然而，两年后，孔祥熙逐渐对这次选择是否是上帝帮他作出的产生了怀疑。因为学得越深，他越感到从采矿而强国这条路太遥远。地下确实有矿，要有人去勘探出来，要有人能够投资开采，要建工厂进行冶炼，要进行机械的设计制造……在西方，这行业是重工业，每一个环节都需要巨额资金的投入，而且是一个漫长的过程。单凭个人的努力实现太艰难了！于是他反思那天进行专业选择时的情景，认为那天肯定是自己心情过于急躁，祷告不够虔诚，以致上帝没有到来，自己信手抓了一个条子。因为这两年从国内传来的消息，都一再说明大清朝的腐败已经到了骨子里面，社会不改造，任何富国强兵的措施都是毫无意义的。在他离开国内的第二年，李鸿章就撒手归天，这个一力支撑大清最后日子的权臣，曾在孔祥熙心中留有一点希望，而现在的形势是，清王朝没有一个有远见的人物，所有的一切都是只顾自己的苟延残喘。这样的社会如不改造，纵然开出矿产，造出机器，国家也休想强盛，人民也无法富裕。于是孔祥熙中途掉头，从第三年起，转而学起了社会科学，想从美国的社会制度中寻找一条能够振兴祖国的道路。但是这一条路也没有能走到底，两年后，他又一次转移学习兴趣，因为他发现美国的社会制度与中国的国情相差甚远，那一套西方的什么议会呀、三权分立呀、****呀、两党制呀等等，跟中国的情况差得太多了，这时中国还是皇权至上，要把那一套搬到中国，几乎没有什么可能。学得再好，等于是屠龙之技——技艺再高，可世界上根本没龙，到哪里去施展呢？所以当他在欧柏林学院毕业后，又转到耶鲁大学研究院进修经济学，获得了一个经济学硕士学位，这对他日后经商发财，以及在国民政府中出任财政部长倒是一个实实在在的帮助。
孔祥熙在美国留学6年，先后3次改变专业，往积极的方面说，是他能够及时调整，而实际上，也反映了他见事不明、遇事犹豫的弱点。学完归国后，当他自己办起学校时，他结合自己的经历给学生讲教训，要他们及早拿定主意，把专业选准。他说：“一个人要学商便学商，要学工便学工。必须就个人兴趣之所在，早早拿定主意，万万不可脚踏两只船，犹豫不决。脚踏两只船的结果，一定是跌到河里成为落汤鸡。”孔祥熙给学生讲得明白，但他自己却始终未能从这种阴影下解脱出来，过分崇尚中庸，遇事三思后又再思，结果瞻前顾后，总是拿不定主意。比如他回国后办校经商，一直到46岁才去从政。虽然官做得不小，可又未能干到底，64岁又去职。在任上时权倾一时，但在用人方面又是非常欣赏的人不能大胆提拔任用，非常憎恶的人又不能坚决拿掉。这使他显示了不把事做绝的精明，也成为别人攻击“庸”的口实。
孔祥熙在美国留学时，是那种好学上进的青年，不像后来一些纨绔子弟，只想混张文凭，回来唬人。但是语言给他开始的学习造成了很大障碍。虽然在潞河书院时，他的英语出类拔萃，可一到了美国，在国内学的那几句话就远远不够了。他的山西口音使他的发音总是不太准确，自以为说得很好了，但美国人瞪着蓝眼硬是听不懂。而人家说起来，也远不是以往课堂上老师说得那么一句一顿，嘟噜嘟噜一通之后，他也只有瞪眼的份儿。语言过不了关，其他课程就没法进行，他不得不加班加点，发挥中国人刻苦努力的精神，把其他同学娱乐消遣的时间都用来学习。20多岁的小伙子，正是春心萌动、谈情说爱的时候，可孔祥熙没有那份闲心逸致，他把大部分时间泡在图书馆里，缠着老师要点偏饭，终于使英语水平大有长进，各门功课也都取得了优等成绩。他从小跟美国传教士接触，一直在教会学校上学，又在美国留学6年，应该说英语水平已相当高了，但就是这样，后来儿子孔令侃仍在背后讥笑他：“老爸的英语不行！”这是因为他对孩子是从小就在家庭里面教他们说英语，而他自己则是很晚才开始正式学习。有人说，人在12岁以前学外语，有一种天赋的灵气，容易过关，而年纪一大，这种能力就丧失了，变蠢了。尽管如此，孔祥熙总算度过英语关，完成了学业，他是付出了极大努力的。
