公元191年（汉献帝初平二年），刘备与青州刺史田楷一起对抗冀州牧袁绍，刘备因为累次建立功勋而升为试守平原县县令，后领平原国相。刘备外御贼寇，在内则乐善好施，即使不是身为士人的普通百姓，都可与他同席而坐，同簋而食，不会有所拣择。刘备当平原相时深得人心，郡民刘平不服从刘备的治理，唆使刺客前去暗杀。刘备毫不知情，还对刺客十分礼遇，刺客深受感动，不忍心杀害刘备，便坦露实情离去。[7]
入主徐州
黄巾余党管亥率众军攻打北海，北海相孔融被大军所围，情势危急，便派太史慈突围向刘备求救。刘备惊讶地答道：“北海相孔融居然知道世上有刘备！”便立即派三千精兵随太史慈去北海救援。黄巾军闻知援军至，都四散而逃，孔融逐得以解围。后袁绍攻公孙瓒，刘备与田楷东屯齐。
公元194年（兴平元年），曹操以为父报仇为名再度攻打徐州，徐州牧陶谦不能抵挡，向青州刺史田楷求救。田楷与刘备一起前往救援，刘备自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人，到徐州后，陶谦又给刘备增丹杨兵四千，刘备于是又归属陶谦。而此时张邈、陈宫叛迎吕布，攻打曹操，曹操根据地失陷，于是回兵兖州。陶谦表刘备为豫州刺史，叫他驻军在小沛。[8]
公元195年（兴平二年），陶谦病重，对别驾麋竺说：“非刘备不能使徐州安定。”陶谦死后，麋竺率徐州人民迎接刘备做太守，刘备不敢接受。在陈登、孔融的再三劝说下，刘备遂领徐州。[9]
公元196年