从孙、蒋相识到患难的十余年，是他们之间的关系向积极方面发展时期。蒋介石在此期间有把追随孙中山作为进身之阶的一面，但并非主流，政治野心的膨胀是以地位提高为前提的。蒋介石只是在这段时间为实现个人野心奠定了基础，为把“合则留，不合则去”的儒士风度转化成“给权留，不给则去”的权术手段创造了前提。
盛夏多雷雨，珠河口洋面辽阔，珠江三角洲阴云密布。孙中山革命春秋屡仆屡继，“零丁洋里叹零丁”，而今他在外国兵船上，又在讨论下一步“讨逆计划”了。
发家的根基——出任黄埔校长
谈到蒋介石的起家，就必然要涉及到一个现代革命史上响当当的名字——黄埔军校。孙中山在经过一生摸索之后，认识到建立革命军队的重要性，在苏联、中共的帮助下创办了黄埔军校，而将至关重要的校长一职交给了蒋介石。
南国风云变幻莫测，革命道路曲折异常，1922年孙中山经历了一个难忘的夏天。盛夏8月14日，他在汪精卫、蒋介石等人陪同下，经香港回到上海。痛定思痛，孙盘算着许多问题，寻求着新的途径，动极思静，蒋在上海待了几天，再游普陀山去了。
但革命的火炬没有熄灭，不久，退往江西的许崇智、黄大伟部又打回福建，10月12日攻入福州，孙中山甚喜，将它改为“东路讨贼军”。“贼”者当是陈炯明了。许被任命为总司令，蒋又被任命为该部参谋长。
10月22日，蒋到福州第二军军部报到。他看得出来，这里的官佐们并不欢迎他。事后，他回忆道：当时军中将领，界限甚深，每相排挤，凡是总理亲信者，必欲去之而后快。
“总理亲信”这话有些朝自己脸上贴金，中国人拉帮结派事儿多的是！“合则留，不合则去”11月，蒋又回到上海。上海滩是迷人的：苏州河畔，花街柳陌，楚馆秦楼，“那人却在灯火阑珊处！”
孙中山看到这位爱将还是那个犟脾气，再次耐心开导，勉励他坚忍耐烦，劳怨不避。
大道理管住了小道理，蒋事后说了这段心路变化过程：
……离闽回沪，面请任何工作都不敢违命。惟望准我不再回闽，……然总理再强我回闽，余乃仍从命返任。
“东路军”征伐顺利，12月19日又克泉州；福建得手，随即西指广州。
同时，广西刘震寰的桂军也加入了讨陈行列，被编为”西路讨贼军”。12月底，西路军控制了两广之间的门户——梧州，顺江东下，也向广州进伐。
1923年新年伊始，陈炯明明显地走着下坡路了：此时，他外有强敌压境，内有将士倒戈，9月丢肇庆，10月又失三水。潮水涌来，堤垸溃决，于是龙王庙搬家。16日，陈将军只好放弃广州，循原路回到了惠州。
就在当天夜晚，西路军进入广州城。刘震寰很礼貌，立即电请上海孙中山返粤，再任大元帅。
陈炯明7个月之前的16日发难，踞广州发号施令：7个月之后的又一个16日，从广州逃之夭夭，丢盔弃甲。
平心而论，陈将军政治要求不算很高：在大军阀保护下，做一个民国时代的“两广总督”而已。但：
浮生若梦，为欢几何！
孙中山再次回到岭南。3月2日，大广州成立了“大本营”，这是孙在广州第三次建立政权了。蒋被委为大本营参谋长。这个军职，不同以往，仅在“一人之下”，是蒋用“永丰患难”换来的信任。时蒋患眼疾，不能南下就任。
权位是那么令人神往！此时又发生一场“沈鸿英叛变”。沈，土匪出身的军阀，参加滇桂联军驱逐陈炯明。入驻广州以后，也为江山多姿倾倒，想自任为广东总司令。此人准备乘召开江防司令部会议的机会，一举杀害广东省长胡汉民及广州卫戍司令部魏邦平和邹鲁等人。但做得不太周密，结果是魏被逮捕，而胡、邹却逃了出来。
