这年腊月，阎锡山依父母之命，与五台县大建安村望族徐一敬的大女儿徐竹青（字友梅）结婚。徐竹青与阎锡山同年同月生，只不过比阎锡山小了20天，阎锡山是农历九月初八日生，徐竹青是九月二十八日生。做这桩亲事的媒人是徐竹青的堂姑徐该龄。她的丈夫是阎锡山的族兄阎锡祚。这徐一敬兄弟6人，是个大家族。家有良田上百亩，还开有1个经营煤炭的“六合店”，可说是家道殷富。徐氏兄弟多受过良好的教育，为人处事颇有分寸，在村里很受人尊重，是一家耕读门第。在当时很讲究门当户对的社会里，这样的大家闺秀能嫁给阎锡山，一方面说明阎家经济状况良好，另一方面也说明阎家为人确实不错，不然的话，作为堂姑又对阎家熟悉的徐该龄，是不会来作这个月下老人的。再从晋北一带的婚嫁习俗来看，一般情况下，多数男子是20岁左右结婚，若家境贫寒者，要到20大几岁，甚至有的一辈子打光棍。而阎锡山才15岁便结了婚，这也反映了阎书堂经商赚了钱，家境更为富裕。
然而，好景不长，光绪二十六年（公元1900年）阎书堂开的“吉庆长”破产倒闭。破产的原因，有些论者说是“打虎”生意失败，其实不然。因为“打虎”生意失败，主要是指在搞买空卖空的金融投机生意时，因对市场行情掌握不准下注失误，导致亏赔，如若下注过大，则会破产。而从吉庆长的倒闭来看，它主要是因为银根紧缺，发生挤兑造成的。这是由于庚子之变，京庄兑来款项被阻，使各地票号钱庄处于困境，五台县虽地处偏僻，也受此影响。而阎书堂在其生意兴旺之时，忘乎所以，所发的钱帖子数量大大增加，因此当京庄兑来款项受阻而引起挤兑风潮时，他原先发行的钱帖子便很难全部兑现。起初，阎书堂为了维持其钱庄信誉，还拆东补西，勉强支撑，后来银根越来越紧，再无可兑之银，只好卖掉店铺里的杂货和一些田地，但杯水车薪，仍无济于事，最后还欠一屁股债。于是只好上起门板，与俩伙计一起躲走。幸好，在阎书堂最困难时，其好友曲长和借给他二百吊钱，才保留下几亩地和几间房屋。所欠债务有的说是二千吊（《阎锡山与家乡》（《山西文史资料》第67辑）第6页），而据阎锡山所说，“年终结算，亏累约合银六、七千两之谱”。（台湾阎伯川先生纪念会编：《民国阎伯川先生锡山年谱长编初稿》（一），简称《阎锡山年谱》，台湾商务印书馆发行，民国七十九年九月初版，第12页。以下只注书名简称和页码）。无论所欠债务的数字有多大差距，但从中可以清楚为数确实不少，否则，是不会不顾后果关门逃生的。因此，吉庆长的破产是因挤兑所至，而非“打虎”失败。
不管怎样，吉庆长是倒闭了。这对于阎锡山一家来说，无疑是灾难性的打击。钱庄的现银全部折进去不说，还将部分房屋土地出卖，动了老底，就这仍负债累累。为了躲避债主的催逼讨要，阎书堂父子不得不逃回本村。逼债讨债的一幕幕场景，给阎锡山以极大刺激，因此，他执政山西后，曾反复讲过，除非万般无奈，能不借债就不借债。阎书堂回村后，一筹莫展，每天到曲成喜开设的“金泰昌”商号里闲坐，以打发时光，有时也帮着掌柜的干点零活。而阎锡山，由于家道的急剧败落，不仅结束了以往那种衣食不愁，无忧无虑的好日子，而且为了多少贴补点家用，不得不做起卖饼子的小生意。可他碍于面子却又不在街面人多的地方摆摊，大声吆喝着卖，而是提着个盒子，在村子里走街串巷，碰上人小声问“买饼子吗？”，于是人们又给他编排了一句俏皮话，“万喜子卖饼子—不敢吆喝”。但是，就连做这点小生意也不得安宁，这一年，八国联军攻占北京，慈禧太后和光绪皇帝仓皇出逃，要路经山西大同、太原，前往西安，德国军队寻踪尾追，帝后忙命甘肃的马玉昆、董福祥率部驻防于五台山龙泉关一带，以防不测。驻军的粮秣等供给和一应差事，自然要由当地百姓承担。阎锡山曾被派去支差，给清军担水切草，喂马遛马，经常挨打受骂，吃了不少苦头。
