把滇缅公路变成了黄金路线
虞洽卿一本奏章轻易断送了司令王皞南的性命，足见其手段的高明。其行事心狠手辣，丝毫不亚于黑社会，难怪黄金荣、杜月笙等人都不敢和他公开作对。
日军来势汹汹地向曼特勒逼进，志在切断中国的惟一国际交通干线。虞洽卿正在曼特勒城采办货物，城中的商人急欲求现，竟以整仓商品估价求售，价格仅为市场的两三成，虞洽卿大买特买。就在他离开的几个小时之后，曼特勒城失陷，仅此一项，虞洽卿就获利两三亿元。
纵观虞洽卿的一生，是一个名符其实的“借债大王”。如有借债的机会，虞洽卿是绝对不肯放过的。例如1920年，南北军阀政府在上海举行和平会议，北方的总代表是朱启钤。北京政府派出财政部和陆军部次长陪同朱启钤南下，以便进行幕后活动。当时任财政部次长的是李思浩，李思浩与虞洽卿不仅是老乡，还是旧相识。一心想借款的虞洽卿正在打李思浩的主意。但虞洽卿并未直接找李思浩，而是秘密指使心腹陈良初向李思浩献计说：“南北议和期间，北方代表团应该广泛联络南方有声望的地方人士，制造舆论，压制南方。”接着把话题引到虞洽卿的身上，说虞洽卿在上海十分有势力，若得虞洽卿相助，势必有成。
李思浩对虞洽卿的能力自然相信，连忙请陈良初找虞洽卿帮忙，陈良初说：“虞先生因调拨头寸，正在大伤脑筋。恐怕无暇及此。倘能为他介绍交通银行总经理钱新之，贷些款项，他一定能够为你奔走。”就这样，虞洽卿从交通银行轻松地贷到了20万元。
虞洽卿在经营航运业的过程中就是在东借西还中度过的，他利用借来的资金发展航运公司，最终发了大财。在经营方面，虞洽卿只买旧船，从不买新船。由于这个缘故，虞洽卿对轮船事故十分关注，常常动员船主打捞失事船，让船主向保险公司索赔保险金，沉船一旦被保险公司打捞上来，他立刻派人去抢购，这样一来，买到的轮船价格就会非常低廉。
虞洽卿在买船的时候是十分动脑筋的。他为了获得更多的钱来购买轮船，组织一个小公司，以这个小公司的名义向政府贷款，轮船买到手后仍归他经营。
虞洽卿一心做中国航运界的轮船大王，但是，西方列强压迫民族工商业，国内连年混战，办航运谈何容易。据1927年的初步统计，虞洽卿的全部资产约五百万元，而债务最高时也达五百万元，可谓一个“空心大佬”。
那时候到三北轮船公司办公室里拜访虞洽卿的人差不多全是债主。虞洽卿几乎天天向债主赔笑脸，商讨延期事宜，还常常利用“掉票”的办法拖延。荷兰银行、四明银行，他都有支票，有人前来讨债，他就开一张远期支票，蒙混难关。讨债的拿支票到银行兑现时，银行为了顾全虞洽卿的面子，就写上“请与出票人接洽”，讨债的只好再去找虞洽卿。几回下来，讨债的累得筋疲力尽，劲头也磨光了，只好暂时搁下。
虞洽卿掉票数字最高时达每天八十万之巨。当时的借款利息非常高，利滚利，使他愈陷愈深。
一天，一个大债主前来讨债。虞洽卿煞有其事地对儿子虞顺恩说：“款子准备好了吗？”
“没齐呀！”
“怎办事的，我早就关照过你了，你这样做不是让阿爸没信用吗？”
“你关照的事情太多了，我顾哪个才好？”
父子俩争得面红脖子粗，大债主过意不去，只好道：“好了，别为了这事伤了父子和气。既然顺恩兄一时调不齐款，再延十天如何？”
虞洽卿笑脸以对，道：“对不起。十天后准能调齐款项。”