事件发生后，孙中山接受了沈的”悔过”，将沈部调出广州，移防江北。但沈移驻花县新街（今新华镇）后，便与北洋政府勾结起来。4月16日居然受命为“广东将军”，锋芒南指，打算攫取广州了。于是孙电召蒋回广州，命杨希闵、朱培德率部合力讨平之。像沈鸿英这类政变，类似《水浒传》李鬼“剪径”：吓得住就捞几钱散碎银子，吓不住就跑；沈率残部逃回江西了。
一波未平，一波又起。盘踞东江的陈炯明经过几个月的将息，在春暖花开季节又卷土重来。5月9日攻占龙门，接着进击石龙，西向窥伺广州。梅县、潮州、汕头又被夺去。蒋随孙亲赴石龙前线协助指挥。6月16日克惠州，陈部又收缩了。
蒋身为行营参谋长，位虽高，但人事不能构成系统，受到忌刻，孤掌难鸣，他又不干了。7月12日，蒋挂冠而去，又飞到上海那个小安乐窝去了。不久，他给孙复了一信，解释个中缘由：倾轧之祸，甚于壅蔽，娼嫉之惠，烈于竞争，此岂愚如中正者所能忍受哉。
蒋介石在孙中山面前，经常“违命”：或拒不到职；或勉强成行；或在任上干了一段时间便拂袖而去。如此这般，南来北往，北往南来，次数是很多的（汪荣祖、李敖作了统计，多达14次）这种作风，跟“总理信徒”、跟“革命军人”的身份是大相径庭的。个中缘由首先是蒋自恃有才，他知道孙需要他。人才越是稀少，越有人欣赏“千呼万唤始出来”——当事人自我欣赏，观众席上也有人欣赏，另外，还有其他因素，蒋恋家乡：高堂白发、娇妻弱子、衣锦还乡；蒋恋上海：十里洋场、财源茂盛、人面桃花；蒋性格暴烈：“酒逢知己干杯少，话不投机半句多”，三句话合不来，打马便走。
但这些都还是次要的，核心的东西在于权位二字。如果他是独当一面，而不是“寄人篱下”；他当的是司令官、而不是参谋长；他是不会擅离职守的。一般地说，自恃有“将才”的人都有这个特点：最欣赏一声令下，万马奔腾，招之即来，挥之即去，无坚不摧，无攻不克，千军万马听命于一人，“欲与天公试比高”。蒋不过在这方面更为突出而已。
蒋介石早期军政生涯中有一件大事，便是受孙中山委派率领“孙逸仙博士代表团”去苏联考察。此次考察，对于蒋介石在北伐战争中地位的奠定，颇为重要，我们略述其前前后后。
孙中山离开广州到上海不久，即在共产国际和中国共产党人的帮助下开始进行改组国民党的准备工作。1923年8月16日孙中山委派蒋介石率领由沈定一、王登云和张太雷组成的孙逸仙博士代表团，赴苏联考察军事、政治和党务，并洽谈苏联援助等事宜。蒋介石所以之被孙中山选中担当此任，是因为他懂军事，并对苏俄一向比较关注。蒋介石同当时国民党中的许多人一样，对十月革命的性质并无明确的认识，但苏俄作为革命成功的榜样，对一直在失败中奋斗的革命党人却具有极大的吸引力。蒋介石从1919年开始学习俄文，阅读有关俄国革命的书籍，还撰写过关于“俄国劳农政府”的文章。他在1921年3月5日给孙中山的主张缓选总统的信中，曾建议“放弃外交，以苏俄自强自立为师法”。广州蒙难期间，孙中山关于苏俄问题的论述，对蒋介石也有一定的影响。蒋介石不仅对联合苏俄怀有热情，对改革党务也抱关切态度。1922年8月29日致书廖仲恺、汪精卫，提议“对个人问题，尚请孙先生注意及之，党约不改，党务终难整顿，乘此时机，改正誓书，收容一般有为青年，则党势必能增大”。此外，蒋介石本人也曾有志于西图。因此，孙中山便委派蒋介石去学习、考察俄国革命经验。
