奥立弗走到小路的尽头，跳过一个用来挡牲口的栅栏，重新上了公路。现在已经八点钟了，虽然差不多再有五英里就到城里了，但他还是一会跑几步，一会又溜到路旁边，在篱笆后面躲一下，防止被赶上来的人把他捉回去。就这样一直到了中午，他看见路边有一块路碑，就在旁边坐下来歇了一会，他开始想自己究竟该上哪里开始新的生活啊。
他转身看看路碑，上边大概写着距离伦敦还有七十英里。伦敦——这个地名顿时在奥立弗心中唤起了一串涟漪。伦敦！那地方应该大得不能再大了吧！没有一个人，就算是邦布尔先生也不可能在那里找到自己。以前他常听济贫院里的老头讲，血气方刚的小伙子在伦敦根本不愁吃穿，在那个大城市里，就连土生土长的乡巴佬都能找到谋生之道。对于那些无依无靠并得不到帮助只能死在街头的孩子来说，伦敦是最合适的去处。这些话从奥立弗脑海里显现，他一下从地上跳起来，继续朝前走去。
到伦敦的距离仅仅才缩短了四英里有余，突然一个念头冒了出来：“到底还要走多久才能到目的地？”他越想越多，步伐也随着慢了下来，心里一直在想自己到那儿去凭借什么资本。他只有一片干面包和一件粗布衬衫，包袱里的两双长袜，以及口袋里仅有的一个便士——那是苏尔伯雷在一次葬礼后给的，那一次他表现得异常出色。“一件干净衬衫，”奥立弗思考着，“穿上肯定能舒服，两双长袜子虽然打过补丁，但也还行，一个便士也挺不错。不过，这些东西对于冬天里走七十英里的路，可帮不了什么大忙。”奥立弗的想法和大多数碰上这类情形时的人一样，心中了然自己的难处，既不糊涂也不木然对待，但却想不出任何有用的方法。他想了很长时间仍然没有头绪，便把小包袱换换肩，拖着沉重的双腿继续向前走去。这一天，奥立弗走了二十英里，饿了就啃两口干面包，渴了就从路旁住户家里讨来点水喝。夜幕降临了，他偷偷拐进一片牧场，钻到一个干草堆底下，决定就在那里过夜。晚风呜呜咽咽，一路哀号着掠过空旷的原野，他吓得心惊肉跳，又冷又饿的感觉伴随着他，现在他比以往任何时候都感觉孤独，可是，他真的走得太累了，不一会儿就睡着了，随即也忘却了所有烦恼。
第二天早晨醒来的时候，他简直被冻僵了，也饿得挺不住了，他只好在经过头一个村子的时候用那枚便士换了一个面包。在走了还不到十二英里后，夜幕又降临了。他的双脚肿了，两条腿也软得直哆嗦。这个夜晚只能在露天里度过，阴冷潮湿的感觉比昨天更糟。天亮以后，他几乎得要爬着登上路途了。
他停在一座陡坡下，一直等到一辆公共马车开了过来，他乞求外座的乘客给几个钱，可是没有几个人答理他，只有一个人让他跑起来给他们瞧瞧，看看他为了钱可以跑多远，可怜的奥立弗努力地跟着车跑了一小段，由于他太累了，双脚也疼得厉害，便摔倒了，那个乘客看了一眼就把半个便士又放回钱包里了，并告诉别人他只是一只懒惰的不配获得任何赏赐的狗，马车就那样开走了，只留下一路烟尘。
有些村子里张挂着大木牌警告说：在本地行乞者，一律处以监禁。他吓坏了，希望以最快的速度离开这些村子。到了另一个村子，他站在一处旅店外望着每一个行人，老板娘按惯例支使无所事事的邮差把奥立弗赶走，她断定这个人是来偷东西的。奥立弗想，如果去农户家讨要点东西，他们肯定会让狗出来咬他吓唬他。他在一家铺子停下了，刚一探头就听见里面的人在讨论教区是如何干事的——奥立弗的心好像一下子跳到了他的口中——而这是在这几个钟头唯一进到他嘴里的东西。
