《特洛伊罗斯与克瑞西达》是一部以特洛伊战争为背景的作品，剧中人物原型来自荷马史诗的《伊利亚特》，故事情节则源于英国诗人乔叟的同名爱情长诗。莎士比亚之所以选择这个古老的题材，是因为看到老对手亨斯洛老板在他的“玫瑰”剧场连续上演了《特洛伊复仇记》、《阿伽门农》和《俄瑞斯忒斯：复仇女神》等希腊故事，观众反映很不错。精明的莎士比亚立刻想到“他山之石，可以攻玉”的道理，便也创作了一部希腊题材的作品，果然大受欢迎。
戏一开头，希腊人攻打特洛伊的战争已经持续了七年，原因是特洛伊的帕里斯王子抢走了墨涅拉俄斯的王妃海伦。此时最年轻的特洛伊王子特洛伊罗斯，和已投降希腊的特洛伊祭司之女克瑞西达相爱。生性轻浮的克瑞西达与王子夜间幽会，信誓旦旦。第二天清晨，克瑞西达被送到希腊营地与父亲团聚，两位情人被迫分离。特洛伊罗斯在爱情的驱使下，决定每晚都偷入敌营与克瑞西达相会。但万没想到的是，克瑞西达竟转眼投入希腊将领狄俄墨得斯的怀抱，特洛伊罗斯因克瑞西达的背叛而痛苦绝望。这时战火又起，敌方大将阿喀琉斯杀死了特洛伊罗斯的兄长赫克托。再次受到重创的特洛伊罗斯发誓要用他的剑来复仇，把希腊夷为平地。
莎士比亚笔下特洛伊罗斯与克瑞西达的爱情是失败的，远没有罗密欧与朱丽叶之间的感情那样纯洁深刻，这主要是因为克瑞西达的负心与轻薄。她是一个美貌与灵魂分离的女子，同哈姆莱特的母亲克莱西德十分相似，她们经受不住诱惑，情感极易变化，难怪哈姆莱特会痛苦地大叫：“脆弱啊，你的名字叫女人！”而特洛伊罗斯则是个理想主义者，他追求真正的爱情、完美的道德，可是在私欲横流的现实生活中，这些只能是徒劳枉然，结局也只能是他爱情理想的落空和道德理想的破灭。特洛伊罗斯的理想幻灭反映出了莎士比亚的矛盾心态。这时的莎士比亚对人生、对社会的认识更全面、更深入，他对生活中存在的道德危机感到忧虑，在作品中自然透露出对现实社会的不满和对理想社会的向往。
这种人物的非英雄化，到了20世纪现代派文学中被普遍应用。莎士比亚在该剧中对人生意义的大胆质疑和无情审视，使它成为莎剧中最“现代化”的一部，引起了人们极大的兴趣。
1602～1603年，莎士比亚乘兴又创作了一部阴暗喜剧，并借用了一则英国谚语作为剧名：“All is well that ends well”，意思是只要结局好一切都好，译作《终成眷属》。剧中女主人公海丽娜，是一个平民少女。她的父亲医术高明，但过早离开人世，把海丽娜托付给了罗西昂伯爵夫人。伯爵夫人的儿子勃特拉姆少年英俊，一表人材，海丽娜深深地爱上了他。虽然她天生丽质，却因出身低微，寄人篱下，迟迟不敢表露自己的爱意。正好国王患了一种疑难病症，久治不愈，海丽娜用父亲遗留的妙方治好了国王的痼疾。作为赏赐，海丽娜被许可自己选择丈夫，她当然选中了意中人勃特拉姆。没想到勃特拉姆却虑及身份地位的悬殊，拒绝娶她为妻，后来迫于国王的压力，才勉强与海丽娜举行了婚礼。仪式刚过，勃特拉姆便离家出走，捎信给海丽娜说除非她能得到他手上的戒指并且由他受孕，否则永远不能称他为丈夫。海丽娜意冷心灰地独自去朝圣，路过佛罗伦萨时，她发现丈夫正欲以卑鄙手段诱奸一家店主之女狄安娜。海丽娜立刻计上心头，她向店主母女说明了自己的身份和遭遇，在她们的帮助下，冒充狄安娜与勃特拉姆幽会，不仅得到了戒指还有了身孕。待勃特拉姆回国后，海丽娜与他对质，声明自己已做到了丈夫所提出的苛刻条件，勃特拉姆这才明白那晚与自己同床共枕的是海丽娜。他羞愧万分，悔恨不已，请求海丽娜原谅自己，并发誓永远爱她。
