晚年之痛
唐太宗主政的“贞观之治”以民富兵强、清明康宁彪炳（bing）史册，虽然他以文治武功、严于自律、胸怀宽阔的非凡气度名垂青史，但是，他毕竟是人不是神，也不可能事事顺心，万事如意。到了晚年，他一直被皇位的继承和征讨高句丽国这两件事情所困扰。这也是他平生最大的憾事。
贞观后期，在皇位继承问题上，出现了李承乾、李泰和李治的矛盾斗争，酿成李承乾的谋反案件，侯君集等一些重臣贵戚也被牵扯进去了。
李承乾是唐太宗的嫡长子，武德二年（公元619年）生于长安承乾殿，因以得名。武德九年（公元626年）10月，唐太宗以“立嫡为长”的封建世袭原则，即立八岁的李承乾为皇太子。李承乾先天跛脚，但却以聪明、敏慧获得唐太宗的喜爱。
贞观四年（公元630年）7月，唐太宗选择德高望重的李纲为太子太师，严格教导李承乾。李承乾学习勤奋刻苦，让唐太宗十分满意。为了进一步培养承乾的实际办事能力，唐太宗专门颁布《令皇太子承乾听讼诏》，一些朝务“令承乾决断”。李承乾在处理朝政时，还能“颇识大体”。
然而，李承乾逐渐长大后，日益染上奢侈、漫游的纨绔恶习；并且沉溺于声色犬马，骄奢淫逸，在内宫常胡作非为。唐太宗命令众多耿直的大臣加以劝导，但收效甚微，这使唐太宗非常气恼，却并未完全丧失对他的希望，又选中当时名儒孔颖达为太子右庶子，以匡其过。孔颖达“每犯颜进谏”，面折李承乾，可李承乾依然无动于衷，习性如故。
唐太宗无奈，只得另觅名师，于贞观十二年任命著名的诤臣张玄素为太子右庶子。太子李承乾一次又一次辜负了太宗的殷切期望，随之父子之间的骨肉亲情也日趋疏远，导致唐太宗对他开始厌恶了。
而李承乾的异母弟弟魏王李泰却以好学深得唐太宗的欢心，处事上给了李泰不少优待。唐太宗甚至同意李泰在王府中大开馆舍招揽当世名流，魏王府门庭若市，每个月的开支供给甚至超过了太子府。李泰被封为相州都督，却并不赴任，仍留居京城，为了往来方便，唐太宗让李泰移居皇宫大内的武德殿，还特令魏王府设置文学馆。唐太宗之所以这么做，无非是为了逐渐地树立李泰的威信，为更立太子做铺垫。这自然招来了太子李承乾的嫉恨，他和魏王李泰的关系也是每况愈下。
可悲的前途使他心灰意冷，精神萎靡，于是更加自暴自弃，沉湎酒色，搞出许多恶作剧自以为乐。唐太宗又对太子没有什么作为很不满意，经常训斥他。太子李承乾怀恨在心，痛恨父亲的厚此薄彼，竟连续几个月称病不去朝见唐太宗。李承乾在自暴自弃的同时，并不善罢甘休，为了维护皇太子之位，他与其党羽密谋对策，制定了暗杀与政变两个应变策略。第一步，派出刺客暗杀魏王李泰，企图除掉继承皇位的竞争对手，谁知此计没有成功；所以，只有选择发动宫廷政变，逼迫唐太宗退位，用武力夺取皇位。
贞观十七年（公元643年），李世民的另一个儿子齐王李佑抢先在齐州叛乱；夏4月，太子李承乾、汉王李元昌、吏部尚书侯君集等又勾结谋反，事情败露后，太手李承乾被废。不久，魏王李泰也因阴险毒辣，总是伺机篡位而被罢黜。最后，唐太宗立了为人宽厚的晋王李治做太子。原太子李承乾被废，宠儿李泰被黜（chu），让唐太宗的精神上受到很大的打击。也反映了唐太宗处理父子关系、协调王位继承的能力还是有所欠缺的。
唐太宗一生一直为没有拿下高句丽国而郁郁寡欢。唐太宗的文治武功，使唐朝的疆域极为宽广，高句丽不向太宗称臣，这对称雄四方的唐太宗而言，心中总是不快。隋朝杨坚、杨广父子前后四次派大军压境攻打高句丽，都劳而无功，这使唐太宗对讨伐高句丽有所顾忌。早在魏征生前，唐太宗就想远征高句丽、一统天下，扩大自己的疆土，但是都被魏征一次次地劝阻。魏征死后，唐太宗少了一个能够左右自己的人，所以到了晚年，虽然多数臣僚反对他征讨高句丽，但是他仍然力排众议，连续征发大军讨伐高句丽。
贞观十八年（公元644年），高句丽的大将莫离支率兵攻打新罗，唐太宗派人到平壤，请高句丽王罢兵，高句丽王召回莫离支，使臣宣读了唐太宗的诏谕。但莫离支不受诏，这促使唐太宗下决心征讨高句丽，命令唐军和新罗、百济、契丹、奚等少数民族的军队分路出击高句丽。
贞观十九年（公元645年）春，唐太宗亲自带兵征讨高句丽。但是高句丽国所处的纬度较高，唐太宗到达高句丽时已经是冬天了。从西伯利亚吹来的一股股寒流使气温骤降，河流开始封冻，农作物也都冻死了。唐军的草粮告乏，只好撤军。归途中又遇暴风雪，兵卒马匹多有冻死。
贞观二十一年（公元647年）2月，唐大宗决定再征高句丽，他派李勣等人率兵一千多人海陆并进袭击高句丽。当时高句丽国内恰逢大旱，兵力和粮草补充不足，所以唐太宗就取得了战斗的胜利。
贞观二十一年（公元647年）年底，高句丽王派儿子到长安请罪，唐太宗接受了。
贞观二十二年（公元648年）春，唐太宗对高句丽国王的谢罪并不满意，又派大军三万从山东莱州乘战舰渡海攻打高句丽。
贞观二十二年（公元648年）6月，唐太宗和大臣们商议在次年春举兵三十多万，准备一举攻灭高句丽，于是命令相对比较富庶的剑南道（今四川成都一带）政树造军舰，沿长江东下转道到莱州。
公元648年秋，巴蜀一带的山民因为被催逼造战舰而负担过重，终于起来造反，唐朝用两万多的兵力前去镇压，征讨高句丽的计划一度搁浅。
此时的唐太宗因为前几年出兵辽东，长途跋涉，备受辛苦，又因为近来的国内暴乱操心过度、竞然一病不起。他征服高句丽的愿望再也不可能实现了。