说真的，如果不是碰上一位好心肠的收税员和一位仁慈的老太太，奥立弗的苦难可能就此结束了，可以和他的母亲相见了，换句话说就是，他必定横尸街头了。那位收税员请他吃了一顿便饭，而老太太因为他的孙子船只失事流落异乡的缘故，便把这种感情倾注在可怜孤儿的身上，把所有的东西都给了他，并说了很多亲切的话语，流下了同情的泪水，这种感情使奥立弗觉得一切痛苦都微不足道了，这种感觉深深地沉入了他的心田。
这已经是离开家的第七天了。这天一大早，他一瘸一拐地走进小城巴涅特。街道上冷冷清清，各家各户窗户紧闭，看来是还没有人起来做生意。升起来的霞光不仅没有给他带来温暖，而是使这个孩子看起来显得那么的孤独与凄凉。他满是尘土地坐在一个冰冷的台阶上，脚上的伤口还在淌血。
渐渐地，窗板一扇扇打开，窗帘慢慢拉了上去，行人也越来越多。有的人停下来打量了他几眼，而有的则匆匆走过时扭头看看。不仅没有人接济他，也没有人关心他是怎么来的。他一动不动地坐在那儿，只因为他没有勇气去向别人乞讨。
他蜷缩着在台阶上坐了一会，看着街对面有那么多酒馆，他很是不解（在巴涅特，每隔一个门面，或大或小就是一家酒馆），他没有精神地看着一辆辆马车驶过去，心想这个世界还真是奇怪，自己足足走了七天的路，而这七天他拿出了全部的勇气与力量，而马车不费劲的几小时就完成了。就在这时，他猛一定神，看到有个少年正在目不转睛地盯着他看，而这个少年就是前几分在这经过的那个，奥立弗起初没有在意，但少年一直盯着他，他便抬起头来，也以专注的目光回敬对方。那孩子穿过马路慢慢走近奥立弗，说道：“哈罗！伙计，怎么回事啊？”
这个孩子差不多同奥立弗同岁，但样子十分古怪，奥立弗从来没有见过。他长着一个狮头鼻，额头扁平，其貌不扬，像他这样邋遢的少年确实不多见，偏偏他又摆出一副十足的成年人派头。对于他们这个年龄来说，它相对个子比较矮，一副罗圈腿，小眼睛怪怪的但十分敏锐，帽子扣在头上但十分潇洒，好像随时都会掉下来似的，要不是戴的人自有一套妙招，帽子肯定会经常掉下来，他时不时地猛一摆头，帽子便重新回到老地方去了。他穿着一件成年人的上衣，眼看就要拖到脚后跟了，袖口往胳臂上挽了一半，以便让两只手从袖子里伸出来，应该是为了能把手伸进裤兜里，其实事实也是如此。他整个是一个派头十足、装模作样的年轻绅士，也许身高还不到四英尺六英寸，脚上穿一双高帮皮鞋。
这位奇怪的小绅士又对奥立弗说道：“哈罗！伙计，怎么回事啊？”
“我又饿又累。”奥立弗回答时泪水在眼睛里直打转，“我走了非常非常远的路，足足有七天。”“走了七天。”小绅士惊奇地大叫了起来，“喔，我知道了，是铁嘴的命令吧？不过，”他看奥立弗迷惑不解的神色，便又接着说，“我的好伙——计，恐怕你还不知道什么是铁嘴吧。”
奥立弗温驯地回答，他早就听说有人管鸟的嘴巴叫铁嘴。“瞧瞧，有多嫩。”小绅士大叫一声，“嗨，铁嘴就是治安推事，铁嘴要你开步走，并不是一直向前，那可是上去了就下不来的。你从来没踩过踏车？”
