OICQ的图标（Logo），最初是一只寻呼机的样子。当技术部门准备进行第三次版本升级的时候，有人建议，是否应该设计一个更有趣的形象。一位美工画出了鸽子、企鹅等几种小动物的草稿，这些图标在大尺寸的时候都很生动，可是应用到16*16、32*32像素的时候就很难传神了。在一次内部讨论会上，大家为此争论得很厉害，“寻呼机情结”深重的马化腾提议：“还是用原来的图标吧，一看大家就知道OICQ是做什么用的。”可是，其他的创始人却大多倾向于换成企鹅图标。一番争持之后，马化腾提出了一个新的想法：“要不这样，我们把两个图标挂到网上去，让用户们自己决定。”
这是中国互联网企业第一次把品牌Logo的决定权交给用户，后来这种行为被称为“在线互动”，是互联网思维的核心原理之一。而在2000年的腾讯，这只是一次无意识的行为。在第一轮投票中，大部分的用户都把票投给了“寻呼机”，那只企鹅图标是黑白写实的，与Linux的企鹅形象很接近，看上去很像是一家技术公司的标识。在接下来的几天里，腾讯的美工又添加了几个有趣的动态企鹅图片，渐渐的，用户意见开始转变，越来越多的票投给了一只黑身白脸细眼睛、身材瘦长的企鹅。就这样，企鹅取代了寻呼机。
1999年10月，深圳市举办第一届中国国际高新技术成果交易会，腾讯租了一个柜台参展。为了吸引参观者，陈一丹找人烧制出了一千只企鹅形象的陶瓷储钱罐。在委托加工的时候，制作公司觉得腾讯提供的企鹅图标太“瘦”了，制成储钱罐会站不住，就擅自做主把企鹅做成了稍微胖圆的样子，还在它的脖子上加了一条黑色的围巾。出乎预料的是，这只企鹅储钱罐在高交会上大受欢迎，一开始免费派送，但来领取的人实在太多了，陈一丹就定价5元一只出售，后来涨到10元一只，居然都抛售一空，赚到的钱刚好把参展的柜台租金给抵消掉了。
看到大家对胖企鹅的形象更加喜欢，腾讯就委托专业卡通制作公司东利行对Logo进行重新设计，曾李青亲自坐在电脑边上，与设计人员一起动脑创意，设计人员问他：“企鹅本来就住在南极圈，是最不怕冷的，为什么要在它的脖子上加一条围巾呢？”曾李青笑着说：“这是个好问题，如果每个人都问一下，就把这只企鹅记住了。”
新设计出来的企鹅形象，拥有了一个胖嘟嘟的身材，大眼睛，厚嘴唇，憨态可掬，脖子上的围巾也由黑色变成了大红色。东利行完成了企鹅形象的整套视觉识别系统（CI系统），还增加了Q妹、汉良、多多、小橘子等几个配套性形象设计，构成为一个卡通人物大家族。
还有一件有趣的事情是，在设计过程中，东利行觉得腾讯企鹅的卡通形象很有市场前途，便提出以30万元的价格买断企鹅形象的衍生商品开发权。2001年10月，东利行在广州开出了第一家“Q-GEN”专卖店，专门出售腾讯企鹅品牌的服装、玩具和手表，腾讯可以从销售收入中抽取10%的授权费，在后来的三年里，东利行相继开出了199家专卖店。这一个生意让马化腾得意了好一阵子，“一来就先扔给我们几十万元，既能帮我们推广，又能收到授权的费用。”一度，他甚至幻想腾讯企鹅会像米老鼠或Hello Kitty那样流行。不过，从后来的情况看，这似乎不是一门好生意，并没有太多的用户在用OICQ聊天的时候，愿意在身旁摆上一只不声不响的胖企鹅。
在1999年，类似授权东利行这样的、让人高兴的事情并不太多。相反，马化腾被一桩又一桩的烦心事所困扰着。