此时的李甲早没有了注意，只能应允。于是两个人过起了飘荡的生活。十娘辞别好姐妹已经有十天的时间了，船上的干粮也消耗得差不多了。李甲囊中羞涩，只能叹气。十娘看到李甲站在船头叹气时，猜透了他的心思，于是抱着自己的百宝箱来到李甲身边，当着他的面从里面拿出三十两银子放在李甲手中。李甲顿时觉得惭愧难当。因为在他看来，总是花女人的钱心里不是滋味。
其实从李甲的身世来看，父亲当过官吏，家庭条件应该不算太差，本来可以不愁没钱花。可由于李甲没有用心读书，而将心思用在寻花问柳上，父亲对他十分失望，拒绝给他一切钱财。这样一来，李甲自然就没有经济来源，因此他才会囊中羞涩，靠别人的接济来度日。虽然他不想这样，但一时想不出什么好办法来，于是当十娘将银子放在他手里之时，他才会羞愧难当。
而善良的十娘似乎看出了李甲的心思，告诉他钱是姐妹赠予的，以便让李甲解除心中的烦恼。经十娘这样一说，李甲心里豁然开朗，与十娘坐在船头，借着皎洁的月光与她共度良宵佳夜。
无德孙富施损招，可叹李甲上了当
当杜十娘和李甲行至瓜洲之时，船上的粮食和酒肉已经不多，于是他们将船停靠在岸口，携手去买酒肉。来到岸边的一家杂货铺后，他们买了一些酒肉和杂粮，当他们返回船时，天色还早，于是他们坐到船头边吃东西边聊天。聊着聊着，两个人开始赞美岸边的景色，李甲指着岸边的杨柳对杜十娘说道：“此处风景不错，娘子可否赋诗一首？”杜十娘笑道：“这有何难。”紧接着，她看着岸边的柳树开始作诗：
柳枝嫩绿春风来，
江河湖畔鱼出游……
李甲听完后赞不绝口。于是端起酒敬了杜十娘一杯。此时两人的兴致越来越高，当两个人看到清澈见底的河水时，杜十娘兴致勃发，随即便开口唱了起来。由于她的嗓音非常柔美，因此唱出的曲调也愈发动听。而动听的曲调传到岸边行人的耳中，行人都驻足聆听这种天籁之音。此时，只见一位身穿粉色绸缎衣服的年轻男子靠在岸边的围栏处，听得入神。他心想：“是谁的声音如此优美？”寻着声音望去，他目睹了杜十娘的美貌，顿时心生爱意。
于是他走到岸边，边拍着巴掌边赞美道：“如此优美的声音，只有佳人才能唱出。”说完后面带微笑的看着十娘和李甲。
李甲和十娘听到这样的赞美后不由地往岸上看，只见一个年轻男子望着他们。于是李甲上前与其攀谈起来，并邀请到船上交谈。从交谈过程中，李甲得知这个年轻人是瓜州人士，姓孙名富，其父在瓜州地区开设了很多商号，甚至还在京城开设有商号，同时还得知他非常喜欢诗词，在诗词方面也有一定的造诣。
随后，孙富对此前两个人在船上的吟诗唱歌大加赞赏，希望能与他们成为朋友，并盛情邀请李甲和十娘来家中做客。在几个人交谈的过程中，十娘发现孙富不时偷瞄自己，而且眼神特别猥琐。送走孙富后，十娘将此事告知李甲后，李甲不但没有相信，反而还责怪了十娘，认为她过于警惕。这让十娘心里非常不舒服，但她仍坚持自己的想法，对孙富提高警惕。
几天后，李甲接到了孙富的宴请函，宴请函中特意说明了要李甲务必参加。虽然十娘有意不让李甲去，但李甲认为还是有必要一去。当李甲来到孙府时，被眼前金碧辉煌的厅堂以及幽静的环境所吸引。孙富见李甲如约赴宴后，十分热情地款待了他。两个人在交谈中，孙富不断地称赞李甲身边能有如此美貌的佳人陪伴，还称赞了杜十娘过人的才华，李甲听完以后非常高兴，认为孙富是一个值得交往的朋友。随着交谈的深入，李甲将憋在心里许久的话告诉给了孙富，他对孙富说道：“贤弟有所不知，虽然我的身边有美貌的佳人陪伴，可我始终高兴不起来。一方面，我的父亲根本不会同意我们之间的交往，另一方面，我囊中羞涩，所有钱财都是她想办法凑的，这让我心里非常不舒服。”孙富听完以后对李甲的遭遇假装很同情。酒过三巡后，李甲见天色已晚便要回家，于是孙富亲自将其送到门外。
