楚国达到了强大和繁荣的顶点，贵官豪族莫不欢天喜地，威王却在为社稷担忧。《史记·苏秦列传》记威王对苏秦说：“寡人之国西与秦接境，秦有举巴蜀并汉中之心。秦，虎狼之国，不可亲也。
而韩、魏迫于秦患，不可与深谋，与深谋恐反人以入于秦，故谋未发而国已危矣。寡人自料，以楚当秦，不见胜也；内与群臣谋，不足恃也。寡人卧不安席，食不甘味，心摇摇然如县旌而无所终薄。”
这一番话切中肯綮，足以表明威王对国间形势和国内情状洞若观火。
强秦不可亲，韩、魏不可信，这是楚国的外部困难，由此，连横之议固断不可从，合纵之谋亦未必可行。还有群臣不足恃，这是楚国的内部困难。因此，在楚、秦相争之际，楚很难稳操胜券。
威王的忧虑在他去世后不久就应验了。
怀王不如威王清醒，对人对事都缺乏洞察力和预见性。但他也深爱自己的国家，只有这一点是和乃父相像的。
怀王在位时，楚国由盛转衰了。
（第一节秦人得计，楚人失策
公元前328年———怀王元年，秦惠文君以张仪为相。张仪在秦楚之间翻手为云，覆手为雨。他与怀王的纠葛，留给文学家的创作素材比留给史学家的研究课题更多。但在初为秦相时，张仪尚无奇功殊勋可言。怀王在位的前期，却是有声有色的。
公元前326年———怀王三年，赵肃侯去世。楚、秦、魏、齐、燕五国各派精锐部队一万人到邯郸参加赵肃侯的葬礼，如此盛大的丧仪实为古今中外所罕见。
其明年，秦惠文君称王。此后不过数年，诸侯都称王了。
公元前323年———怀王六年，大司马昭阳领兵伐魏，破魏师于襄陵，取魏地八邑。继而移兵伐齐，齐威王不胜其忧。陈轸为秦使齐，正巧在临淄。齐威王向陈轸问计，据《史记·楚世家》所记：
“齐王曰：‘为之奈何？’陈轸曰：‘王勿忧，请令罢之。’即往见昭阳军中，曰：‘愿闻楚国之法，破军杀将者何以贵之？’昭阳曰：‘其官为上柱国，封上爵执珪。’陈轸曰：‘其有贵于此者乎？’昭阳曰：
‘令尹。’陈轸曰：‘今君已为令尹矣，此国冠之上。臣请得譬之：人有遗其舍人一卮酒者，舍人相谓曰：‘数人饮此，不足以遍，请遂画地为蛇，蛇先成者独饮之。’一人曰：‘吾蛇先成。’举酒而起，曰：
‘吾能为之足。’及其为之足，而后成人夺之酒而饮之，曰：‘蛇固无足，今为之足，是非蛇也。’今君相楚而攻魏，破军杀将，功莫大焉，冠之上不可以加矣。今又移兵而攻齐，攻齐胜之，官爵不加于此；攻之不胜，身死爵夺，有毁于楚：此为蛇为足之说也。不若引兵而去以德齐，此持满之术也。’昭阳曰：‘善！’引兵而去。”
大将拥兵自重，抗命自专，此等行径在先前的楚国是不可思议的，与楚国的传统全然不合，现在却发生了，而且不以为罪。怀王也许不明白，这是楚国的隐患，可能造成意想不到的恶果。他沉醉在胜利的喜悦中，把本来是上柱国、大司马的昭阳晋升为令尹，宠之信之，听之任之。尽管如此，破魏师于襄陵确实发生了震慑效应。
是年，楚与魏、齐、秦三国会盟于齧桑(在今河南开封与江苏徐州之间)。楚国有以大事记年的习惯，这年就被称为“大司马邵(昭)剔(阳)败晋师于襄陵之岁”，如《鄂君启节》铭文和荆门包山2号墓所出竹简都有这样的记载。
昭、景、屈是战国时代楚国公族的三大姓，当怀王在位时，昭氏柄政，景氏和屈氏都不得势了。
也是在公元前323年，亚历山大大帝去世，他用武力拼凑起来的庞大帝国迅即瓦解。由此，楚国就成为世界第一大国了。
公元前322年———怀王七年，张仪去秦入魏，魏惠王以张仪为相。前任魏相惠施去魏入楚，怀王为取悦张仪，不用惠施，派人送惠施回家乡去了。
