保罗·艾伦说服盖茨跟他一起买下两辆未经认证的保时捷959型跑车，卖方是把车引进美国的一个德国公民。他们于19世纪80年代末期以每辆大约38万美元的代价买了这两辆车。但这款车的估价一度高达100万美元，它的时速可达170里，盖茨1989年大半时间都开他的这辆车。可是到了1990年，外国公民免税的措施期满，这款敞篷车不符合美国进口车的标准，因为它未达到美国的排气和车身结构的标准。盖茨与保罗把他们的车停放在奥克兰（Oakland）自由贸易区的一处仓库里，据说直到今天还在那儿。
在某线上论坛中，汽车机匠之间流传着一则有关盖茨与通用汽车公司的故事。
据说，在最近一场电脑展中，盖茨把电脑工业比喻成汽车工业。“如果通用汽车像电脑工业这般赶得上科技进步的脚步，我们现在都能够开着25美元一辆的车，每加仑的汽油可跑1000里”。
通用反驳：“是啊，可是你希望你的车一天撞坏（Crash）（译注：双关语，暗示电脑死机）两次吗·”
某汽车技工说，他绝不希望他的车会撞坏，可是万一真的撞坏了，他希望能够修理好，方法是关上车窗（Windows）（译注：双关语，暗示微软的视窗作业系统），离开几秒钟，重新启动，然后打开车窗“视窗”。
盖茨对于程序的迷恋是众所周知的。年轻的时候，他常常数十个小时一动不动地待在电脑前面编写着一串串枯燥无味的代码。但很少有人知道盖茨还有一个癖好那就是体育锻炼，当然这也是为了锻炼身体。因为在他的理财观中，健康比赚钱更重要。
其实，盖茨从小就是一个热爱运动的家伙。还是婴儿的时候，他就会独自使摇篮不停地摇摆上几个小时。他很小的时候，就很热爱户外运动，于是想方设法让父母同意他参加童子军。他在童子军艰苦的训练中，坚持到底、不轻易放弃的精神就出现端倪了。有一次，他脚上穿了双新皮靴，根本不适应长途行军的要求。但是在长达50英里的夏日行军中，他居然没有叫苦，硬是凭借顽强的毅力坚持了下来。像四轮旱冰这样最富有挑战性和刺激性的运动，成为了盖茨这种性格的人的最爱。
盖茨喜欢的运动还有跳舞。一位女证券分析师从20世纪80年代便与盖茨有来往，她评价道：“他的脚一踏进舞池，整个人就陶醉了。”每周星期五的晚上举行狂欢舞会是微软公司的传统。盖茨一直想把这个舞会办得更正式一点，以缓解繁重拼搏形成的压力和紧张，增强企业职工的凝聚力和向心力，达到相互沟通、增进理解和友谊的目的。
盖茨的姐姐是当地的女子网球冠军，为此，盖茨没有放过她。在姐姐的亲自教授下，盖茨也成了一名出色的网球手。后来他养成了打网球的习惯，为了既能运动又不浪费宝贵的时间，有时他用握球拍的那只手练习写一些毫无意义的字词以协调腕部肌肉，有时甚至在同他的下属们开会时，也会在纸上乱涂乱画，身体在椅子里前仰后倾。
他还学过滑翔飞行，这种运动可有点冒险的刺激。在第一次学习飞行时，盖茨像大多数试飞的学员那样，驾驶着滑翔机在起飞不久后，就撞到了沙丘的侧坡。可等到第二次尝试时，盖茨就能够把握基本要求了。根据教练的指导，使滑翔机平稳地落在陡峭的沙丘底部。
虽然他的健身方法与众不同，但是盖茨表示，就他本人而言，健康比财富更重要，而且他希望这一观点同样被其他人所接受。
盖茨的基金会将与美国国家卫生研究所共同启动一个名为“全球健康挑战”的运动，召集全球最顶尖的科学家，一同研究人类社会所面临的疾病问题。盖茨说：“没有任何一件东西比健康更重要，从事医疗保健事业更是如此。计算机技术对我而言是一个非常有吸引力的领域，该领域的发展十分重要。然而与健康相比，财富和高技术都只能名列其后。”
积极投身公益事业
比尔·盖茨十分懂得回报顾客。他热心于公益事业，在发财致富的同时，慷慨解囊于各种善事和公益事业，实际上他这是在为企业塑造形象，扩大知名度，博取消费者的好感，以巩固微软已占有的市场。