在美国学校，孔祥熙时时感到一些人对他的歧视，这些人一是认为中国人穷，二是说中国人脏，这对他刺激很大。对于第二点，他认为主要是条件问题，很多地方没有浴池，到哪儿洗澡？只要有条件，谁不愿意自己清清爽爽？这种刺激使他从此养成了爱卫生的习惯，一日两浴，保持终生。而一旦有了卫生条件，他倒是认为中国人干净得多，那些人即使天天洗澡，但身体里总有一股让他闻起来不舒服的味道。所以他在美国多年，也不曾跟一位外国姑娘亲近，还是回国后到30岁才娶了一位中国女子。至于说中国人穷，这也很让他反感，从总体上说中国人穷是事实，但并不能因此就自以为优越傲慢。他认为美国同学中很多人还不如他的家庭条件，甚至就是美国的第一大都市纽约，建筑方面也有不如他家乡太谷的地方，有什么理由就小瞧别人呢？他心里憋着一股气，终于发明了他的独特见解“纽约不如太谷”论，作为一种心理宣泄，持续不断地讲了多年。
“抢新娘”捉住宋霭龄，慰渴慕初会孙中山
孔祥熙在美国留学，除了知识的学习外，还有一大收获，那就是结识了对他一生有重大影响的两个人。一个是他多年来一直慕名想见的孙中山先生，一个是日后成为他妻子的宋霭龄。宋霭龄1904年赴美留学，是有据可查的中国第一位留学美国的女子。她也在美国度过了6年的留学生涯，她学习的地方是乔治亚州的威斯里安女子学院。
第一次见面是1906年的暑假，他们同到美国首都华盛顿观光，那里的华侨为中国同学安排了一次大聚会。会上有人先谈了一阵大家关心的国内形势，接着安排了舞会。为了消除中国少年存在的和陌生人初次见面时的腼腆和羞涩，有人提议先做一个古老的中国游戏，以确定第一轮跳舞时的舞伴。这个游戏是《西游记》里的“猪八戒捉媳妇”，叫男同学都蒙上头，去抓女同学，抓住的就是第一轮跳舞的舞伴，以后再交换跳。当主持人宣布这个主意时，立即引起了一阵哄笑和掌声，给会场带来了活跃的气氛。孔祥熙本来对这不感兴趣，但也只好照要求去做。他把外衣脱下来，蒙在头上，往舞场中间蹭了几步就站住不动了，只伸出手来守株待兔。有些男学生却是兴致勃勃，循着女孩子们的笑声和叫声，在场里转着圈追逐。16岁的霭龄轻盈地跳来跳去，不让人轻易抓住。当一个男学生直冲她扑过来时，她大步后退，不想却退到了孔祥熙怀里，让孔祥熙双手一抱，逮个正着。有人打趣说：“这真是无福之人跑断肠，有福之人不用忙。庸之兄站着不动，却抓住了一个最漂亮的小媳妇！”孔祥熙脸一下子红到耳朵根子。他跟霭龄简单交谈了几句，跳了一曲之后就分开了。这次大家都只当是逢场作戏，并没往心里去，事后不久也就忘记了。倒是此前和孙中山的见面使孔祥熙铭记在心，对他一生发生了比较大的影响。
前一年的秋天，孔祥熙已在耶鲁大学读研究生班，听说孙中山先生到了克利夫兰市，他立即丢下功课，乘火车赶往那里。
孔祥熙在火车上心情一直难于平静。为见到孙先生，他在横滨上岸扑过空，在欧柏林大学时又先后赶往纽约和芝加哥，两次又是他赶到了孙中山刚好离开。算起来，这已是第四次了，这次能不能见到也很难说，他忐忑不安地在通道上走来走去，引起不少人注视。他后来干脆把头伸出窗外，让凉风吹起长发给脑袋降温。“事不过三”，他突然想起了这句谚语，对，已经三次赶晚，这次上帝一定不会再辜负他的苦心了。张良拜师还三次才见到黄石公呢，要真正见到一个对自己有指导意义的人物，看来是得经历点磨难，这才考验一个人心诚不诚呢，心诚就一定能找到机会。
克利夫兰位于美国中北部，是一座重要的工业城市，为纪念城市的筹建者克利夫兰将军才取的这个名字。孔祥熙风尘仆仆赶到，又在别人指点下找到孙中山下榻的旅社时，反而犹豫了：孙中山会不会又是刚刚离去？他的心跳得厉害，觉得自己已经经不起再一次扑空的打击了。即使在里面，孙中山已是闻名中外的反清革命家，建立了庞大的组织机构，会不会带着众多警卫，那些人会不会让他这个冒冒失失闯来的小伙子进去？就是见着了，孙中山对他这个名不见经传的毛头小伙子会是什么态度？会拿出时间跟自己认真交谈吗？惯于遇事三思的孔祥熙在外面转来转去，脑袋又乱作一团。
