被刺的美国总统肯尼迪与胡佛的关系很微妙，肯尼迪在成为美国总统前，就一直是联邦调查局暗中调查的人，也正是因为胡佛对肯尼迪的监听情报，使得这个英俊的年轻人踏上了二战中的太平洋战场，经历了战斗的洗礼，回到美国后的肯尼迪成为了美国民众心中的国家英雄。从此，肯尼迪也踏上了一条平坦的政治之途。肯尼迪在担任美国总统前就对胡佛表示了友好态度，这让胡佛在肯尼迪总统大选中为他尽力。几年后，肯尼迪真的如愿以偿成为了美国总统。胡佛虽然希望可以为这位新上任的总统忠心工作，然而，肯尼迪刚上任不久，就钦点自己的弟弟罗伯特·肯尼迪为司法部部长，而罗伯特却在上任后就给了胡佛种种刁难。从此，二人交恶。尽管胡佛对罗伯特的刁难，喜怒不形于色，但也一直为保存自己的势力做着不懈努力。肯尼迪总统和他的弟弟罗伯特恨不得立刻将胡佛从联邦调查局局长的位置上拉下马，但无奈，胡佛用自己的一套手段掌握着他们不可告人的秘密。
1．FBI“误会”上来的肯尼迪
肯尼迪是美国历史上的一个帅气总统，是很多女子的心中偶像。肯尼迪能成为美国总统，皆因联邦调查局的功劳。
在联邦调查局的档案里，有一个名叫英加·阿瓦德的女人，她出生于丹麦，年轻漂亮，是一名记者。这个女人在记者生涯中曾采访过希特勒和戈林，1941年她来到美国，在许多公众场合中都大胆地表达自己的观点。在她眼里，希特勒和戈林都是很有个人魅力的领导者，并且富有理想主义色彩。而此时，德国已经开始发动侵略战争，所以，她的言论自然会受到联邦调查局的注意，而这时，她又恰巧采访联邦调查局的高层，这里自然就包括胡佛局长。在谈话过程中，胡佛始终保持着高度警惕，阿瓦德离开联邦调查局后，胡佛立即命令特工们对她进行监视和窃听。胡佛认为，这个女人可能是利用记者的职业掩盖她的德国间谍身份。次日，特工们就在她的房间里安装了窃听器。
然而，经过几个月的窃听，调查局并没有获得有价值的情报，直到1942年初，他们监听到了一个美国军人与这个女子的电话。而这位军人正是后来成为美国总统的肯尼迪，他当时正在海军服役。于是，胡佛向上面请求，应该把这个可能会泄露国家机密的人调到国外。不久，肯尼迪被调到了战火纷飞的太平洋战场。1943年，日本人的鱼雷击沉了肯尼迪所指挥的PT-109号鱼雷快艇，肯尼迪没有死，而是带着他的士兵以坚韧的毅力泅渡，最终登上岸。经过大半年的治疗后，肯尼迪拄着拐杖回到了美国。回国后的肯尼迪在家族的大肆宣扬下，成了美国民众心中的英雄，获得了“紫心”勋章和海军奖章。从此之后，肯尼迪在美国政坛上一帆风顺，当然，这也与他拥有远大理想是分不开的。
可是，肯尼迪一直担心一件事，就是他和阿瓦德小姐的那段感情可能会成为他仕途上的障碍。1946年，他成为马萨诸塞州第11选区的议员。这时，他希望通过自己的权力从联邦调查局那里拿回当年电话窃听的录音带。而他的一位朋友却警告他：“别那样干，如果他们知道你那么拼命地想拿回，他们就会意识到已经卡住了你的脖子。”肯尼迪虽然没有彻底放弃，但朋友的警告还是让他心有余悸。一直以来，联邦调查局在情报上的成绩，他是知道的。所以，他放弃了。后来，肯尼迪进入国会，赞成《麦卡锡国内安全法》，对麦卡锡主义的横行并未加以抵制。也就是说，这个时候的肯尼迪已经表现出了对联邦调查局的好感。
众所周知，联邦调查局的“反共”最彻底。平心而论，肯尼迪在众议院时并不是一个合格的议员，经常迟到和旷工。当然，这与他的身体状况有关系，另一方面肯尼迪花费在女人身上的时间也很多。
1952年肯尼迪竞选参议员成功，第二年他结婚，妻子杰奎琳比他小13岁，肯尼迪的婚礼很盛大，胡佛也在被邀请人之列。肯尼迪当然知道，多年来，联邦调查局对自己的调查一直没有间断过。所以，他只能与调查局保持友好关系。在婚礼上，肯尼迪发表了演讲，对联邦调查局的工作表现出了不遗余力的支持态度，并赞扬联邦调查局是一个严格守法的“恪尽职守”的机构。胡佛非常高兴，他给肯尼迪发去了许多信件，信中暗示肯尼迪，如果以后肯尼迪竞选总统，必会为他赴汤蹈火。