“什么踏车？”“什么踏车。嗨，所谓踏车——就是石瓮里的那种，不用太大地方就能开动起来的。老百姓日子不好过的时候就很兴旺，要是老百姓过得还行，他们就找不到人手了。哎哎，我知道你饿了，就跟着我吧。虽然我手头也不宽裕——只有一个先令，外带半便士，但是，不管了，跟我走吧我请你吃饭。起来，开步走，乖乖。”
小绅士扶奥立弗站起来，来到附近的一家杂货店，在那里买了一些熟火腿和一个两磅重的面包，或者用他的话来说，就是“四便士麦麩”。小绅士露了一手，他把面包心掏了一些出来，挖成一个洞，然后把火腿塞进去，这样火腿既新鲜又干净。小绅士夹着面包把奥立弗领进一家小酒馆，在那找了一间僻静的酒室。接着，这位神秘的少年叫了一罐啤酒，奥立弗在这位新朋友的邀请下大口大口地吃起来，在吃的过程中，陌生少年的目光不时地落到他身上。
“你要去伦敦？”小绅士见奥立弗终于吃好了，便问道。
“是的。”
“找到住的地方了吗？”
“还没哩。”
“钱呢？”
“没有。”
古怪的少年吹了一声口哨，尽力摆脱肥大衣袖的牵绊，把手插进口袋里。
“你住在伦敦吗？”奥立弗问。
“不错。只要不出远门，就住在伦敦，”少年说道，“我在想你今儿晚上还想找个地方睡觉，是不是啊？”
“是啊，真的，自从我离开家乡以来，就没好好睡过觉。”
“你也别为这点小事揉眼睛了，”小绅士说道，“今儿晚上我得去伦敦，我知道有个人可以不收你钱就会给你安排一个住处，他是一位体面的老绅士——就是说，只要是他认识的随便给你介绍一位都行。他是不是认识我？喔，不。完全不认识，门都没有，肯定不认识。”
小绅士微笑起来，似乎在暗示最后那几句说的是反话，是开玩笑的。他一边说，一边把啤酒都喝干了。
这个提议简直是太诱人了，真是叫人无法谢绝，可以有个住的地方真是太好了，尤其是紧跟着又来了那位老先生提出的保证，完全可以断言，他会毫不拖延地为奥立弗提供一个舒适的位置。接下来的谈话是推心置腹的，奥立弗从中了解到，这位朋友是先前提到的那一位绅士的得意门生，名叫杰克·达金斯。
仅仅从达金斯先生的外貌来看，并不足以说明他的恩人替那些受他保护的人谋取到了多少福利，由于他的交际方式相当轻浮油滑，进而被一帮亲密的朋友叫做“逮不着的机灵鬼”，奥立弗得出结论，对方由于天性浪荡不羁，早就把恩人在道德方面的训诫抛到脑后去了。出于这种印象，他暗暗下定决心，尽快取得那位老绅士的好感，要是机灵鬼大致上应了自己的猜测，果真无可救药的话，就一定要敬而远之。
由于约翰·达金斯反对天黑以前进入伦敦，当他们走到爱灵顿税卡时，已经快十一点了。他们经过安琪尔酒家到了圣约翰大道，又快步走过到沙德勒街泉水戏院尽头的那条小街，通过伊克茅士街、柯皮斯路，走下伦敦贫民院旁边的小巷，再经过以前叫“绝境中的哈雷”的古迹，过小红花山，到了大红花山。机灵鬼吩咐奥立弗一步也别落下，机灵鬼飞一般朝前跑去。
奥立弗几次不由自主地往经过的街道两侧偷眼望去，尽管他想一门心思盯住自己的向导。他从来没有见到过这种地方，又脏又破。狭窄的街道充满泥泞，空气中满是各种污浊的气味。小铺子倒是不少，仅有的商品好像只有一群群的孩子，那些孩子这么晚了还在门口爬进爬出，或者是在屋里哇哇大哭。在这个一片凄凉的地方只有酒馆看起来景气一些，在酒馆里扯着嗓子大吵大闹的是一群最下层的爱尔兰人。一些黑洞洞的过道和院落从街边最上分岔而去，露出几处挤在一起的破房子，在那些地方，喝得烂醉的男男女女实实在在是在污泥中打滚。有好几户的门口，一些凶相毕露的家伙正小心翼翼地往外走，一看就知道不是去干什么好事或者无伤大雅的事。
