现在看来有些人一定会认为Windows95太简陋，但在当时可没有人这样认为。Windows95系统带来的“开始”按钮以及工具栏等特性一直在微软系统中沿用至今，也就是从Windows95操作系统开始，微软正式支持FAT32文件系统格式，并且微软还在之后将InternetExplorer3浏览器整合到了系统中，这为Windows系统带来了新特性。
Windows95的成功并没有让微软停滞不前，1996年6月29日，WindowsNT4.0正式发布。这个版本使用了Windows95的桌面外观，增加了许多实用的服务管理工具，包括后来为微软征战Web服务器市场立下了汗马功劳的IIS（因特网信息服务）工具。不过在桌面应用上，WindowsNT4.0的易用性还是不能和Windows95相提并论。这种情况直到后来的WindowsNT5.0，也就是Windows2000才有所改善。微软对WindowsNT的技术支持一直持续了好几年，其间一共发布了6个服务包来修补漏洞和提供一些新功能，由于不错的稳定性，这个版本的Windows软件在进入21世纪后仍被不少公司使用着。
借着之前的成功，微软于1998年6月25日推出了Windows95的接班人Windows98，原开发代号为“Memphis”（孟菲斯），标准版本号是4.10.1998。InternetExplorer4开始具有了类似资源管理器的界面，两者的紧密衔接也成为日后微软在其系统产品中捆绑InternetExplorer的重要理由。同时，快速启动栏也作为Windows98重要的界面元素被加入，另外，Windows98的安装程序比Windows95更为方便易用，内存的应用效率被大大提升，任务管理程序更加强大。在对MMX（多媒体扩展）和AGP（加速图形接口）这些新硬件的支持上Windows98也做了不小的改进，增加了1200多个驱动程序的支持。据说，在对Windows95的改进过程中，微软从源代码中清理了3000多个BUG（软件缺陷）。Windows98SE（SecondEdition，第二版）发行于1999年6月10日，它修正了前一版中的一些小问题，同时包括了一系列的更新，例如InternetExplorer5、WindowsNetMeeting3、局域网的Internet连接共享、对DVD-ROM和USB的支持等。而DirectX6.1游戏接口的加入，更使得Windows系统成为绝佳的游戏平台。总的来说，Windows98和Windows98SE都是成功的产品，直至今日我们还能在很多老PC上看到它的身影。
在发布了WindowsNT4.0之后，微软NT产品线的下一个目标自然就是WindowsNT5.0。不过微软又一次使用了年份来为Windows产品命名，1998年10月，WindowsNT5.0被更名为Windows2000。Windows2000于2000年2月17日正式推出，针对不同的用户群体共发布了4个版本：Professional（专业版）、Server（服务器版）、AdvancedServer（高级服务器版）以及DatacenterServer（数据中心服务器版）。其中，专业版的Windows2000其实是由以前的工作站（Workstation）版本演变而来，可以说是NT系列第一款真正意义上的桌面系统，这个版本为后来WindowsXP的诞生做好了铺垫。而后面3个商业级的产品，标志着微软开始向服务器市场发起了强有力的冲击。Windows2000是一个革命性的产品，它包含了很多全新的技术，用户层和核心层的分离使得NT系统架构更加合理、稳定，而NTFS文件系统、EFS（文件加密系统）、RAID-5存储方案、分布式文件系统、活动目录等大量新功能也在此时首次登场。在对硬件产品的支持上，Windows2000的进步亦是相当明显。对多路处理器的支持使得其可以作为专业的服务器使用，即全新即插即用技术的应用使我们能够方便地使用USB、1394等设备。同时，管理控制台（MMC）也作为一个重要的管理工具被引入。而在WindowsNT4.0中不被支持的新游戏接口也被加入到了Windows2000中，这就是DirectX7.0。但是，正因为大量新技术的加入，给Windows2000带来了不少潜在的系统漏洞，这也为后来“冲击波”等蠕虫病毒的猖獗种下了祸根。
Windows2000所取得的进步是前所未有的，虽然谈不上大红大紫，但它却是继Windows95后微软最为重要的产品。Windows2000的出现，意味着Windows9X产品线终于走到了尽头，微软将以这个NT内核的产品为基础，重新划分Windows的市场体系。
在Windows98第二版推出之后，微软又开始了其第三版的开发工作。后来这个系统被正式更名为了WindowsMillenniumEdition（千禧版），简称WindowsMe，发布日期是2000年9月14日。WindowsMe的定位是家庭娱乐，相对于Windows98来说更新并不大，主要升级了一些常用软件，如InternetExplorer5.5和WindowsMediaPlayer7.0。同时，WindowsMe还新加入了一系列的小游戏、用来制作家庭电影的MovieMaker和并不成熟的“系统还原”技术。WindowsMe是最后一个16位/32位混合模式的Windows9X系列产品。正因如此，微软对这个操作系统的推广似乎也不太卖力，同时由于相对于Windows98的更新并不多，WindowsMe并未获得用户们的普遍认同，很多人认为这几乎是微软在Windows3.0以后，最失败的一次系统发布。然而，WindowsMe并非一无是处，它的开关机速度至今仍是所有32位Windows中最快的，而那些被大众批评为不成熟的新功能后来又以全新的面貌和更稳定的性能出现在了以NT内核为基础的个人操作系统上，微软对自己的Windows产品线再一次做出了重大的调整。