《终成眷属》中男女主天公之间的爱情十分波折多磨，而且海丽娜是采用了欺骗手段才达到目的的。整部作品过半的内容是展示生活中的矛盾与不顺，只是到了结尾处才“团圆喜今夕，艰苦愿终偿”。这不是一部严格意义上的喜剧，但文申·德·波维此人曾在《梅伊阿的镜子》一文中下了一个典型的定义说：“喜剧是一种诗，使一个悲哀的开端得到幸福的结尾。”他的观点一语中的，揭示了莎土比亚喜剧的实质是把烦恼变成快乐的故事。但这部作品中也反映了一些与莎士比亚当时的悲观情绪相吻合的思想，比如一个人物在对白里说：“人生就像是一匹用善恶的丝线交错织成的布；我们的善行必须受我们的过失的鞭挞，才不会过分趾高气扬；我们的罪恶又赖我们的善行把它们掩盖，才不会完全绝望。”看来，对于人生的思考、善恶的评判是莎士比亚脑海中挥之不去的念头，而这时莎士比亚作为一个成熟练达的中年作家，积极地探寻生活真谛，不懈地求索人生真理，也是他义不容辞的职责。
莎士比亚于1604年又创作了一部“阴暗喜剧”，名曰《一报还一报》，又译为《请君入瓮》。此时莎士比亚的思想更见成熟，接触到的英国社会的残酷现实也远比过去深刻。人民备受压迫，法律难以施行，正义不能伸张，邪恶嚣张肆虐，遍布于社会的种种丑行恶德令莎士比亚无比震惊，他将看到的一切丑恶表现在《一报还一报》中。莎士比亚创作于第二时期的“阴暗喜剧”中都多多少少蕴含着悲观主义因素，暴露出莎士比亚这个锁链中的巨人与现实之间的不调和，以及他的人文主义美好理想与资本主义原始积累时期冷酷现实之间矛盾的激化。莎士比亚虽然是位敢于批判现实的作家，但他并不是个言辞尖刻、鄙视世人的恨世者，或是个“人性恶”论调的宣传者，他也热爱人类、热爱生活，但就如同形与影永远相随一样，世间的真、善、美总伴以假、丑、恶出现，不能不让人感到心寒。尤其是在资本主义原始积累时期，金钱成为操纵一切的杠杆，甚至可以让亲人变仇人。
悲剧创作时期的辉煌
1601年到1608年，莎士比亚的生活与创作有所进展。他不仅在伦敦买了房子，而且还把钱投资到斯特拉福，买了107亩上好的土地，购置了些房产，添置了一些家具，为将来退休作了准备。莎士比亚虽然使他的家庭兴旺了起来，但却始终没有把因穷困典当出去的他母亲的土地赎回。他的父母于1601和1608年先后去世。1607年他的长女苏姗娜嫁给一位剑桥毕业的知名医生约翰·霍尔博士。苏姗娜只生了一个女孩子，名叫伊丽莎白，身体很不健康。谁能料想，伊丽莎白死前，竟让人把在斯特拉福的老屋子里的所有木材和书籍统统烧毁，这真是一次历史上的文物浩劫，给后人研究莎士比亚造成了极大的困难。