比尔·盖茨聚财非常注重的人格理念是塑造公众形象，因为他懂得形象与财富的互补关系。那么，在塑造自己良好的公众形象方面，广施散财无疑是最好的公益宣传方式。为自己一手创立的公司获得良好荣誉的途径就是努力展现出一个全新的、温和的、正面的个人形象，而展观公司的名誉在很大程度上依赖于比尔·盖茨的个人形象，树立比尔·盖茨的个人形象最有效最直接的方法就是捐钱提高名声。媒体没有把他的善举完全视为空洞无物；而且媒体愿意带着崇高的敬意对待他，似乎盖茨正在做的工作不仅令人担心而且意义重大。在媒体热烈广泛的报道后，盖茨期待这样的行动将会有助于提高他公司的声誉。
当媒体巨子泰德·特纳捐款10亿美元给联合国的时候，他呼吁世界最富有的人，特别是华伦·巴菲特和比尔·盖茨，也能像他一样慷慨解囊。
盖茨在接受名记者芭芭拉·华特丝主持的电视访谈节目专访时表示，他觉得，他还有很多年可活，可以慢慢累积财富，并且规划自己的慈善行动：
“我很高兴泰德捐赠那10亿美元。当然，我的捐款会跟泰德的捐款同等级——并且更胜一筹。”
“我已迈入一个阶段，也就是未来这10年，工作会是我主要的贡献。资助其他事的念头要到一段时间以后再考虑。”
在特纳的发言过了两个月后，盖茨捐出价值120万美元的电脑设备给六所校址邻近亚特兰大特纳的居住地的传统上招收黑人学生的大专院校。这批软、硬件赠给了克拉克亚特兰大大学、莫尔豪斯学院、佩恩学院、斯培尔曼学院、莫里斯布朗学院，以及不同教派神学中心。为此，盖茨的一位发言人解释说，这些捐赠不是给特纳的话激出来的。
“比尔已经捐赠超过27亿美元。这不是差事儿，这与泰德·特纳无关。”
盖茨在《福布斯》杂志1997年慷慨捐献排行榜上名列第四。那一年盖茨的捐献额达到了21亿美元。
在湖畔中学筹募新大楼兴建资金时，很自然地联络上该校最杰出的校友之一。
为此，盖茨与艾伦支付220万美元，建起了一栋数学与科学大楼，这栋楼被称为艾伦·盖茨楼。
当然，盖茨有时候也不拒绝那些小型但他认为很有价值的公益活动。在仅有270人的内布拉斯加州格伦维尔村，居民收集汽水罐并且举办运动比赛，为的是设法募集两万美元的资金，把一处从前的学校运动场改建为公园。为此，募款委员会请求比尔·盖茨及其他有钱人捐款，并解释说，格伦维尔村的儿童需要一个聚会场所，并且协助抗拒嗜药和酗酒的压力。于是，盖茨给村民们寄了一张5000美元的支票，并附带一封信。有人说，对于向他要钱的请求他一般不作回应，但是委员会的说明令他感动。
盖茨写道：“这些问题不再是大城市的问题。这些问题也逐渐成为乡村社区令人担忧的一个问题。”同时，盖茨索取一张免课税收据，委员会照办。
图书馆通常是盖茨慈善捐赠的受益者。他捐出1200万美元在华盛顿大学设立一座法学院图书馆，并以他的父亲命名。
而且在1997年，比尔设立了盖茨图书馆基金会，计划捐出两亿美元和价值两亿美元的微软软件，给美国各地公共图书馆。这笔价值4亿美元的捐赠，若再加上微软已出资1500万美元赞助的线上图书馆计划，盖茨慷慨的捐赠总数将接近安德鲁·卡内基的赠与。1890年至1917年间，卡内基捐4120万美元，在世界各地建新的图书馆，而这些钱按1997年的币值计算，卡内基的相当于捐赠了505亿美元。
1997年，盖茨捐给图书馆的钱，高于任何个人捐赠者，包括美国联邦政府在内。他始终认为，公共图书馆是奠定美国社会与民主的重要机构。他希望填补介于有途径取用重要资讯的人，与没有途径的人之间的鸿沟。
对于这项公益事业，他乐此不疲。他的目标是，在2008年之前，无论是城市或乡村，每个经济弱势社区的每一座图书馆，都能连上互联网。那笔4亿美元的捐赠，应该可以促使美国16000座公共图书馆中，约半数能连上互联网。
这样看来盖茨的确比较大方，并且还很“好善乐施”。但如果我们从另外一个角度分析的话，兴许就能发现这其中的真正含义了。这次捐赠当中半数以上都是微软的软件，这样做所产生的效应就是会迫使图书馆未来必须采用微软的产品。这个举动收益最大的就是盖茨。他不仅赢得了名声，树立了良好形象，同时也为其产品的销售开辟了一条更宽的路，真可谓是“一箭三雕”。这不得不让人佩服盖茨手段之高明和隐秘。