要划得来，连刀口上的血都敢舔。”而且“千来百来，赔本买卖不来。”散财施善，分文不取，用自己从刀口上“舔”来的血仅仅换来一个“善人”的虚名，何苦来哉！社会上，真正像胡雪岩那样赚了钱能去做好事、善事者，实际上为许多生意人所不为。
其实，胡雪岩说做生意赚了钱要做好事，正显示出他超出于一般人的见识和眼光。他做好事，无疑有他行善求名、以名得利的功利目的，比如他自己就说过：“好事不会白做，我是要借此扬名。”胡雪岩做好事，也的确并不是与自己的生意一点联系都没有。
比如他修建义渡，实际上就是与他的药店生意有关系，胡雪岩的胡庆余堂药号建在杭州城里河坊街大井巷，原来光顾药店的都是杭嘉湖一带所谓“下三府”的顾客。义渡码头建成之后，从义渡码头进到杭州城里，必须经过河坊街。这义渡码头不仅为胡雪岩扬了名，同时也为来来往往的“上八府”的人直接到胡庆余堂购药创造了条件，等于是无形之中扩大了胡庆余堂的市场。
不必多说，像胡雪岩这样处处算计，不打没把握的仗，要他不成为红极一时的“红顶商人”也是很难的一件事。
4.算计在先，步步为赢
做生意不会算计的人习惯于遵循老传统，恪守老经验，宁愿平平淡淡做事，安安稳稳生活，日复一日、年复一年地从事别人为他们安排的重复性劳动。这种人思想守旧，循规蹈矩，心不敢乱想，脚不敢乱走，凡事中规中矩，虽然办事稳妥，但一般不会有多大出息。对此种人，胡雪岩是十分反感的，因为他一向认为，做事必须手腕活络，不可固守成法，要善于开拓创新，这样才可能步步为赢。
当时，胡雪岩帮助王有龄解决运送漕米时采用的就地买米的办法，就是打破常规、推陈出新的典型例子。
王有龄坐上浙江海运局坐办的位置，一上任就遇到运送漕米的公事。浙江上年闹旱灾，钱粮征收不起来，且运河淤积严重，河道水浅，旱季甚至断流，没有办法行船，因此浙江漕米直至九月还没有启运，同时，浙江负责运送漕米的前任藩司椿寿，由于没有理会抚台黄宗汉四万银子的勒索，与抚台黄宗汉结下怨忿，被黄宗汉抓住漕米没能按时解运的问题狠整了一道，以至于自杀身亡。到王有龄做海运局坐办时，漕米由河运改海运，也就是由浙江运到上海，再由上海用沙船运往京城。现任藩司因有前车之鉴，不想管漕运的事，便以改海运为由，将这档子事全部推给了王有龄。漕米是上交朝廷的“公粮”，每年都必须按时足额运到京城，哪里阻梗哪里的官员便要倒霉，所以，能不能完成这桩公事，不仅关系到王有龄在官场的前途，而且甚至关系到他的身家性命。
更加麻烦的是，如果按常规办，王有龄的这桩公事几乎没有能够完成的希望。一是浙江漕米欠账太多，达三十多万石之巨；二是运力不足，由于河运改为海运，等于是夺了漕帮的饭碗，他们巴不得漕米运不出去，哪里肯下力？到时你急他不急，慢慢给你拖过期限，这些官儿们自己也该丢饭碗了。