惠施，宋人，是名家的宗师。为学重同，主张“合同异”；名家的另一宗师公孙龙为学重异，主张“离坚白”。惠施与庄周友善，其相对性思想与庄周深相契合，彼此时相诘难。《庄子·秋水》记：“庄子与惠子游于濠梁之上。庄子曰：‘鱼出游从容，是鱼之乐也。’惠子曰：‘子非鱼，安知鱼之乐？’庄子曰：‘子非我，安知我不知鱼之乐？’惠子曰：‘我非子，固不知子矣；子固非鱼矣，子之不知鱼之乐，全矣。’庄子曰：‘请循其本，子曰“汝安知鱼乐”云者，既已知吾知之而问我，我知之濠上也。’”这就是传为趣谈的濠上之辩，庄周利用一词多义(“安”既可作“凭什么”解，亦可作“在哪里”解)，巧施诡辩，令惠施为之语塞。惠施先庄周死，庄周怅然若失，一如伯牙之与钟子期。
大约在公元前319年，田忌去齐奔楚。齐宣王及其相邹忌唯恐楚国利用田忌为害于齐国，派出说客杜赫，唆使怀王封田忌于江南，等于把田忌禁锢起来了。
送惠施回家乡，封田忌于江南，三年间发生的两件事，都说明怀王缺乏主见，容易被纵横家的如簧之舌所左右。
公元前318年———怀王十一年，宋君偃称王，灭滕，伐薛，取淮北之地。又东与齐战，南与楚战，西与魏战，俱获小胜。于是忘乎所以，要称霸于天下了。这位宋王荒于酒色，耽于巫法，而且异常暴虐。《战国策·宋卫策》记宋君偃扬言要“威服天下鬼神”。《史记·宋微子世家》记宋君偃“盛血以韦囊，县而射之，命曰‘射天’……群臣谏者辄射之。于是诸侯皆曰‘桀宋’”。《战国策·燕策》记宋君偃“铸诸侯之象……展其臂，弹其鼻”。秦惠文王遣使向齐宣王诉说：“宋王无道，为木人以写寡人，射其面。”这时，张仪已去魏入秦，再次相秦。
是年，经苏秦游说，楚、韩、魏、赵、齐、燕六国合纵。怀王为纵长，率六国联军伐秦。近函谷关时，六国联军逡巡不进。秦师出函谷关后，六国联军迅即退却。一次堂堂正正又轰轰烈烈的合纵，就这么慌慌忙忙地收场了。六国之间矛盾重重，谁都怕自己吃亏，虚张声势的时候个个争先恐后，真要打起仗来就个个争后恐先了。
当时的楚国，在苏秦看来，物价太昂贵了，作风太拖拉了。《战国策·楚策》记苏秦到郢都后，过了三天才见到怀王。他用讥刺的口吻对怀王说：“楚国之食贵于玉，薪贵于桂，谒者难得见如鬼，王难得见如天帝。今令臣食玉炊桂，因鬼见帝。”这话尽管刻薄，却不无所据。正在极盛时期的楚国，既有实的一面，也有虚的一面。张仪早年在楚国待过，但不得志。据《战国策·楚策》所记，张仪曾问怀王：“王无求于晋国乎？”怀王说：“黄金、珠玑、犀象出于楚，寡人无求于晋国。”显然，怀王确信天下莫富于楚。财力雄厚，这是实的一面。至于物价昂贵、作风拖拉等等，则是虚的一面。《战国策·魏策》记张仪对魏惠王说：“楚虽有富大之名，其实空虚。”
公元前316年———怀王十三年，巴、蜀两国相攻，都向秦告急。
秦惠文王命群臣议可否伐蜀，张仪主张先伐韩，司马错主张先伐蜀。
《史记·张仪列传》记张仪说：“争名者于朝，争利者于市。”三川(在今河南宜阳一带)和周室乃“天下之朝市”，如能诛周王，出九鼎，便可“挟天子以令于天下”；伐蜀则“不足以成名”，也“不足以为利”。司马错说：“不然！……欲富国者务广其地，欲强兵者务富其民。……今王地小民贫。”伐蜀，“得其地足以广国，取其财足以富民”，“而又有禁暴止乱之名”；如攻韩与周，则韩与周必“并力合谋，以因乎齐、赵而求解乎楚、魏”，秦“未必利也，又有不义之名”。司马错指出当时的秦国“地小民贫”，这当然是与六国———主要是与楚国相比而言的。秦惠文王从司马错之议，以司马错为帅，起兵伐蜀。秦师越过秦岭，攻入蜀都，贬蜀王为侯，命陈庄为其相。不久，秦国又兼并了七姓巴国。
先前，如《战国策·赵策》所云，“诸侯之地五倍于秦”，“诸侯之卒十倍于秦”。自从得到蜀这个天府之国以后，秦国领土扩大了，富源增多了，兵力加强了。《战国策·东周策》记周最云：“秦地，天下之半也，制齐、楚、三晋之命。”
