艾伦是盖茨在湖滨中学的同学。其父亲当过20多年的助理管理员，因此从小博览群书。1968年，与盖茨在湖滨中学相遇时，比盖茨年长两岁的艾伦以其丰富的知识折服了盖茨，而盖茨的计算机天分，又使艾伦倾慕不已。两人成了好朋友，一同迈进了计算机王国，掀起一场软件革命。
在谈到他们之间的友谊时，盖茨回忆说：“他读了4倍于我的科幻小说，另外，他还有许多解释自然奥秘的书，所以，我就问他有关‘枪炮工作原理’和‘原子反应堆’之类的问题，保罗把这些都讲解得头头是道。后来，我们经常在一起做数学和物理作业，这就是我们何以会成朋友的原因。”
艾伦的特点是说起话来柔声柔气，为人很谦虚。这一点在最初的公司业务开展中起了很大的作用。在与罗伯茨合作改进BASIC程序的过程中，罗伯茨虽然敬重盖茨的技术能力，但非常不喜欢他的对抗方式。罗伯茨说：“盖茨是一个被宠坏了的孩子，这就是问题的所在。艾伦比盖茨更富于创造性，盖茨和我争来争去，但是一个好办法也拿不出来，可是艾伦能。他对我们公司还是有一些帮助，而盖茨只能是添乱。”有了艾伦从中斡旋，最初的合作才不至于破裂。
艾伦是一个喜欢技术的人，所以他专注于微软新技术和新理念。盖茨则以商业为主，销售员、技术负责人、律师、商务谈判员及总裁一人全揽了，共同的理想使得两位创始人配合默契。艾伦在研发BASIC语言和操作系统方面显示了充分的远见。正是对于技术上的敏感，艾伦才不断地向盖茨提出创办公司的要求，并一再鼓动盖茨退学创业。
因为艾伦的谦让性格使然，微软公司开办之初，盖茨在合作协定中获得了微软公司大部分的权益。在公司股份中，盖茨占60％，艾伦占40％。因为盖茨可以证明他在BASIC语言的最初开发中做了更多，而艾伦也认可这一点。不久以后，这种比例又进一步调整为64∶36。但是，从股份的多少不能划分的是：盖茨和艾伦这个精干的创业团队，缺一不可。两个人朝着软件业的顶峰共同迈进。
艾伦为盖茨制定了“先赢得客户，再提供技术”的公司发展战略。1981年，IBM的个人PC问世，急需一个配套操作系统。又是艾伦从西雅图计算机公司搞到了SCP－DOS程序的使用权，两人对该软件程序作了扩展改编，重新命名为MS－DOS，再反销给IBM。MS－DOS是微软开始走向世界软件业第一品牌的“发家宝”。
可以说艾伦是盖茨创业道路上最大的推动力。正是他拿着登有微型计算机研制成功的消息的杂志，去找盖茨，成功地说服了盖茨少打一些牌，而干点正经事。也正是艾伦对技术的痴迷使得全新的BASIC语言最终得以出现，使微软最终成为软件领域的巨人。也正是艾伦和盖茨研发的操作系统逼迫IBM后来不得不加入个人电脑的战团中来。
“艾伦不是一个好的管理者，因为他优先考虑的不是业务，而是对技术本身的痴迷。”美国著名传记作家劳拉·里奇在这一点上也承认艾伦的重要作用：“微软之所以能够被载入商业史册就是因为其操作系统的成功。”
1982年，艾伦在一次商业旅行中突然病倒，诊断结果表明有癌变的迹象，应立即进行化疗和放射性治疗。在患病期间，艾伦意识到自己无法给予盖茨所要求的时间与精力。1983年，时任微软副总裁的艾伦终于离开了蒸蒸日上的微软。三年后，当微软公开上市时，艾伦拥有的近40%的股票让他成为全球顶级富豪之一。
人并不一定要找最优秀的同伴，但一定要找志同道合的朋友做同伴，只有志同道合的朋友才能够鼓励和激励自己在理想的路上走得更远，而不会轻言放弃。志同道合的朋友是值得交往的朋友，更是你在生意上不可缺少的助手。