四年后，年轻的肯尼迪得到了哈佛大学的名誉学位，并得到哈佛大学的评语：“勇敢的军人，干练的参议员，哈佛的儿子。他对党忠诚，坚持原则。”而在这一年，肯尼迪在芝加哥民主党全国代表大会上差一点赢得副总统候选人的提名。这些足以说明，肯尼迪日后将成为美国政坛上的奇迹。事实也的确如此，他在政界的影响力迅速提升，胡佛以他敏锐的判断力知道肯尼迪日后必会大有作为，于是，他在表面上积极支持肯尼迪的同时，背后开始了对他私生活和个人交往的严密监控。
联邦调查局无孔不入，可以说有着通天的本事。1960年3月，联邦调查局的特工们侦察到了一件足以让肯尼迪身败名裂的情报：肯尼迪家族自“禁酒时期”就和一些黑社会势力保持着联系。特工们同时还发现，一些黑社会的领导人决定在财力上支持肯尼迪，使他成为民主党的总统候选人。胡佛对这份情报非常重视，立即将它封存好，并准备找机会让肯尼迪知道这份情报。
肯尼迪终于当选为美国总统。在他当选前，美国的一家报纸不知道从哪里得到的消息，声称：肯尼迪一旦获得大选胜利，入主白宫后的第一件事就是将联邦调查局局长胡佛赶出政府。虽然这份报纸后来澄清说这只是推测，但胡佛依然不放心，他找人向肯尼迪核实。据说，在此之前，胡佛就对肯尼迪作出了提醒，暗示自己手里有一份可以将肯尼迪打入深渊的情报。当胡佛派来的人询问时，肯尼迪毫不犹豫地说：“胡佛先生将是我首批予以任命的人之一。”
得到这样的回复后，胡佛自然十分高兴，但他心里明白这与友谊无关，而是情报力量在发挥着作用。既然肯尼迪已经作出了承诺，胡佛局长也会有所表示，他在肯尼迪当选那天也发表了演说，并表示将尽自己最大的努力，对肯尼迪的工作给予支持。
2．肯尼迪时期的司法部部长
虽然肯尼迪在竞选总统时便认为艾森豪威尔是一个保守甚至懦弱的人，但当他当选总统进入白宫后，却发现很多事情并不像自己之前想象的那么简单。为了实现自己的目标，他决定一改艾森豪威尔总统当年的执政态度，重新组阁，而“人才内阁”就是肯尼迪提出的，进入这一内阁的人必须是“能办事，有才能，有敏锐的判断力”的政治精英。这些精英由他亲自挑选，在认真地审查了数以千计的为获得各种职位提出申请或受到推荐的名单后，组成了“人才内阁”。在这个内阁里，就有他的弟弟罗伯特·肯尼迪。当肯尼迪问他的弟弟准备在内阁中担任什么职位时，他斩钉截铁地说：“司法部部长。”
多年以来，胡佛局长和调查局好像早就忘了自己的直属部门是司法部，他们一直认为联邦调查局只是直接向总统负责。但肯尼迪却让他清醒了一下——上任不久，肯尼迪就任命了自己的弟弟罗伯特·肯尼迪做司法部部长。
而那时的罗伯特·肯尼迪仅仅35岁，可是他的下属胡佛却已经在联邦调查局局长的位置上待了37年之久了！即使司法部对联邦调查局有着绝对的控制权，胡佛局长也不可能对一个年轻人俯首帖耳。但他也无计可施，只是希望这个司法部部长不是来跟他争权的。
然而，胡佛想错了。新司法部部长一上任，就做了一件事情——他命令下属把一尊塑像从仓库里取出来，然后打扫干净，摆在了司法部办公楼的显要位置。这个塑像的名字叫斯坦利·芬奇，他是1908年在罗斯福组建的特工队中的负责人。众所周知，这个特工队其实也就是联邦调查局的前身。而这个人的塑像之所以会被放到仓库中蒙尘，也是当年胡佛所为。当胡佛再次看到这个塑像时，他明白这是罗伯特在给自己下马威。罗伯特的用意是想告诉胡佛：你不是联邦调查局唯一的局长，从前不是，将来也不可能是。
胡佛和他的联邦调查局面临着一次考验，在这之前，胡佛和大多数总统和司法部部长都相处得不错，只是在杜鲁门执政时期有些不顺。而这次不同，肯尼迪的顾问和支持者中，不少人怨恨胡佛坚定的反共信念和根除颠覆活动的决心。而罗伯特为人冷酷、傲慢，他又是一个野心勃勃的政治家，他憎恨联邦调查局的独立地位。在他看来，调查局只是政府的一个工具而不是执法机构。
胡佛受到了前所未有的挑战，但他不动声色，与罗伯特保持着谨慎而恭敬的上下级关系。罗伯特发现自己的做法并没有激怒胡佛，又想出了另外的方法——他提醒胡佛，司法部事情太多，而胡佛局长又是大忙人，所以，两人必须有一条电话线单独联系。还未等胡佛局长明白是什么意思的时候，他已经派人在胡佛办公室里安装了直线电话，而且他还提出，这个电话一旦响起，要么没人接，要么就是胡佛本人来接听。