对于阎锡山在清军驻防时的表现，另有一种说法，即当闻知马、董二部开赴龙泉关“将由太原忻州路经河边村”时，被村中推为永和堡纠首（略同村治保委员会委员）的阎锡山“与各纠首长者会谈，虑有滋扰事端，且防土劣乘机窃发，为害地方。众虑花费无着，先生乃私取陈太夫人首饰当出，用以纠合壮丁，略组训，持刀矛土枪农具以自卫，本村及邻村赖以未受大害”（《阎锡山年谱》（一），第12页）。阎锡山被推为永和堡的纠首，倒有可能是真的，但后面的说法就有些为尊者谥美之嫌了。清军军纪的败坏和对地方的勒索摊牌等等扰害，是众所周知的事实，因此，为了防止驻军滋扰以及地方上地痞流氓的乘机胡作非为，河边村组织青壮年，加强自卫，是理所当然的事情。阎锡山作为纠首，提出这样的建议也在情理之中，但将他在其中所发挥的作用，说到这种程度，就有些夸大其词了。而阎锡山给驻军支差受苦，则是不可避免的，当时这是官差，任何人不敢不应。它与组织自卫是两吗事。至于他私取继母的首饰出当，以作组织训练青壮年的费用一说，更属不实。实际上，阎锡山“私取”其继母的银手镯，是因为吉庆长倒闭后，迫于无奈，在外出躲债时拿的，说得难听一些，也就是偷的。这事，阎锡山也自觉无理，1917年，他当上山西省长后，一次回家，曾向其继母承认了此事，不但陪情道歉，还拿出一副黄灿灿的金手镯，亲自给继母戴在手腕上。继母则笑嘻嘻地说：“我早知道，只是不和人说，怕丢了你的人。陈家营你外祖母几次问我，我都说放在箱子里”（《阎锡山与家乡》，（《山西文史资料》第67辑，第44页）。
转眼间，年关临近，一些债主赶到河边村来向阎书堂讨债，有的还雇了打手。阎书堂白天躲在朋友家，不敢出来，晚上才出来向人求情，好不容易熬到过年。过年之后，阎书堂父子二人眼看着在村里呆不下去了，便决定南下太原，另谋出路。阎锡山受其父支使，先到陈家营的堂舅那里借路费，被堂舅数落了一顿，阎锡山一气之下，扭头便走。接着他又去宏道镇上向在那里做买卖的叔父阎书典借钱，岂料叔父不仅不借，反而说什幺“好汉做事好汉当，自己跌倒自己爬，你们商号赔塌了，还想把我也累倒呀”！阎锡山碰壁后，又找到也在宏道镇一家店铺里当店员的本家叔叔阎书康，阎书康听说他父子俩借钱是为了外出躲债，就十分痛快地拿出仅有的几个钱来，递给阎锡山，还再三嘱咐说：“回去赶紧叫你父亲往省里跑，不要走大路，要绕河北（滹沱河以北）各村走，不要叫人家撵上”。阎锡山返回家中后，又悄悄拿了他继母的一副银镯子，加上他岳父徐一敬资助的一些钱和妻子徐竹青积攒的一点私房钱，连夜与父亲阎书堂动身出发。到天亮走到南作口村时，正好赶上去太原拉废纸的蒋村人薄吉福，因为是空车，阎书堂便央告说想搭车，薄吉福很痛快地答应了。到达忻州后，阎书堂怕俩人在太原开销大，便把阎锡山留在了“成钰东”药铺。成钰东药铺的掌柜过去曾与阎书堂有交往，于是让阎锡山先住下，在店里帮忙。阎书堂安顿好后便一个人下了太原，不久，经过同乡介绍，与人合伙包揽土木工程，过了一段时间，又在巡抚衙门“稿房”（负责管理收发公文）里找了个闲杂差事。生活有些着落后，才把阎锡山叫到太原。从此阎锡山离开了他生活过十几年的故乡河边村，踏上了他人生的新的旅途。