为了调齐款项，虞洽卿真是挖空了心思，甚至不惜“老虎嘴里拔牙”。这一回，他动起了杜月笙的脑筋来。虞洽卿显得十分亲密地对杜月笙说道：“月笙，在上海滩，武数你，文数我。如果我拜你做老头子，你得拜我做先生，你说这岂不是好事一桩。”
杜月笙知道这是戏谑之言，但经虞洽卿说来非常入耳，经他一捧，马上引为知已。谁知虞洽卿转身就向杜月笙的银行调款，拆了一堆烂帐，杜月笙不得不自叹弗如。
浙江银行徐行长知道虞洽卿是借债大王，专门开空头支票，但两人非常熟，不得不帮忙。一次虞洽卿打电话给他，说：“我这一次有急用，需要调一笔款子。”
徐行长自然不想调，又不好回绝他，只能含糊其词道：“银行最近也很紧啊！”
过了一会儿，电话又响了，徐行长不敢接电话，向家人一挥手，家人会意，一听是虞洽卿，回道：“徐先生刚出门。”
徐行长回到卧室，谁知虞洽卿赶到徐宅，边进门边说：“徐行长，你让我找得好苦啊！”徐行长闻声忙躲到旁边的佣人房间，钻进被窝。
虞洽卿一见卧室没人，走到佣人房，揭开被子，哈哈大笑道：“徐行长，你这是干什么？”将徐行长一把拉起，直等徐行长面红耳赤地开出支票才离去。
为了三北公司，虞洽卿天天在债堆里打滚，借了还，还了借。一些朋友劝他：“这样下去不是长久之计。你把很多老朋友都拖下水了，还是丢掉三北公司这个累人的包袱吧！还清债务，痛痛快快做宁波同乡会的工作多好！”
虞洽卿急道：“三北是我的命根子！要我丢掉三北，做不到！当初办三北时，我老娘还夸我：‘阿德，你为家乡做了一件实实在在的好事。这轮船是一桩实在事，你要好好干，给虞家争口气。’我怎能将老娘的教导当耳边风。只要我活着，三北就要撑下去。”
一年除夕，上海兴业银行地产部经理蒉延芳到三北公司办公室找虞洽卿聊天。刚坐下，虞洽卿笑着对蒉延芳道：“你来得正好，我现在差五万元的款子，你能不能帮帮我？”
蒉延芳情面难却，道：“咱们公事公办，你用什么作抵押？”虞洽卿说：“我的船，你随便拣一只。三北公司借，鸿安担保。”
蒉延芳摇头，道：“你太高明了，谁不知道这两个公司都是你的。自己借钱，自己担保，这哪成？”
虞洽卿说：“都是老朋友了，抵押和担保只是一种手续，能向银行交代就行了。”
蒉延芳没办法，只好带虞洽卿的财务人员到银行办手续。办完手续，又回来找虞洽卿聊天。不料，刚进办公室，就见虞洽卿坐在里面，眉头锁得更紧了。蒉延芳奇怪地问：“怎么啦？手续都办好了，还发什么愁？”
虞洽卿说：“实不相瞒，还差五万。”
蒉延芳生气地说：“刚才为什么不讲？”
虞洽卿道：“实际上，今天需要二十万，顺恩、顺慰两兄弟解决了一半，你来时还差十万。我不好意思狮子大开口，因此只借了五万。正在想别的办法，谁知四处碰壁。你来得正好，我也只有‘一客不烦二主’了，你就好事做到底，再借五万如何？”
蒉延芳之所以肯如此帮虞洽卿度过难关，全因两人关系极为密切。蒉延芳心想，如果不借他，他过不了年关，三北公司搁浅了，刚借走的五万元也泡汤了。虞洽卿在上海声大势大，只要他稳住了，这笔款以后还能收回，只好又为虞洽卿张罗另外五万元去了。
虞洽卿利用个人关系，多方借款，债台日益高筑，债主经常来索债。这些债主心里十分恼火，但惹不起他，只能被他的远期支票支得转来转去。有些人借他钱是为了和他拉关系，而有些人则是真正的债主。虞洽卿总不还钱，这些真正的债主日子也不好过，就整天纠缠着不离开，虞洽卿便采取避而不见的策略。“大躲在浴室，小躲在戏园”，那时的上海人常常这样形容虞洽卿躲债的趣闻。