送走李甲后，孙富的心里便打起了小算盘，他想：“自己无论在相貌还是在家庭背景上都胜于李甲，何不趁此机会得到美貌的杜十娘呢？”他越想越得意，决定对李甲施计。
这一天，他再次将李甲请到自己家中设宴款待。他举起酒杯敬了李甲一杯后，对其说道：“李兄可谓是才貌双全，身边有杜十娘这样的女子陪伴实乃人生之幸事。能结识到李兄这样的人也是我孙某的福分。如果李兄有什么事情有求于我，我必将满足你的要求。”李甲听完孙富的话后，顿时来了精神，于是便告诉孙富他需要一笔钱。孙富听完之后爽快地答应了李甲的要求，并对其说道：“以李兄的才华做个地方官还是不难的，如果李兄愿意的话，我赠李兄一千两银子并托我父亲为李兄谋取个一官半职如何？”李甲简直不敢相信自己的耳朵，此时他心里甚至想到当官后神气的样子。此时孙富乘机继续说道：“李兄尽管放心去做官，我会派人照顾好十娘。”此时的李甲已经被权力和金钱迷失了双眼，将杜十娘完全抛在脑后，于是便答应了孙富。
送走李甲后，孙富暗中窃喜，因为他霸占杜十娘的愿望似乎越来越近了。在李甲回去的路上，他思考要不要将做官的事情告诉给十娘，最终他决定不告诉她。当李甲回到十娘身边后，十娘为他煮了一碗面，关切地问道：“郎君是否有心事？”听完十娘的话后，李甲将事先编好的谎言告诉给十娘：“不瞒十娘说，我得到一位远房亲戚病逝的消息，我要前去看望，这一去可能要与十娘你离别半个月之久。”说完他故意叹着气。善解人意的十娘安慰了李甲，并告诉李甲她会等着他归来。就这样，李甲收拾行囊与十娘离别，踏上了从官之路。
善良的十娘怎么也没有料想到，李甲骗了他，并无情地将她出卖。更可叹的是，痴情的十娘还在等着负心汉归来的消息。
十娘看穿李甲真面目
李甲以探望远房亲戚为由离开十娘已经过去了十三日。十娘每天都会惦念他，恨不得早一点看见他。这一天，十娘忍不住对李甲的思念，在船头唱起歌来。
歌声略显凄凉，唱着唱着，十娘的眼角淌下了泪，这是对李甲深深的想念。在擦眼泪的时候，她看见孙富来到了船上。只见他的脸上带着诡异的笑容，还没等十娘开口，他便说道：“十娘是不是想郎君了？”十娘紧闭着口没有理他，因为十娘心里清楚孙富是什么人。见十娘没有开口，孙富继续说道：“想必十娘在等李甲回来吧？可惜他不会回来了。”
“此话怎讲？”十娘忍不住问道。
“我赠予他一千两银子，并托家父为他谋取了一个差事，他现在已经做官去了。”
十娘以为听错了，就又详细地问起事情的缘由。当孙富将赠予李甲银两并为其谋取官职，而他已将十娘托付给孙富照顾的事情告诉十娘后，十娘只觉得眼前发黑。因为之前李甲并没有和自己说起过这些事情，而是告诉她要去探望远房的亲戚。此时的十娘仍然不相信孙富所说的话，认为孙富是有意挑拨两个人之间的感情。但当孙富拿出李甲与其签订的协议后，十娘愣住了。因为十娘看到协议中这样写道：“我李甲为了答谢孙富赠予的一千两银子和官位，决定将杜十娘托付给孙富照顾……”协议的最后有李甲的手印。十娘看完这个协议后，不禁失声痛哭起来，她怎么也想不到看似憨厚的李甲竟然做出出卖自己的事情。