2、 考取武备学堂，东渡留学日本，改变了阎锡山的人生命运
义和团运动失败后，清政府迫于内外压力，于1901年开始，在较大范围内搞起了“维新新政”，也就是人们一般所说的“清末新政”。“新政”包括官制、经济、教育、军事、司法、文化习俗等方面的改革，如在军事上就有裁汰制兵练勇，编练新军巡警等内容；在教育上则决定废除科举，兴办新式学堂，奖励游学即出国留学等。
山西巡抚岑春煊，遵奉朝廷的旨意，于1902年成立了山西大学堂。其后又陆续成立了山西农林学堂、山西法政学堂等，并且恢复了山西武备学堂。说是恢复，因为在光绪二十四年（公元1898年）九月，时任山西巡抚的胡聘之就奏请设置山西武备学堂，后因“戊戌变法”失败而停办。这次岑春煊借推行新政之风，奏请朝廷批准成立了山西武备学堂，（光绪三十二年改设为山西陆军小学堂）。这所学堂以培养下级军官为主，学制3年，课程以军事知识为主。武备学堂一经成立，便发出告示，让人们报名参加考试。
阎锡山见到这个告示后，便想报名考试。可是阎书堂不同意，他考虑的是好不容易在太原给阎锡山找了个差事，只要好好干下去，总会有点出息。这样不仅能养家糊口，而且也好攒点钱给人家还债。但阎锡山却坚持要考武备学堂，他对父亲说：凡是从事农工商贾的人，操心劳力，辛苦所得，到头来顶多也只是“家室之谋，钟釜之计”，况且经商很难成功，而易致败。父亲您倒是知能挺高，可是也往往遭到挫折，我不如您，那还有什么希望呢？我想“有为于时，有益于世，若不继续读书，多求知识，无以白了，别的就更谈不上了”（《阎锡山年谱》（一），第13页）。阎书堂经儿子这么一说，觉得倒也不无道理，同时也知道了儿子并非窝囊之辈，而是有其志向的，于是便同意了阎锡山的请求。让他报考武备学堂。阎锡山十分高兴，与他到太原后在“裕盛店”当小伙计时结拜为把兄弟的黄国梁、张瑜俩人一商量，这俩人也要同他一起报考。
这武备学堂由于是培养下级军官的军事学校，对报考的学生，要求标准也不甚严格，只要体格强健，通晓文字也就可以。况且是初次招生，考试题目也没有走上规范，只是由主考官想个题目，呈报巡抚批准即可，所以，考试的结果，阎锡山、黄国梁、张瑜三人均被录取。这次，共招收了120多名学生，大多数是各县应试的童生，还有一些秀才。与阎锡山同时考入的，还有温寿泉、乔煦、姚以价、荣福桐等人。
对于阎锡山的考试，曾有一种说法，说是“阎锡山知道自己只读了三年私塾，文化太差，就想请人代考”，他父亲想来想去，想到了在山西大学堂念书的赵廉佑。赵是代县人，阎书堂在五台城做买卖时，曾与赵家有过来往，于是，阎书堂带着阎锡山前去山西大学堂向赵求告，赵因情面难却，答应冒名顶替。考试的题目是“韩信点兵多多益善”。赵廉佑很轻易地就把文章做好，交了上去，结果替阎锡山考取了好成绩，并且是名列前茅。这些说法，值得商榷。首先，阎锡山在私塾不是念了3年，而是念了近10年，他入私塾以来，一直勤奋好学，学习成绩相当良好，因而，应当是学有所成，他对考试是有一定信心，而勿须旁人代替的。其次，“等到口试时，阎锡山态度谦恭，应若灵便，深得考官的赏识，结果被录取了”（《阎锡山与家乡》，《山西文史资料》第67辑，第29—31页）。