每次电话响起的时候，罗伯特在那头都会对着胡佛大喊道：“你现在马上给我过来。”而胡佛只好小跑着去他的办公室，结果，到了那里却什么事都没有。罗伯特·肯尼迪这样做的目的只是想让胡佛知道，在这个大楼里，自己是老大，而胡佛不过是他的一个下属而已。
新司法部部长把调查局当成了自己的私人警察局，把胡佛当成了他的值日警官，他经常会在没有事先打招呼的情况下突然闯进调查局，把胡佛传唤到他的办公室，简直把胡佛当成了他的勤杂工。有时，他还会越过胡佛而直接传召某个分局主管或正在办案的特工。罗伯特的这种行为，可以说极大地侵犯了胡佛的权威，而且也违反了传统的指挥程序。当然，这样的结果导致了胡佛与罗伯特之间矛盾的升级。而这种矛盾也极大地打击了联邦调查局内部的士气。
肯尼迪还把特工们的主要任务用在对肯尼迪政府的服务上，特工们被指派去搜集新闻界发表的不利于肯尼迪政府的言论。一些新闻界的人被调查局传唤，并受到严厉斥责，致使新闻界对联邦调查局的这种探听行为深恶痛绝。于是，很多贬损调查局的传闻从司法部传出来。
基于罗伯特·肯尼迪的种种做法，胡佛不得不采取行动，胡佛与司法部部长在接下来的日子里展开了一场激烈的权力争夺战。
3．罗伯特·肯尼迪与胡佛的矛盾
胡佛出身低微，虽然在政坛上经历了多年风雨，但他的人生观和价值观与贵族却是不同的。而罗伯特不仅出身贵族，而且他的贵族派头还很足，尽管很多人对他很反感，但却不敢将这种反感流露出来。罗伯特的权力欲望很强，他和胡佛的身份差别与权力之争自然会导致二人的矛盾产生。但他们之间真正的矛盾还在于政见不同。罗伯特·肯尼迪是一个干实事的人，他在政治倾向、司法工作方针和对待黑人民权运动的态度上都非常积极，而胡佛则与他恰恰相反。
罗伯特认为，联邦调查局的主要职能应该是打击有组织犯罪，特别是对黑社会的犯罪进行打击，可是胡佛却认为，联邦调查局的主要任务是打击共产党。他还曾在罗伯特正式上任之前，给他发了一份备忘录，声称美国共产党对国内安全的威胁比以往任何时期都大。而罗伯特却笑着将这份备忘录给周围的人看，并嘲笑胡佛说：“费时费力地去揭发共产党的威胁，不是太无聊了吗？共产党的势力已经很弱了，还能对美国构成什么威胁？也许仅剩的几个共产党，已经大多是联邦调查局的卧底特工了吧！”从这些话语就可以看出，胡佛与罗伯特在司法目标上是完全相反的。
肯尼迪时代正是黑人民权运动高涨时期，肯尼迪政府在推进黑人民权的过程中，做了大量的积极工作，如在推进黑人选举权、黑人教育、黑人就业的平等权利方面都作出了很大成就，而在这方面罗伯特·肯尼迪可谓是功不可没。可是，胡佛认为黑人和共产党是一样的，都不可靠。而胡佛感兴趣的是黑人领袖的私生活，他希望从中找到一些情报，并在政治上对其加以诋毁。
因为司法政见不同，所以罗伯特想把胡佛拿下，为此二人经历了许多斗争。
司法部部长要将联邦调查局特工从调查局抽调到他的任务小组里去调查犯罪集团，胡佛同意和调查小组的检察官保持密切合作，但坚持他的特工必须由分局主管指挥。罗伯特处处刁难联邦调查局，胡佛为了应付他的刁难，在总部成立了特别调查部，任命考特尼·A·埃文斯为负责人。埃文斯曾经担任过美国参议院劳工委员会的首席律师，与罗伯特在工作方面有过联系，胡佛知道罗伯特信任埃文斯，于是，让他负责调查局和司法部部长的联络工作，埃文斯不得不小心地伺候着两位主人。
对于电话窃听和电子监视这一敏感问题，埃文斯不断往返于胡佛和罗伯特之间。司法部部长一直在国会游说，要对国内税收案和其他未详细说明的“严重”犯罪行为无限制地运用窃听设备，而胡佛则认为，应当谨慎使用这些窃听装置。为了不让自己和调查局因为使用窃听装置而受到影响，胡佛一直让罗伯特对所有的监听行动完全知情，并将他的许可详细记录在案。
胡佛这一做法很是高明，当罗伯特当选参议员后，曾经发起过一场反窃听斗争，在罗伯特任司法部部长期间的一起窃听案在1966年被曝光，罗伯特掉头攻击调查局，并就此事件的发生表示悲痛。作为回应，胡佛给众议员格罗斯写了一封信，指出：“正是在罗伯特·肯尼迪先生担任司法部部长时，调查局应他的要求才大量增加了对此种装置的使用。”并随信附上当年罗伯特的一些窃听指令，那些备忘录终于派上了用场。罗伯特宣布胡佛从没有和他公开讨论过这一事件。这一声明从字面上是正确的，因为当时所有的问题都是在他与埃文斯之间展开的。