虞洽卿在金融界中的信用极差。由于钱越来越难借了，虞洽卿挖空心思，想了一个收买旧船的招。别人卖旧船，他却买旧船。他将买来的旧船交给三北机器造船厂修理一新后，便向四明银行抵押。每只进价只有五至十万元的船，经修理后可押十五万到二十万元。随着船队数目的不断增加，他的债务也不断增加。
虞洽卿办航运，除了购买旧船做抵押外，还有一个办法就是招职员，收押柜金。别小看这一招，这是他在办宁绍轮船公司时总结出的好办法。凡到船上工作的人，都要交五百到三百不等的押柜金，既是无息的贷款，又拴牢了职员和船员。困难时期，三北职员向虞洽卿要工资，虞洽卿道：“大家同船一命，三北被逼倒了，我无所谓，大家的押柜金和今后的生活怎么办？”职员们一听，只好不作声了。
1928年，三北公司实在维持不下去了，虞洽卿向南京政府申请救济款，得到的批复是政府财政困难，无法拨款。虞洽卿请上海总商会出面，呈请南京军委会及财政、交通部称：“去年长江一带战事频繁，华商轮船停驶，招商、三北、鸿安三大公司受战事影响，无力维持，请求政府补助。”南京政府没钱补助他，只好批准三北公司发行公司债券，偿还债务。债权人不愿接受，因为接受债券即偿还无期，实际上拿到手的是废纸一张，倒不如拖欠着。这样一来，一时之间反而没人来催讨债务了。
1929年，虞洽卿从内部得到消息，财政部即将下令，非银行不得经营储蓄。他得知上海永安百货公司没有银行执照，却在吸收存款，立即呈请设立“上海永安储蓄银行”。当非银行不得经营储蓄的命令下达后，永安公司申请执照时，财政部以已有“永安储蓄银行”备案的理由，拒绝其申请。永安公司只好和虞洽卿商量，以巨款买回执照。于是，虞洽卿白白得了一笔巨款。
四明银行是虞洽卿的主要财源。截止到抗战前，虞洽卿欠四明银行达三百万元。后来，中央银行接管四明银行，宋子文碍于虞洽卿的面子，没以债权人的身份处分三北公司。
一天，虞洽卿和女婿江一平在家中闲谈，话题扯到三北公司时，虞洽卿道：“一平，你把‘山穷水尽’、‘柳暗花明’那首诗念给我听听。”江一平道：“是‘山重水尽疑无路，柳暗花明又一村。’”虞洽卿听后，霍然立起，对江一平道：“山穷水尽不会尽，柳暗花明却有村……我会走投无路吗？我人称赤脚财神。虽然现在赤着脚，但只是暂时的，早晚有一天财神会给我套上靴子。”说到这里，得意地大笑。江一平只好在一旁陪笑。江一平随后问虞洽卿：“三北欠四明银行三百万，孔祥熙、宋子文插手后四明银行变成了官商合办，中央银行如果硬要三北还清所有债务，就有些难办了。你让我起草的呈文，向行政院说明维持民营航运的重要性，不要逼三北，请求用公司债券三百五十万解决。呈文我写了，并且和孔令侃碰了面，托他跟他爸疏通一下。从他捎回的口信看，孔祥熙也要给您老面子，表示可以再发行公司债券，最近会有明文批复。”虞洽卿说：“四明银行是我发起的，我有困难，理应多多支持。当年我帮蒋介石筹了很多钱，现在他也该帮我了。债券发行以后，四明银行至少承收一百万。”“应该的！”