楚与秦角逐，最大的失策就是听任秦取巴蜀而有之。秦取巴蜀，其势如拊楚入之背。从此，楚就不得不瞻前顾后了。巴蜀就在楚国的西面，可是楚人一向对巴蜀不感兴趣。楚文化辐射力很强，覆盖面很广，它向北、向东、向南扩散，像一个扇面形，唯独不向西扩散。是因为楚人无力西进吗？不是。楚人开拓疆土，出方城而北，沿淮水而东，逾洞庭而南，再接再厉，愈挫愈奋。假如有意问津巴蜀，巴蜀早就纳入楚国的版图了。显然，楚人不是无力西进，而是无意西进。楚国的北、东、南三面都有大片冲积平原，而且相接互通，唯独西面是高山深谷，水行要溯激流，过险滩，陆行仅有鸟道。
楚人从黄河下游到长江中游，一直生活在平原上，积久成习，只爱平原，不爱山地；只喜原居，不喜山居。因此，对北、东、南三面，楚人长期奉行战略进攻的方针；对西面，楚人奉行的方针却始终是战略防御。楚人设巴郡，筑扞关，只是求其无后顾之忧而已。长江北岸，过了巴东，再往西去，至今不曾发现楚墓；长江南岸，过了宜都，再往西去，楚墓也影踪全无。显而易见，楚文化是一种平原文化。这里所谓平原是广义的，包括丘陵、水域以及山间的盆地、河谷在内。南方平原的生态环境赋予楚文化以独具的特性和特色，而且赋予楚文化以独具的机制和模式。饭稻羹鱼，这是南方原居民族的饮食习惯。安车轻舟，这是南方原居民族的交通工具。嫌山爱水，这是南方原居民族对生态环境的选择倾向。灵巧、清秀，这是南方原居民族情有独钟的艺术风格。楚人的望祀只祀大川，不祀名山。
《左传·哀公四年》记楚昭王说：“江、汉、雎、漳，楚之望也。”雎山和荆山虽在楚国发祥之地，虽与楚国的始都密迩相望，然而楚人不祀。楚辞描写山地，色调偏暗、偏冷；反之，描写平原，色调就偏亮、偏暖了。《九章·涉江》描写山地，有句云：“深林杳以冥冥兮，乃猿狖之所居。……哀吾生之无乐兮，幽独处乎山中。”《九章·思美人》描写平原，有句云：“吾且荡志而愉乐兮，遵江夏以娱忧。”《九章·哀郢》描写平原，有句云：“哀州土之平乐兮，悲江介之遗风。”两相对比，可知三闾大夫也是不喜山居而只喜原居的。
楚文化在平原上如鱼得水，一到山地就如鱼失水了。它像水之行于地，总是往平处和低处流去，遇到高处就停下。它太发达、太成熟了，机制是程式化的，模式是偏颇型的，年代愈晚就惰性愈重。
如果不受到强劲的刺激，不发生剧烈的变化，它就无法适应多样化的生态环境。秦文化与楚文化不同，它是黄土高原文化，河带山砺，对平原和山地都能适应。楚国之所以未能削平六国，统一九州，史学家可以指出好多原因来，从文化上看，实为基于深固难徙的平原特性和平原特色。楚人拒巴蜀而远之，秦人取巴蜀而有之，一失一得，已经预示了楚败秦胜的终局。
（第二节怀王与张仪
秦得巴蜀之后，如虎添翼。公元前314年，秦伐义渠，取二十五城；又伐韩，大胜之。
其明年，秦伐赵，大胜之。据《史记·赵世家》所记，是年，楚怀王和魏襄王曾访赵，应与合纵之谋有关。
同年，秦以楚、齐纵亲为患，张仪献离间楚、齐之计。秦惠文王宣布免张仪相，给张仪一个似乎超脱的身份，派张仪到楚国去。
张仪在威王晚年曾经到郢都游说，不得志。事有凑巧，令尹遗失了一块珍爱的璧，他的部属怀疑是张仪趁着赴令尹宴的机会窃取的，便把张仪捉去，打了几百鞭子。张仪不服，获释回馆。《史记·张仪列传》记此事云：“其妻曰：‘嘻！子毋读书游说，安得此辱乎？’张仪谓其妻曰：‘视吾舌尚在不？’其妻笑曰：‘舌在也。’仪曰：‘足矣。’”后来，张仪相秦，作文檄告楚令尹曰：“始吾从若饮，我不盗而璧，若笞我。若善守汝国，我顾且盗而城。”
