“孔融让梨”的故事几乎成为现代教育中不可或缺的典型范例，孔融也因此给世人留下了自幼品性善良、尊敬兄长的美好形象。然而，四岁孩童的让梨之举，仅仅是他人生中一个稍纵即逝的片段。长大后的孔融，在乱世之中从政失败，以不孝、谋反之罪被处死，给世人留下又一个难解之谜：为何曹操一定要将孔融处死？
事出必有因，其中最致命的因由莫过于孔融盛名之下恃才傲物，不识时务地莽撞谏言。
孔融的确是一个博闻强记、才华横溢的学者文人，但绝不是一个精通实务、善于用人的政治家。不具备政治才能仍想混迹于官场，稍有自知之明者就该收敛行事，虚心做人。可才气颇高的孔融，仗着犀牙利笔，目空一切。虽说他对古之治国方略、教化方针相当熟悉，与人辩论援引古今，达到“玩而诵”的程度，也因此深得曹操佩服，但他处处与人针锋相对，言辞犀利地讽刺挖苦，久而久之，终于祸从口出。
公元197年，袁术在寿春称帝。曹操一时无法歼灭之，满腔怒火无处发泄，便迁怒于与袁术联姻的太尉杨彪，诬陷杨彪企图废黜天子，上奏疏请求收捕下狱，判处杨彪大逆不道之罪。孔融听说后，立刻找曹操理论，援引《周书》所云“父子兄弟，罪不相及”，何况杨彪和袁术只是亲家！曹操推托说是皇帝的旨意。孔融又以“周公摄政，成王杀召公，周公岂能不知”作比，字字铿锵，句句在理，逼得曹操无言以对，无奈之下唯有放过杨彪。
孔融凭借一己之力阻止了曹操陷害杨彪，不知自省以安身，反而得意忘形，一有机会便以讽刺、挖苦的方式和曹操唱反调。时值战乱之年，灾荒频现，为了战事的需要和百姓的生机，魏蜀吴三国都曾多次下达禁酒令。可曹操一颁布禁酒令，就遭到孔融的反对，孔融更公然狂言道：“若因酒能乱世而禁酒，那么桀、纣因色亡国，为何现在只禁酒而不禁婚姻？”以孔融当时的盛名，如此做法对禁酒令的实施极为不利。曹操考虑到孔融不过是为了出风头，便勉强忍之。
平定北方之后，曹操下令南征，讨伐刘备、刘表和孙权等人。孔融极力劝阻，逞言强辩。先说刘备、刘表是汉室宗亲，不可讨伐；又说孙权虎踞江东，不易攻取；甚至直言如果攻之就是兴无义之师，有失民望。曹操终于忍无可忍，斥退孔融，并下令再有谏阻者一律处死。孔融走出曹府后，仰天长叹：“以无义之师讨伐仁义之师，岂有不败之理？”
曹操听闻如此狂言，加之此前被孔融一而再再而三地挖苦反对，盛怒之下，派人秘密搜罗孔融的狂妄之言，终于以不孝、谋反等罪名，置之于死地。
孔融一生声望再高，也不过是个有才无智、恃才傲物的书生。生逢乱世却无治世之才，名高于实却不知自省，难怪曹操在公诸天下的布告上写道：“融违天反道，败伦乱礼，虽肆市朝，犹恨其晚。”