谈话间，虞顺恩进来了。虞洽卿劈头就问：“顺恩，三北公司轮船走川江一事，与四川方面交涉得如何了？”虞顺恩道：“已经说好了，四川方面同意公司的船进川江，不加扣留。这可是好大面子，本来，只有外国轮船才能进川江的。”虞洽卿听后，点头道：“好！”当时，蒋介石虽然在形式上统一了中国，四川却处于军阀割据状态，时有战争发生，运力十分紧张。在四川，航运业有利可图，却存在着很大的风险。如果没有洋人商船旗帜，极有可能被军阀扣押，国内轮船公司一般不敢前往。虞洽卿什么钱都敢挣，本着“人易为之，我则避之；人难为之，我必为之”的宗旨决定闯一闯蜀道，准备用“富阳号”与“吴兴号”开辟宜昌至重庆航线。他派人向航线所经之地各派军阀宣传，说三北轮船不挂洋人旗帜，实为长国人志气，凡是中国人理应帮衬。同时，极力宣传三北公司运费低廉，对四川各界大有好处。又在长江沿岸向货主宣传，轮船如果被扣，三北公司负责赔偿所有损失。虞洽卿这样说当然有人信，很快来了很多货主。临行前，虞洽卿派人在轮船上漆上“大中国”三个大字，用以宏扬爱国精神。这样一来，三北轮船竟然一帆风顺，获利甚丰。虞洽卿趁热打铁，又购进了一些船，开辟了长沙、津市等地航线，随后组装了一批非常受货主欢迎的容量大、设备简陋、运费低的四五百吨的货船。他还开辟了上海至汉口的特快班轮，生意红火，这使得他的航运业稍稍喘了口气。就这样，在虞洽卿的苦心经营下，虞洽卿的轮船公司终于越做越大。到抗战前，虞洽卿的三个轮船公司占全国轮船总吨位的七分之一，“为民营冠”。
芦沟桥事变以后，日军向华北大举进攻，虞洽卿应召参加国民党政府国策会议。8月13日早，日军向上海发起进攻。这就是八·一三事变。开始的时候，虞洽卿抗日比较积极，分别在上海各界抗敌后援会、上海救济会任监察委员之职。八·一三事变以后，日军发动了大举进攻，人民群众流离失所。8月底，租界内聚集了七十万难民，风餐露宿，哀号啼哭，工部局虽然觉得这些难民影响“市容”，却又无可奈何。虞洽卿主张组建华洋合作的救济机构，工部局对此非常欢迎，因为此举正好符合工部局的需要。虞洽卿于是发起成立了“上海难民救济协会”，由他任会长，袁履登任秘书长。虞洽卿四处奔走，征集募捐，发放救济，先后收留难民八万余人，花费九百七十余万元，算是做了一件善事。
这时，上海已被日军封锁，市内粮食告急。虞洽卿看到日军势大，明哲保身，很少抛头露面了，连著名的“上海市国民对日经济绝交委员会”都找不到他的名字。他把更多的精力放在救济难民庙上。他为宁波同乡征募到大批捐款和衣物，还用轮船将他们免费运送回乡。
一日，他偶遇已经休业的梦兰二姐，回头望了望。跟班忙问：“洽老可是看中了？”虞洽卿点点头。随从笑着说：“您为何单单看中了梦兰二姐。”虞洽卿道：“我已经老了，年轻人哪会真心侍候我一个老头子，只有梦兰二姐这等年纪之人才适合我。”随从会意，找人撺掇梦兰二姐重操旧业。自此，虞洽卿每日去梦兰二姐处消遣两三小时，或送绸缎，或送首饰。梦兰二姐仿佛遇到了财神，每天都精心打扮，静候虞洽卿的到来。虞洽卿来后，梦兰二姐极尽女人之能事，悉心伺候虞洽卿，哄得他心满意足。这一老一少，时常出没于巷间闾里，只是不敢过于招摇。全因时逢抗战，虞洽卿已在报上发表声明：抗战期间，誓与国民共度难关。
11月12日，上海最终沦陷。在战争中，三北公司损失巨大：三万吨船被国民党政府炸沉，封锁江阴要塞，防止日军舰队进入；两万吨行驶在长江上的船因吃水较深，无法进入川江，又因江阴堵塞开不回来；留在上海的四万吨船一时不能活动。就在虞洽卿感到束手无策的时候，事情有了转机。