突然，有个人匆匆跑过来，见到他时怔了一下，问：“喂，你是中国人吗？”孔祥熙赶紧回头，看出对方也是个中国人，便说：“是的，你……”那人说：“既然是中国人，你难道不知道孙中山来到了此地吗？他正在市议会大厅发表演说，你何不去听听？”孔祥熙来了精神，赶紧说：“我想去……”“那就快走！”说着那个人小跑着走了。孔祥熙也紧追而去。他们到达的时候，大厅里已是挤得满满当当，有华侨，有留学生，也有美国人。孙中山站在台上，正慷慨激昂地阐述他的用武力革命推翻清王朝、建立新的民主政府的主张，并号召大家给予这场革命道义上的支持和经济上的援助。孔祥熙听得聚精会神，感到孙中山说的每句话都那样精辟，充满鼓舞人的力量。可惜他刚到一会儿，讲演就结束了。紧接着有人抬出了捐款箱，孔祥熙为引起孙中山的注意，挤到跟前，把身上的钱都掏了出来，想了想，又数出几张，以留下饭费和回程车票钱，把其余的都递了上去。收款人问他名字，他大声喊：“孔祥熙！山西来的留学生。”收款人于是接过钱大声唱道：“中国留学生孔祥熙先生捐款137元！”这笔钱当时可是一个不小的数目，相当于他一年的生活费用，但他并不吝啬，他真心想帮助和参加孙中山领导的革命大业。
捐完钱，孔祥熙想去找孙中山交谈时，孙中山已经步出大厅，而一大群记者却紧追不舍地问这问那。孔祥熙望了望那些抢新闻劲头十足的记者们，自知不是他们的对手，无法挤进身去，只好先离开去填饥肠辘辘的肚子。
黄昏，孔祥熙赶到孙中山的寓所，毅然摁响了门铃。
并没有孔祥熙原来想象的那种情况。孙中山亲自开了门，热情地说：“欢迎你！我是孙中山，你有什么事情要我帮助吗？”
孙中山的朴实和平易近人，让孔祥熙大受感动。但他还是毕恭毕敬地说：“我久仰孙先生大名，一直想追随先生麾下，投身革命。今天是特地从康狄涅克州赶来聆听先生教诲的。”
“到底是青年人，可敬可敬！”孙中山把孔祥熙让到屋里沙发上坐下，“你能不能先谈谈你的情况？”
“我叫孔祥熙——”
“噢，就是下午捐了100多美元的留学生，谢谢你了！”孙中山热情地伸出了手，再次去握孔祥熙。
“啊，先生，你怎么知道？”孔祥熙感到有些惊奇。
“别看我当时被记者们缠着，但你的话和收款者唱报的话我都听到了，一个留学生能捐这么多钱是少有的。哎，这不会影响你的生活吧？可不能单凭一时冲动，搞得自己没得饭吃呀！”孙中山关心地说。
“不会不会！我家曾被评为山西首富，只可惜这次出来带钱不多，要不我还可以多捐的。”
“革命是需要钱的。我们要印制宣传品，要买枪买炮等等。”
“孙先生，我可以给家里写信，要他们直接在国内捐款，为了革命，就是倾家荡产也在所不惜！”孔祥熙慷慨激昂。
孙中山双手做向下按压状：“不不不！我感谢你这样的慷慨和豪情，但是我们革命的目的并不是要人破产，那就违背革命的初衷了。我主张的基本点是三民主义，民族、民生、民权，民族独立后，民生是要发展的重点，要让民众发更大的财，过更好的日子。将来，你这个山西首富的后代要在发展民族工商业方面带头啦！”
“是是是，先生。”孔祥熙心里热乎乎的，不知怎么一下子又想起了欧柏林，“先生，我在心里一直把你比作中国的欧柏林——”
“嗯，这恐怕不大妥当。我虽然是基督徒，也崇尚欧柏林先生为民众造福的精神，但现在我从事的事业和他的做法是根本不同的。他是在一种和平的环境中，用一种平和的方式。为所有的民众谋福利，而我们中国目前的情况根本不同。我们正处在腐朽的满清王朝统治下，这是一个异族建立的、灭我中华的、卖国的同时也是无能的政府，不首先把它推翻，一切民众的福祉都谈不上。所以，我的主张首先是借助于暴力的革命，把现在的一切皇亲国戚、贪官污吏打倒，为被他们统治和奴役的大多数人谋福祉。现在的中国莫说一个欧柏林，就是有一万个欧柏林，也毫无用处。募捐到再多的钱，还不是给了帝国列强做赔款？”
孔祥熙愧疚地说：“对不起，我对先生的主义了解不够……”
孙中山鼓励他：“你已经做了不少了。噢，你接着讲你的情况吧。”