蒋介石第一个拿来开刀的，是时任上海总商会会长（他在不久前接替虞洽卿成为新任会长）、中国通商银行总经理傅宗耀。1927年4月28日，蒋介石亲自约见傅宗耀，提出由他出面筹集1 000万元的军需贷款，傅宗耀当场予以婉拒。为了杀鸡儆猴，蒋介石第二天就发出通缉令，理由很简单：“上海总商会非法会长傅宗耀助逆扰乱，挟会营私……本军到沪之后，胆敢阳示归顺，阴谋反动。不独投机，实属反动。不亟严缉惩治，无以昭垂炯戒。”通篇通缉令读下来，罪责不轻却无一则实据，是一个地道的“莫须有”罪。傅宗耀的家产被尽数没收，傅宗耀被迫惶惶然出走大连。
荣家兄弟在这期间的遭遇也如出一辙。5月间，蒋介石发行“江海关二五附税库券”，摊到华商纱厂头上的有60万元。荣宗敬当时担任纱厂联合会会长。那些年间，纱业陷入萧条，各厂均度日维艰，荣宗敬以“各厂营业不振，经济困难，实无力担负”为由，只肯勉强认摊10多万元。蒋介石大怒，当即将荣宗敬扣上了“甘心依附孙传芳”的罪名，通令各军侦缉。但是，荣宗敬的几家工厂都在租界内，他本人也住在租界，由工部局派警员保护，蒋介石一时竟奈何不了他，于是就下令查封荣宗敬在无锡的家产。5月15日，军队手持军令来到无锡，县政府向委派来的大员申辩，荣家兄弟已经分家，即便老大有罪，也与老二荣德生没有关系。这个意见当然不被采纳，荣家住宅及各面粉厂、棉纺厂都被贴上封条，荣家20多人只好在厨房和汽车房里度过了一个惊恐不安的夜晚。到这个时候，荣宗敬才知道闯下大祸，他只好托无锡同乡、国民党元老吴稚晖向蒋介石求情，又以联合会的名义发出“解释误会”的电报，同意承购50万元的库券。至此蒋介石才“龙颜大悦”，荣家经过这番曲折，总算过关。
在当时的《字林西报》上，可查阅到的其他被绑架勒索的企业家还有：5月14日，上海最著名的买办世家席宝顺的儿子以反革命罪被捕，五天后，以认捐20万元的国家事业费才被释放；5月16日，上海最大的酒业商人赵继镛被以同样罪名逮捕，交20万元后释放；棉纺织厂主许宝箴的儿子以共产党罪名被捕，交67万元后释放；贸易商虞洪英以贩卖日货的罪名被警备司令部关押一周，交15万元现金释放；糖商黄震东以同样罪名被捕，也是交了15万元才放回；商人郭辅庭因拒绝认购公债而以反革命罪被捕，后来也交出了一笔巨款才保住性命；远东公共运动场董事长的兄弟在法租界被绑架，交赎金得释。最夸张的事件是，先施百货的经理欧炳光的三岁儿子被绑架，后来以捐赠50万元国家事业费才被交回。陈光甫在日记中曾记录了他与蒋介石的一次交谈。他抱怨说，不久前政府没收了中兴煤矿，“甚失人心”。蒋介石径直告诉他：“中兴煤矿之事，缘该公司先已答应借垫政府款，嗣后不肯照付，故特将没收以示惩罚。”陈光甫哭笑不得。
蒋介石严禁媒体对这些勒索行动进行报道。1927年5月底，《新闻报》因刊登了一份国民党当局勒索的贷款数字，被勒令禁止发行。日后，人们对这一时期勒索行动的了解，大多是从国际人士的信函书籍以及英国人用英文出版的《字林西报》和《密勒氏评论报》上查阅到的。驻上海的澳大利亚观察家温·李普曼在1928年出版的《中国的革命：1926~1927》一书中说：“蒋介石凭借这种恐怖手段搜刮的钱财，估计达到5 000万美元，现代以前的政权从未在上海有过如此恐怖的统治。”
勒索之外的第二个办法是重税。国民政府的统治半径在上海和江浙两省，于是这一带的居民和企业大大遭殃。
1927年6月，政府宣布了一个特别税税则，要求居住在租界内的房主立即向政府缴纳相当于他们房产两个月房租的房产税。税则一出，数十万家庭平白多了一笔支出。不久后，政府宣布提高进出口税，公布了新的奢侈品税则，还相继对棉纺织、水泥、面粉和火柴等行业开征“通税”。这是一个类似于已经取消的厘金的额外税种，其中烟草税的增征比例最高，由先前的12.5%猛加到50%。不受蒋介石管制的英美烟草公司抵制了这一税项，其结果是导致了竞争力丧失的中国烟厂大量倒闭。一些消费场所被要求增收特别的印花税。上海的83家钱庄，则被要求每月缴纳3万元的定额税。政府的这种重税政策让商人苦不堪言。
发公债是第三个办法。1927年5月，政府发行月息0.7%的3 000万元短期公债，商人们认为它缺乏切实的信用担保而予以抵制。蒋介石遂派人逐个商店、逐个工厂去摊派收取，如果不从，就扣以各种罪名。其中，上海钱业公会成员认购165万元，闸北水电供应公司认购25万元，华商保险公会认购50万元，永安、新新、先施三家百货公司共认购75万元。半年多后，政府又先后发行4 000万元、1 600万元两笔公债。认购这两笔公债相当于要求上海的企业主支付全体员工一个月的全部薪水。