智术短浅的怀王对张仪极为钦服，达到了迷信的程度。“闻张仪来，虚上舍而自馆之，曰：‘此僻陋之国，子何以教之？’仪说楚王曰：‘大王诚能听臣，闭关绝约于齐，臣请献商於之地六百里，使秦女得为大王箕帚之妾，秦、楚娶归嫁女，长为兄弟之国。此北弱齐而西益秦也，计无便此者。’楚王大说而许之。”，《史记·张仪列传》所记如此，《史记·楚世家》所记则与此有同有异，其文曰：“张仪南见楚王，谓楚王曰：‘敝邑之王所甚说者无先大王，虽仪之所甚愿为门阑之厮者亦无先大王。敝邑之王所甚憎者无先齐王，虽仪之所甚憎者亦无先齐王。而大王和之，是以敝邑之王不得事王，而令仪亦不得为门阑之厮也。王为仪闭关而绝齐，今使使者从仪西取故秦所分楚商於之地方六百里，如是则齐弱矣。是北弱齐，西德于秦，私商於以为富，此一计而三利俱至也。’怀王大悦，乃置相玺于张仪，日与置酒，宣言：‘吾复得吾商於之地。’”
这时，群臣都向怀王贺喜，唯独陈轸向怀王吊忧。《史记·张仪列传》记：“楚王怒曰：‘寡人不兴师发兵，得六百里地，群臣皆贺，子独吊，何也？’陈轸对曰：‘不然，以臣观之，商於之地不可得而齐、秦合，齐、秦合则患必至矣。’楚王曰：‘有说乎？’陈轸对曰：
‘夫秦之所以重楚者，以其有齐也。今闭关绝约于齐，则楚孤。秦奚贪夫孤国，而与之商於之地六百里？张仪至秦，必负王，是北绝齐交，西生患于秦也，而两国之兵必俱至。善为王计者，不若阴合而阳绝于齐，使人随张仪。苟与吾地，绝齐未晚也；不与吾地，阴合谋计也。’楚王曰：‘愿陈子闭口毋复言，以待寡人得地。’”于是，怀王遣使绝齐，第一位使者还没回来，就派第二位使者去，急不可耐。
陈轸所作的推理既不复杂，又不深奥，其实类如常识，可是怀王听不懂，听不进。怀王如此轻率，如此固执，可谓昏庸之至。尤其是一再派出使者与齐国毁盟绝交，迹近无赖，寸土未见，寸利未得，自己的国间形象就已彻头彻尾地败坏了。
怀王派一位将军作使者随张仪到秦国去，办理商於之地六百里的交割手续。焉知张仪到咸阳后，假装醉酒坠车，称病不出达三月之久，楚使只好耐着性子等待。怀王听说如此，以为张仪觉得楚国对齐国的态度还不够坚决，便派一位勇士到临淄去咒骂齐王，这是十足的无赖行径。怀王没有想到，秦使已经秘密赶到临淄，齐王因楚人的恶劣手段而不胜恼怒，已经决定联秦反楚了。张仪得知秦、齐达成秘密协议之后，才出门上朝去，对楚使说，您怎么不去受地呢？那是我的食邑，方圆六里，愿献给贵国大王左右。楚使说，我所知道的是来受地六百里，不曾听说只有六里。张仪说，我本是小人，哪有六百里封地呢？张仪欺怀王，是大无赖欺小无赖。楚使回报怀王，怀王大怒，下令兴师伐秦。陈轸问怀王：臣可以张口说话了吧？怀王说，可以。据《史记·楚世家》所记，陈轸的意见是：
“伐秦非计也。不如因赂之一名都，与之伐齐，是我亡于秦，取偿于齐也，吾国尚可全。今王已绝于齐而责欺于秦，是吾合秦、齐之交而来天下之兵也。国必大伤矣。”怀王不接受陈轸的意见，决心伐秦。又明年为公元前312年———怀王十七年，春，楚、秦战于丹阳。
楚师主帅为大将军屈匄，副帅为裨将军逢侯丑。秦师主帅为庶长魏章，副帅为惠文王异母弟庶长樗里疾。樗里疾多智，号为“智囊”。
战场丹阳乃鬻熊之所曾居，在今河南淅川南部。由战场地望可知，秦师求战心切，变守为攻，已进入楚国边境了。楚师大败，甲士八万被杀，屈匄、逢侯丑等将领七十余人被俘。秦师乘胜南进，夺取了楚国的汉中郡。
丹阳之战前，秦人勒石为《诅楚文》，历数“楚王熊相”的罪状，痛斥其“无道”、“甚乱”、“暴虐”，杀孕妇，拘叔父于“冥室椟棺之中”，“倍(背)十八世之诅盟，率者(诸)侯之兵以临加我，欲刬伐我社稷，伐灭我百姓”，央求大沈厥湫、巫咸、亚驼三位神灵帮助秦人“克剂楚师”。《诅楚文》共三件，致奉大沈厥湫、巫咸、亚驼各一件。