他俩已经到了山脚下，奥立弗还在盘算是否溜掉为妙。可是他的那位向导推开菲尔胡同附近的一扇门，抓住奥立弗的一条胳臂，拉着他进了走廊，又随手把门关上了。
“喔，喂。”随着机灵鬼的一声口哨，一个声音从下边传了过来。
机灵鬼答道：“李子全赢。”
这好像是一种暗号。一团微弱的烛光从走廊尽头的墙上闪出，一个男人的面孔从一个旧厨房的楼梯栏杆缺口露了出来。
“你是两个人来的？”那个男子把蜡烛挪远一些，用一只手替眼睛挡住光，说道，“那一个是谁？”
“一个新伙伴。”杰克·达金斯把奥立弗推到前边，答道。
“哪儿来的？”
“生地方，费金在不在楼上？”
“在，他正在挑选手帕。上去吧。”蜡烛缩了回去，那张脸消失了。
奥立弗一只手摸索着，另一只手紧紧地抓住自己的同伴，高一脚低一步地登上又黑又破的楼梯，他的向导却上得轻松利落，从而看得出他对这一路相当熟悉。他推开一间后室的门，拖着奥立弗走了进去。
这间屋子的墙壁和天花板满是污垢，黑幽幽的，应该是因为年深日久的缘故。壁炉前边放着一张松木桌子。桌子上有一个姜汁啤酒瓶，里边插着一支蜡烛，还有两三个锡铅合金酒杯、一块奶油面包、一只碟子。几段香肠在火架上的煎锅里煮着，一根绳子把锅绑在壁炉架上。一个枯瘦如柴的犹太老头手拿烤叉，站在旁边，一大团乱蓬蓬的红头发掩住了他脸上那副令人恶心的凶相。他裹着一件油腻腻的法兰绒长大衣，脖子露在外边。看来他既要兼顾炉子上的煎锅，又要为一个衣架分心，衣架上挂着许多丝手绢。几张用旧麻袋铺成的床在地板上一张挨一张排开。四五个比机灵鬼小一些的孩子在桌子周围坐着，一个个都摆出中年人的架势，一边吸着长长的陶制烟斗，一边喝酒。机灵鬼低声向犹太老头嘀咕了几句。这帮孩子围了上去，跟着又一起把头转了过来，冲着奥立弗嘻嘻直笑，犹太老头也一样，一只手握着烤叉，转过头来。
“费金，就是他，”杰克·达金斯说，“我朋友奥立弗·退斯特。”
老犹太笑着向奥立弗深深鞠了一躬，又握住奥立弗的手，说自己希望有幸和他结为知己。小绅士们见这光景都纷纷叼着烟斗，围了过来使劲和他握手——尤其是那个替奥立弗接过小包袱的那一位。一位小绅士极为热心地替他把帽子挂起来，另一位来得更是殷勤，竟把双手插进他的衣袋里，为的是省去他睡觉时掏空腰包的麻烦，因为他已经非常累了。要不是费金的烤叉大大方方地落在这班热心孩子的头上、肩膀上，这一番殷勤可说不准会献到哪儿去。
“我们非常高兴见到你，奥立弗——非常非常，”费金说道，“机灵鬼，把香肠捞起来，拖一个桶到火炉边上，让奥立弗好坐。啊，我亲爱的，你一定是在看那些手帕吧。哦，这地方手帕很多吧？我们正在挑选一些，打算洗一下。就这么回事，奥立弗，没别的。哈哈哈！”
后边几句话引来一阵喝彩，那班快活老绅士的得意门生乐得大喊大叫。他们在吆喝声中，开始吃饭。
奥立弗分得了一份香肠并吃了它，费金给他兑了一杯热乎乎的掺水杜松子酒，叫他赶紧喝下去，因为还有一位绅士等着要用杯子。奥立弗把酒喝了。顿时，他感到自己被人轻轻地抱起来，接着放到麻袋床铺上，不一会儿便沉沉地睡着了。