五四运动以后，随着新文化的广泛传播，电影、戏剧等现代艺术被带到了内地小城益阳，专业的现代戏院因此出现了。著名的五之园就是其时的产物。1925年前后，由张国政、彭佑保，杨梅山、杨兴泰、曾二爹五人，在原先成功合建舞台之后，合议再建一家戏院，地址就选在二堡的古道街。戏院的名字来自五位股东，故称为五之园。据老人们回忆，戏院的场子较大，装修齐备，有厅座和楼座之分。在当时，它是益阳城内规模最大的现代戏院。
之前，益阳规模较大的宫庙，均建有戏楼、戏台或戏彩楼。如明代所建的城隍庙、清代所建的白马庙、七公庙、五福宫、万寿宫等，都有戏台或戏楼建筑，为包括湘剧在内的戏剧提供了众多的演出场所。清咸丰年间，本地湘剧戏班兴起。1860年前后，庆华班、福麟班、大观班和大兴班相继组班演出。除本地戏班之外，还引进过不少外地的。来益演出的多为长沙、湘潭的班社，如老仁和班、泰益班、泰和班等。到民国时期，城内有新舞台、五之园、爱国园和八德戏院等四家最有影响的戏院开展演出活动。
五之园的经营有自己的特色。戏院剧种以湘剧、汉剧为主，也有话剧、京剧、花鼓戏和魔术杂技等演出。为了招揽顾客，戏院在大门前每日高挂戏牌，上面标注剧目、戏班和角色等信息。还采用“游牌”、“打街”和贴海报等形式进行广泛宣传，扩大自己的影响。几年下来，五之园成了益阳城里为数不多的几家出名的戏院之一。
当时到五之园看戏的，都是有权有势的人物，普通百姓很难来此消费。但是奇怪的是，起首那一年半载，戏院几乎场场满座。据分析，一来是益阳工商业发达，商贾云集；二来看戏捧角是当时有钱人的一种时尚，因此，益阳的官绅和商贾无不以到五之园看戏为荣。
但是，随着客源的大量增加，观众的戏风也每况愈下。民国中后期，一些地痞、流氓常年不买门票，寄生在戏院，起哄、喧哗、吹口哨等陋习时常充斥戏场。特别是1948年秋发生的一幕，最能说明其给五之园带来的巨大伤害。当时，五之园正在进行话剧《济公活佛》的演出，观众爆满。驻扎在龙山港的国军伤兵借口看戏强行入内，被县府警察劝阻，但制止无效，军警双方发生械斗。顿时戏院大乱，人挤人、人踩人的悲剧终于发生，许多人因此受伤。在混乱中，警察开枪打死伤兵三人，观众一人。事后一连数月，人们不敢前来看戏。
当然，戏风不佳也与演风不淑有关。观众看演出，看的是戏，盯的是人，一句话，戏里人生戏外看。演员的艺德，特别是女演员的人格魅力，是观众戏外看的焦点。而这一点，在五之园却是有所疏失的。建院之初，票友捧场乃志同道合的逢场作戏，仅开怀博笑而已。可是到后来，不少戏班的女主角有的投怀送抱，有的被人占有包养，与堂帮的妓女无异。因此在大众眼中，五之园不过是达官贵人消遣作乐、醉生梦死的风月场，也时常是市井百姓酒余饭后的话题。
20世纪30年代，益阳的古道街上时兴西洋电影，于是看电影左右了人们的娱乐生活，五之园一度改成影院，不断在戏院和影院之间变脸。1936年初，陈子松、鲁芝益等人租用五之园，开设亚新有声电影院，由陈铭华出任经理。这是益阳城里首次放映有声黑白电影，一度引起轰动。但由于种种原因，亚新的经营止步于同年的12月，很是遗憾。五之园再次改成影院是1945年的事。这年的12月，商人梁桂生携家小自湘西第一次来益阳涉足电影业。他租用五之园放映无声黑白片，使用手摇放映机，每日一场。因技术过时，观众基本对无声片不感兴趣，所以苦撑到次年再难以为继，梁被迫离开益阳。当然，两年后，梁又重回故地，与人合办两家影院，一直经营到新中国成立前夕。
五之园戏院一直维持到1954年为止。一场特大洪水摧毁了它，坍塌的五之园于是被迫关张歇业，完成了对观众的最后告别。