这说明，阎锡山还是有实力的。如果他在学业上太差，应答是不可能灵便的，即便是考官让他复述一下试卷所答，他也不会支应下来的。再就是，阎锡山在武备学堂的三年中，每期各科成绩都比较优秀，作文每为同学120人之冠。甚为主持人李廷颺 （山西浑源人，进士出身）器重，赠字曰伯川，意在配山而百川汇海，义取高深广大（《阎锡山年谱长编》（一），第14页）。从这里也可看出阎锡山的国学基础相当扎实。不然，他的各科成绩不会优秀，就是原来基础不好，入学后努力追赶，也不可能有这么大的进步。因此，说阎锡山被录取是因旁人替考的结果，是难以令人信服的。从其在私塾的表现，到被考官赏识，再到主持人的器重，有理由认为，阎锡山考取山西武备学堂，是靠自己努力的结果。
山西武备学堂的开办，为阎锡山提供了改变自己命运的良机。阎锡山抓住了这个机遇，在其人生的旅途上迈出了重要的一步。
阎锡山考入的山西武备学堂，名曰新式学堂，其实，仍保留着不少旧的东西，像学生住的宿舍，就分“孝”“悌”“忠”“信”四个斋号。在教学内容上，除了有关军事科目上引入了西方的一些教材、讲义外，在文化课程的学习上，也多是孔孟之道一类的东西。这种现象并非山西一省才有，而是全国也都如此。但是，山西武备学堂毕竟是新式学堂，它又在省城太原，所以，在这里学生们与外界有了更多的接触机会，他们不仅可以通过各种途径，寻觅阅览到省内国内的一些图书、报刊，而且，对于不久前中国社会所经历的变故，像“公车上书”、“变法维新”、“六君子”就义、庚子之变、义和团运动、“君主立宪”等重大事件以及中国社会的现实，也有了更多的了解，并引发种种议论和见解。这对于像阎锡山这样从乡下来的学生们而言，无疑会产生一种前所未有的新鲜感。同时，在这样的环境里，学生们随着自己见识的增长，在新旧思想观念接触、交流、碰撞和相互渗透的过程中，也不可避免地会对自己的前程，国家民族的命运，进行着反思和探索。身在其中的阎锡山，自然也不例外。虽然对于他在武备学堂学习期间思想变化的有关史料，还未曾掌握，但从其尔后赴日留学时对清山西当局嘱咐所持的态度上，以及赴日途中在轮船上的感叹中，则可以清楚地看出，阎锡山在这一期间的思想的确是有所变化的，他对一些事物是有自己的看法的。
山西武备学堂的学习是紧张的，因为它带有军事组织的性质，对学生的要求相当严格，每天的活动从军事上的集合跑步开始，直至晚上熄灯，课本上的灌输，操场上的训练，一课接一课。但是，又因为它是官办的学校，所以，学生们的生活还是比较优裕的。学校除供给学生衣食外，还发给饷银一两，实际上是零花钱，这些费用加起来有三两白银。每个学生在当时已经顶得上了衙门里一个小差役的月俸。因而有些学生尤其是一些贫苦人家出身的学生，往往把省下来的饷银寄回家中，以作贴补。阎锡山每月就给他祖父按时寄去一两白银，让其祖父买些白面猪肉，加强营养。
在这里，阎锡山学习相当刻苦，对出操、训练等军事科目，十分认真，对教官、督练官也很恭敬，因而颇为老师们喜欢，同学们也愿意与他交往，后来还当上了学生班长。正因为如此，所以，一毕业即被清山西当局派出去日本留学深造。
清朝政府为了提高其新军的素质，可谓不遗余力，于各省开办武备学堂，以培养下级军官的同时，还挑选武备学堂中的一些优秀学生出国深造，以作为将来新军中的高级军官。到光绪三十年（1904年），就已经派出六批学生赴日本学习军事。