在商业（WindowsNT）和家用（Windows9X）操作系统两条战线上取得一系列成功后，微软开始考虑把个人版操作系统完全构建在已经非常成熟的NT内核上，而这次转型也带来了迄今为止最畅销的Windows操作系统，那就是WindowsXP。早在1999年，Windows2000尚未发布的时候，微软就有打算推出一个Windows2000家庭版，这就是代号为“Neptune”（海王星）的操作系统。不过很可惜，仅推出一个Alpha版本之后，这个计划便不幸夭折。下一个家庭版的操作系统最终还是放在Windows9X产品线上，也就是WindowsMe。不过微软并没有放弃为Windows2000打造家庭版的打算，实际上“Neptune”是一个被代号为“Whistler”的产品取代了，这就是后来的WindowsXP。从当时传出的一些图片来看，Neptune与Whistler的Beta版外观相当接近。
WindowsXP于2001年8月24日正式发布，没有按年份来命名，字母XP的意思是“体验”（由英文单词experience而来）。WindowsXP的版本号是5.1（也就是WindowsNT5.1），最初只发行了两个版本：专业版和家庭版，后来又相继推出了媒体中心版、平板电脑版、嵌入版、64位版、入门版以及为低端PC定制的精简版等。WindowsXP对Windows2000进行了很多人性化的更新，使其更适合家庭用户。WindowsXP继承并升级了WindowsMe中的很多组件，包括MediaPlayer、MovieMaker、WindowsMessenger、帮助中心和系统还原等，此外，XP还捆绑了InternetExplorer6.0和一个简单的防火墙。然而，越来越多的附加功能，也使得微软遭到了越来越多的质疑。WindowsXP拥有全新设计的用户界面，这是自Windows95以来，微软对Windows外观做的最大一次“整容手术”。此外，微软还为WindowsXP编写了大量的硬件驱动程序，使得其兼容性有了进一步的提升。
兼容性功能的提升使得很多在Windows2000上无法使用的Windows9X程序得以正常运行，而内置的DirectX8.1更是大大提高了对游戏的支持程度。由于开发周期较短，WindowsXP在内核上相对于Windows2000并没有太多的实质性改进，因而在后来NT病毒泛滥的日子里，WindowsXP也未能幸免。这一窘境直到2004年WindowsXPSP2（ServicePack2）推出后才得以缓解。另外，由于之前的几个Windows都饱受盗版之苦，WindowsXP改变了授权方式。在30天的试用期后，用户必须通过电话或者网络“激活”XP，否则就无法继续使用。这一改变遭到了用户们的猛烈批评，同时也导致了后来互联网上“破解版”和“免激活版”WindowsXP的四处蔓延。
虽然并没有造成像Windows95那样万人空巷的抢购场面，但WindowsXP依然是非常成功的。在发布后的几年内，WindowsXP逐渐普及，并成为了市场占有率最高的主流操作系统。
在新的市场体系形成后，微软把原有的NT高端产品系列划分为了WindowsServer家族。与面向个人的NT系统（如WindowsXP）不同，这一系列的产品继续使用年份来命名，所以WindowsServer2003和XP属于同一代产品。WindowsServer2003早期的开发代号为“WhistlerServer”，后来曾一度被命名为“Windows.NETServer”。WindowsServer2003于2003年3月28日问世。真实版本号为5.1。针对不同的商业需求，WindowsServer2003进一步细分了版本子集，包括Web版、标准版、企业版和数据中心版4个版本。在对Windows2000中的活动目录、组策略操作和管理、磁盘管理等众多服务器组件做了较大改进后，WindowsServer2003在稳定性和安全性上有了实质性的飞跃。其中，IIS6的推出便大大提升了WindowsServer2003作为Web服务器的可靠性。2005年中期，微软发布了第一个补丁包（SP1），为WindowsServer2003提供了那些在WindowsXPSP2中包含的安全性更新。同年年底，微软又推出了WindowsServer2003R2，包含了很多原版中不具备的新功能，但是客户们并不能免费升级到R2版，而是需要付费更新。正是从WindowsServer2003开始，微软在高端服务器市场才算真正拥有了一款具备足够竞争力的操作系统产品。
2006年11月和2007年1月，微软历时5年时间、耗资百亿美金研发的WindowsVista企业版本和个人用户版分别发布，微软内部人士称Vista是微软Windows历史上最具颠覆性的产品，并对它寄予了极大的期望。但一年后，微软收到的是令人失望的市场反馈。
来自中国某个数据机构一项区域性调查报告显示，Vista的普及率为20%，被调查使用Vista的用户中1/3都遇到了至少一个硬件兼容的问题。一些企业的用户说：“XP支持很多工业专业软件，但在Vista上却不能用，就连最简单的数控机床的PLC梯形图软件都无法运行。”在中国，有超过1.5亿的网上银行用户，但是网银身份认证系统在Vista上却无法运行。
不仅仅是在中国，全球Vista的用户都遭遇了应用软件、硬件、网络的兼容性欠缺的问题，此外占用资源过大，相关应用启动时间太久等都成为用户头疼的问题。而这些问题的暴露，和Vista操作系统更炫的界面、更好的易用性、更强的安全性等相比较起来，用户还是更愿意退回到XP时代。