一个很有戏剧性的细节是，在1927年8月，蒋介石曾经因为国民党内部的权力斗争而被迫辞职下野，接替他的是孙中山的儿子孙科。后者上任后，居然无法征收到足够的军费，蒋介石每月可收2 000万元，孙科只能筹到800万元，他试图发行4 000万元的公债，结果也只推销出去了500万元，之前靠恐怖政策而得逞的地产税也没有办法征收上来，政府运转很快出现了财政危机。10月中旬，孙科命令国民革命军第26军北上打仗，因为没钱发饷，官兵拒绝受命出发。于是，仅仅过了5个月，更懂得恐怖艺术的蒋介石便又被请了回来。
除了以上三项，另外一个更为隐秘的增加税源的办法就是，从事暴利的鸦片生意。
鸦片在中国近代史上是一个“符号化的商品”。在19世纪初期，英国商人就是靠它敲开了封闭的帝国大门，并造成了白银的大量外流，最终在1840年爆发了“鸦片战争”。到19世纪末期，英国政府基本上退出了鸦片生意。而生意犹在，它成了各地军阀最重要的税收来源，在云南、贵州等地，鸦片一度还成为货物交换的官方标准。孙中山在广州时也曾经开征烟馆税，以和缓拮据的财政。蒋介石进上海后，很快成立了全国禁烟局（后来更名为全国禁烟委员会），名为禁烟，实则专营。
根据当时的规定，鸦片烟瘾富有者每年要缴纳30元的注册费，一般公民是12元，然后就可以在禁烟局买到鸦片烟并可免被拘留，那些临时吸食的人则每袋征收0.3元。这一“禁烟政策”使得吸食和销售鸦片在华东一带再次成为合法而公开的生意。仅1929年，国民政府从上海、江苏和浙江三地就征得1 600万元禁烟税。据上海警察局的档案显示，1930年，宋子文亲自安排在军队的保护下，从波斯向上海贩运鸦片700箱，以补充国内销售的紧张。《时代周刊》因此在1931年4月的报道中很讽刺地评论说：“如果精明的宋部长真的把鸦片装在他的财政部的战车上，他在未来一段时间内就能找到一种平衡中国预算的方法。”
政府贩毒，当然需要一个商业上的合作者，被选中的人就是活埋了工人领袖汪寿华的上海青帮头子杜月笙。
这是一个很多年后仍然难以准确评价的人。他是中国最大的黑社会头目、政府的忠诚合作者、一个坚定的民族主义者、众多企业的所有者和一个慷慨的慈善家。在1928年，他的名下就有这些显赫的头衔：法租界公董局华人董事、上海总商会监委委员，上海中汇银行和东汇银行董事长，中国通商银行董事长兼总经理，华丰造纸公司董事长，江浙银行、中国纱布交易所、商会商船航运等公司的董事，以及上海急救医院董事长，宁波仁济医院董事长，上海正始中学创建人等等。
唯一当面采访过杜月笙的外国记者伊洛娜·拉尔夫·休斯在《鱼翅与小米》一书中记录了第一次见到此人时的印象：“面容憔悴，溜肩，长长的双臂毫无目的地来回摆动。他身穿一件斑斑点点的蓝色长袍，平板脚上是一双邋遢的旧拖鞋。鸭蛋形的头显得很长，头发却剪得很短，前额好像向后去了一大块，没有下巴颏儿，两只大耳朵像蝙蝠，冷酷的嘴唇包不住那一口黄牙，一副十足的令人作呕的烟鬼形象。他向我伸出一只软弱无力的冷冰冰的手。”因为在“悲剧之月”中的卖力表现，杜月笙被蒋介石授予少将军衔。全国禁烟局成立后，他被任命为领导者。曾有英国顾问反对这项任命，孔祥熙说服他的理由是：“在上海有上万人对他唯命是从，他随时都可以制造动乱。”
杜月笙的胆大妄为，在后世人看来十分戏剧性。除了曾经枪击威胁宋子文的“创意”之外，他对孔祥熙也有过一次如法炮制的交手。曾经是蒋介石重要经济顾问的英国人弗雷德里克·李滋·罗斯（Frederick Leith Ross）爵士记录了这个故事。1928年，孔祥熙的夫人宋霭龄在跟杜月笙的交谈中透露，政府将在外汇交易中采取某种应急措施。杜月笙心领神会，回去后当即进行投机操作。谁料，政策突变，杜月笙亏本损失了5万英镑。杜月笙要求赔偿，孔祥熙断然拒绝，“那天晚上，一口头号棺材放在孔博士家门口，周围有五六个穿着黑衣服的送殡的人”。第二天，孔祥熙召集中央银行董事会紧急会议，一致同意补偿最近在外汇市场上蒙受损失的“爱国公民”。
1931年，杜月笙在浦东的家乡高桥建成杜氏祠堂。这在当时是一件轰动一时的盛事，几乎所有的政要、企业家和社会名流都到场祝贺，据称有8 万人参加了落成庆典。蒋介石亲送匾额“孝思不匮”祝贺。席尽人散后，这个豪华的祠堂就成了远东最大的地下吗啡和海洛因加工厂。