代表团在苏联期间，受到共产国际和苏联政府的热情接待，先后会晤了苏联外交人民委员齐切林、中央委员会书记鲁祖塔克、红军总司令加米涅夫、中央执行委员会主席加里宁、革命军事委员会主席托洛茨基等党政军重要领导人，就援助广州政府的各种形式进行了商谈。代表团参观了莫斯科和列宁格勒，进行了多方面的考察，听取了革命、建军以及经济工作的经验，还应邀出席了11月25日召开的共产国际执委会会议，并在会上作了关于中国革命运动状况与国民党内部情况的报告，增进了双方的了解。总的说来，代表团的这次出使是成功的，“经过一番切实考察，知道红军的组织和共产党森严纪律，遂为日后回国后改组本党和创建党军之一大动机”。
这次出使苏俄，蒋介石的感受是多方面的。他认为苏军中军事指挥官与党代表的分工负责制是其优点，“苏俄各地皆有少年共产党支部，集中青年力量，以充实改造基础，是其第一优良政策”；他看到苏俄的武器研究程度可与欧美各国相竞，“为之感唏不置”；在参加十月革命纪念会时，他听了海军官兵讲述革命经历，“心颇感动”；在苏期间，读马克思学说上半部，颇为厌倦，至下半部，“则觉亦有至理”。他对苏俄革命经验的一些方面颇有赞许，也对另一些方面觉得不满，心怀疑虑。与苏俄外交部关于蒙古问题的会谈，使蒋介石开始怀疑其诚意；特别引起他不快的，是共产国际委员会主席团通过的《关于中国民族解放运动和国民党问题的决议》，阅后怫然曰：“吁！观其论调，不认识友党如此，应愧自居为世界革命之中心”’；在苏中国留学生对国民党内弊病的批评言论，也使蒋介石大为恼火，愤愤不平。多种情绪感于一怀，使他对联俄联共政策形成了新的看法。他以实用主义的眼光看待苏俄建军的经验、政党的严密组织及党对军队的绝对领导，认为这些适用于中国现状，但却极力排斥苏俄的社会改革政策。他以民族主义的眼光来看待苏俄的外交政策，以及共产国际对兄弟党的态度，不能不使他对未来的两国及两党关系疑心重重。
回国后，蒋介石向孙中山汇报了苏俄建军等成功经验，也谈了上述疑虑。孙中山认为后者未免顾虑过甚，不以为然。其后不久，蒋介石因闹情绪而辞去筹办陆军军官学校的筹备委员会委员长之职，在给孙中山的信中，陈述自己的委屈并重申对改组工作的意见：“吾党自去岁以来，不可谓非新旧过渡之时期。然无论将来新势力扩张至如何地步，皆不能抹杀此旧日之系统。何况新势力尚未扩张，且其成败犹在不可知之数，岂能置旧日系统于不顾乎！”他在致廖仲恺的信中，更明确地写道：“俄党殊无诚意可言……俄党对中国之惟一方针，乃在造成中国共产党为其正统，决不信吾党可与之始终合作，以互策成功者也。……彼之所谓国际主义与世界革命者，皆不外恺撒之帝国主义。”对孙中山在改组问题上的某些作法表示不满。
蒋介石理解孙中山采取联俄联共政策的动机。多年民主革命运动的屡遭失败，西方列强对中国革命的敌视态度，使孙中山陷于绝望之中。正是在这种情况下，孙中山“遇到了十月革命和中国共产党”，握住了苏俄向他伸出的友谊之手，确立了联俄联共政策。但这一政策的基本前提是共产组织，甚至苏维埃制度，事实均不能引用于中国”。在这一点上，即对待共产主义的问题上，蒋介石与孙中山的态度一致。但对现实政治生活中兴起的中国共产党，他们的态度却有很大差异。孙中山的联共有其理论基础，当然它是模糊和矛盾的。尽管他仍坚持“共产主义”“不能引用于中国”，但却认为在理论上共产主义可溶于三民主义之中。