这段时期，正是伊丽莎白统治的最后几年，詹姆斯一世接位的初期，王朝更替、社会动荡。新旧贵族和广大人民之间严重对立，政治斗争激化，封建君主****反动势力加强，旧世界的邪恶势力和新兴的资产阶级矛盾交织在一起，使社会生活大大逆转了：正义的、进步的力量受到了压抑，广大的人民群众陷入了苦难的深渊。面对人民的贫困和社会上的不公平，作家乐观的心情没有了，特别是艾塞克斯事件给他的刺激很大。1601年，莎士比亚两位好友，艾塞克斯勋爵和骚桑顿勋爵，立志改革，发动叛乱，结果因势单力薄而宣告失败。艾塞克斯被送上绞刑架，骚桑顿被投入了塔狱，这个莎士比亚曾寄以希望的集团被粉碎，使得他的理想也跟着幻灭了，他既感到悲哀绝望，又感到无比愤怒，这就是他为什么在这一个时期写下了大量悲剧的原因。
莎士比亚的悲剧给我们描绘了一整个时代的波澜壮阔的生活图景，从国家的动荡不安到社会的风貌、个人的思想感情和精神状态到人们之间的种种关系，以及各种力量的千变万化，在悲剧上都有着深刻的形象的反映。悲剧展示了广阔的人生战场，在这个战场上，你可以听到强者的咆哮，弱者的呻吟，胜者的欢呼，败者的哀鸣。不同的人，怀着不同的目的，不同的人生观，冲进了悲剧世界，卷入了斗争的旋涡。这种斗争，也正是作者对人生的刻画，对现实的体会，对灵魂的剖析。
莎士比亚悲剧的冲突场面宏大，斗争针锋相对，参加的双方人数众多，矛盾尖锐复杂，情节错综曲折，场面惊心动魄。在戏剧史里，再没有什么比这更震撼人心，或者更悲惨的东西了。他把戏剧的紧张场面拉紧到极限，使人物显露出他们的真实性格。
莎士比亚的悲剧的一个重大特点是内在冲突大于外在冲突。主人公的最后命运，常常出现在第五幕的可怕场景，人们谓之为“死床”。所有莎士比亚的悲剧没有一个主人公在终场时活了下来，如果主人公免于一死，不管他生前遭受到多大的苦难，就莎士比亚的意义来说，那就不是悲剧了。有价值的人被毁了，卑污小人也毁了，同是毁灭，但善良却赢得了道义上的胜利，正义和美德都流芳百世，而邪恶却失掉了人心，遗臭万年。
这段时期，一般被称为莎士比亚创作的第二个时期，即悲剧时期。《哈姆莱特》创作于1601年，是这个时期所写的第一部悲剧。这部悲剧的诞生不仅标志着作家思想的深刻发展和艺术的高度完善，也给世界文学面貌带来了巨大变化。
主人公哈姆莱特有着最复杂的性格。他是最有社会理想和人文主义色彩的青年。他的正直的父亲被暗害，母亲被霸占，王位被篡夺，爱人被离间发疯后致死。一切打击，一切不幸，都先后落到他的身上。但哈姆莱特并没有被灾难所压倒，在个人的不幸中，他觉悟到这是整个社会的不幸，是不合理的社会造成不合理的人生。他清醒地意识到这“是一个颠倒混乱的时代”，世界就是“一所很大的牢狱”，从而要“负起重整乾坤的责任”，和******、******的恶势力进行生死的斗争。把个人遭遇和整个人类命运紧紧联系在一起，是哈姆莱特这个不朽典型的最大思想意义。
当然，由于历史条件限制和主客观的原因，哈姆莱特只能是道义上的胜利者，而不可能在生活中取得事实上的胜利。最后他不仅与敌人同归于尽，而且家庭、爱情、事业也全都遭到毁灭，就连自己的祖国也名存实亡，政权落入外人之手，这当然是人类生活中最大的悲剧。
《哈姆莱特》是莎士比亚一生中最重要的作品。从它开始，他写下了一系列伟大的悲剧，特别是有口皆碑的“四大悲剧”。每一悲剧都有着自己的特殊优越之处，在某一方面，可能这悲剧胜过另一悲剧，但是在性格的深刻方面，心理的刻画方面，反映生活的本质方面，以及人文主义的社会理想方面，没有一部悲剧能与《哈姆莱特》相匹敌，它是莎士比亚创作的顶峰，也是世界文学中少有的伟大作品。