孙富走后，杜十娘有气无力地走进船舱，躺在床上想着孙富说过的话。虽然她知道了李甲出卖她的事情，但她还是想听李甲亲口对他说。于是她便盼望李甲归来。
一个多月以后，李甲从外面回来了。当他告诉十娘已经处理好亲戚家的事务时，他发现十娘用异样的眼光看着他，他不由地心头一紧。但他很快便故作镇静地对十娘说道：“我猜想十娘一定是怪我回来晚了吧。其实，开始我以为半个月就能回来，可谁知亲戚家的事情太多，所以才会耽误时间。”十娘泪眼汪汪地看着李甲，并将他与孙富签订的协议递给他。李甲见十娘知道了出卖她的事情，便对其大喊道：“既然你已经知道了，我就告诉你！虽然我曾经喜欢过你，但我的家庭根本不接纳你，我不能违背家里的意见，所以才作出了这个决定。”
十娘听到李甲亲口这样说，就像五雷轰顶一般，顿时晕倒在船上。当十娘醒来后天色已黑，而李甲早已没了踪影。十娘回想着李甲所说的话，感到一阵阵心痛，此时江面上刮起阴冷的风，月光也显得异常诡异，好像知道十娘的心事一样。
第二天天已大亮，十娘还躺在床上，她已经心力憔悴，不愿再回首令她伤痛欲绝的事情。十娘终于认清了李甲的真实面目-胆小、贪婪、无耻。胆小的是，虽然喜欢自己，但迫于家庭的反对，表现得非常懦弱与无能，丝毫不敢打破常规；贪婪的是，将金钱和权力看得太重，甚至超过了爱情的分量；无耻的是，在金钱、权力、爱情三者面前毫不留情地选择了金钱和权力，并作出出卖爱情的卑劣行为。当杜十娘看穿心爱之人原来是一个这样的人后，她感到从来没有过的心灰意冷。
万念俱灭，十娘怒沉百宝箱
十娘得知被李甲出卖后，心情跌落至谷底。由于内心的极度压抑，她站在船头低声吟唱。只见李甲和孙富缓缓向十娘走来，但十娘对他们视而不见。李甲来到十娘身边，对她说道：“你我的缘分已经尽了，你还是跟了孙富吧。”十娘哼了一声，便走进了船舱。
十娘进了船舱后首先精心打扮了一番，然后抱着百宝箱缓缓地走出船舱。此时，只见孙富和李甲两人正在舱外商议着什么。忽然，杜十娘走到两个人的身边，首先对孙富大骂道：“从我见到你的第一眼起我就知道你不是个好东西。你我无冤无仇，你为何要拆散我与李甲的爱情。我与他好不容易走到一起，可却被你活生生地拆散了。就算我做鬼也不会放过你。”孙富没有想到一个文弱女子能说出此番话来，当即呆在那里。随后，杜十娘对着李甲撕心裂肺的喊道：“我早就想把一生托付给你，可你竟然对我这样无情，虽然立下了海誓山盟，但你却做出如此令人伤心的勾当。可怜我十娘一片痴心，最终竟然是这样的结果。”
此时的十娘已经做好投江的准备，因为她向往新生活的梦想已经被无情地扼杀掉了，她对人世间已经没有任何牵挂。为了将心中的痛苦表达出来，她打开百宝箱，将里面的金银珠宝拿在手中。此时的李甲惊呆了，他没想到十娘的宝箱里竟然有如此多的宝物。正当他和孙富惊讶不已的时候，十娘将宝箱中的珠宝撒向江中。随后，十娘纵身一跃，随着珠宝流向远方。
很快，冰冷的江水便将十娘吞没，十娘也成了李甲脑海中永恒的记忆。十娘死后，很多人都谴责负心汉李甲和无德的孙富，认为他们是将杜十娘推向死亡的凶手。
十娘投江后，李甲非常懊悔自己的行为，每日郁郁寡欢，最终在十娘死后的第二年也因为心情压抑而死。而无德的孙富也在此后不久的一次外出游玩时失足溺水身亡，这也许是十娘对他们最大的报复。