在政治实践中，他并没有怀疑有任何政治集团可以动摇他的领导地位。所以他欢迎共产党人加入国民党，为国民党补充新鲜血液，使其获得新的生命力，以实现他的三民主义理想。在这一点上，蒋介石则不同。他从资产阶级的政治权术角度考虑问题，不希望在孙中山为首的队伍中出现一种新的、与自己平等的力量。他凭其多年政治斗争和派系斗争的经验，不可能看不到中国共产党的潜在力量，且恐其成为日后实现个人政治野心和抱负的强劲对手，因而“随时提防和限制共产党”。这正是他日后向右转以致完全走到这个政策对立面的思想基础。
以严格的理论尺度衡量，半殖民地半封建社会的资产阶级，由于本身的阶级局限，不会也不可能创建出完整意义的统一战线理论。但十月革命以后的东方各殖民地和半殖民地半封建国家的民族资产阶级无不碰到这一现实问题。当然，是否能够实现同无产阶级的统一战线、统一战线的强度及其存在时限和发展前途，关键在于资产阶级和无产阶级在该社会中的力量构成和对比。孙中山和蒋介石都以不同方式模糊地论及这一问题。孙中山改组国民党的决定，蒋介石所提及的“新系统”，实质上就是中国资产阶级的统战问题，只是他们所强调的侧重点不同。孙中山主要强调联合，蒋介石强调在联俄联共的同时防俄防共，以便始终确保资产阶级和“旧系统”在国民党中的领导地位。这不仅是个人的喜好、品格所决定的，而是发生于近代中国的革命性质及其存在两种前途的可能性所决定的。
对待联俄联共政策的分歧，在孙、蒋关系上投下了阴影。同时，蒋介石恃功索权的情绪又加深了它的程度。蒋介石把联共政策和自己的升迁交织在一起看待，在提出新旧系统问题的同时，提醒孙中山注意自己在白鹅潭的功绩，并对孙中山对自己的使用颇有微词：“先生今日之于中正，其果深信乎？抑未之深信乎？中正实不敢臆断。”这正是自永丰舰患难以后孙、蒋关系新变化的特征，一方面反映了孙、蒋关系更加亲密，蒋介石能以直率方式同孙中山对话；另一方面说明随着两者之间关系的发展，蒋介石地位的提高，他的个人野心也在增长。
孙中山非常清楚改组的阻力，知道自己周围的人真正认识到联俄联共意义的只是极少数。他把对共产党人加入国民党持有异议的人分为两类：“出诸敌人破坏之行为”和“无意识之疑虑”。他显然是把蒋介石归入了后一类，而把他的意见视为同志内部的正常分歧。孙中山作为掌握全局的领袖，需要容纳各种不同意见，在工作进程中逐步加以解决，使其渐趋统一。另外，蒋介石受传统伦理思想熏染，头脑中不乏报恩效忠等观念，孙中山的知遇之恩，他是不能忘怀的。出于某种感戴和忠诚，虽然思想上还存有异议，但在行动上仍能按其指引的方向走。同时蒋介石也希望孙中山的事业取得进步和成功，因为他自己的命运与之紧密相连，追随孙中山才有他个人的地位和发展。蒋介石的政治嗅觉并不迟钝，他不会看不到处境艰难的国民党需要苏联援助的迫切性以及共产党对于工农群众的号召力。他非常清楚联俄联共对粤局“大有可为”。正是由于上述种种原因，双方虽然在改组问题上存在着认识上的差别，但并不影响蒋介石在现实的斗争中仍能作为孙中山的助手继续发挥作用，执行其政策。
孙中山在长期革命实践中深知革命武装的重要性，建立一支党军的愿望由来已久，在苏联和中国共产党的帮助下，他决心采纳苏联红军的经验，着手创建自己的革命武装，第一步是建立军官学校，培养骨干。国民党一大召开期间，孙中山正式下令筹办陆军军官学校，任蒋介石为筹备委员会委员长。