有的朋友不能与他合作
与朋友一起合作，对自己来说是一种机会。但并不是什么样的朋友都可以合作的。很多时候，你常常被表象所迷惑，在与朋友合作后才看清对方的真面目。所以，要想事业能够成功，以下两种朋友是绝不可与之合作的：
第一，自以为是、刚愎自用型的朋友。
三国时代的马谡自认为从小熟读兵书，深知用兵之道，在守街亭时不听副将王平的劝阻，执意要把营寨建在高山之上，结果被魏军团团围住，几次突围都没有成功，加上水源又被拦截，军心动摇，终被魏军击败，街亭失守。面对魏军的长驱直入，幸亏诸葛亮大智大勇，上演了一出空城计，方才转危为安。马谡的错误造成街亭失守，军纪不容，诸葛亮不得不挥泪斩马谡，从此，马谡一直就成为自以为是、刚愎自用的典型人物。
在当今社会中，像马谡这样自以为是、刚愎自用的人依然很多，只不过表现的形式有所不同罢了。这些人自认为自己比别人聪明，分析力比别人强，也不知道通过什么手段搞些钱，或是开空头支票，让你钻进圈套，与你进行所谓的合作，然后，他就发号施令起来，总以为自己的观点与看法都是最好的，当你对他的一些观点或看法提出不同的意见时，他常认为没有必要进行修改。对你的意见或建议，轻易地给予否决，自己又提不出更好的方法来。思维方法是以偏概全、以点概面，偏激、固执，不易与人合作。当出现这种情况，你应断然与他分道扬镳。
金无足赤、人无完人。任何人都有优点与缺点，优点与缺点同时并存。对于一般的缺点与局限，在选择朋友时不能求全责备，要求对方十全十美。这在现实中是办不到的，因为你自己也不是十全十美的人。但对于具有上面所言的缺点与局限的人，你一定不能与他们合伙共事，因为这些缺点与局限是本质性的错误，是长期形成的，一时半刻也改不了。
第二，追求有异、目的不同的朋友。
在朋友中，目标和追求可能是不一样的，有的人本性喜欢追求长期收益，有的人喜欢追求称心如意的年收入，有的人喜欢追求专业性的挑战，还有的人喜欢追求个人的名声与地位。如果对朋友的动机与目的考察得不仔细，势必让一群动机不同的人混杂在一起，这对你的发展是极其不利的。精明的商人应该明察对方的内在动机与目标，并且慎重思考有进一步可能合作的基础，才最终下决定。与朋友合作要谨慎，尤其对初交的朋友更要抱有防范之心。必须认清对方的本来面目，对于以上两种朋友，坚决不可以与之合作。
同富贵共患难才是好伙伴
友谊不仅仅是在欢歌笑语中和睦相处，更是要在困难挫折中互相提携；事业不仅仅是在蓬勃发展时携手共进，更是要在危机降临时共同抵御。
对商人来说，能同富贵，不能共患难的只算是酒肉朋友；能共患难，不能同富贵的只能算普通朋友；能共患难，又能同富贵的才能算好朋友，真正的知己朋友。与这样的朋友一起合作共事，才能彼此同舟扬帆于商海之中，直达成功的彼岸。
有的人在无忧无虑的日常生活中，还能够和朋友嘻嘻哈哈的相处，可是一旦朋友遇到了困难，遭到了不幸，他们就冷落疏远了朋友，“友谊”也就烟消云散了。与这种只能共欢乐不能同患难的朋友共事，事业顺利时还好说，一旦有所波折，他必然最先离你而去。
“患难之交才是真朋友”，这话大家都不陌生。
汉末有一个人叫苟巨伯，有一次去探望朋友，正逢朋友卧病在床，这时恰好敌军攻破城池，烧杀掳掠，百姓纷纷携妻带子，四散逃难。朋友劝苟巨伯：“我病得很重，走不动，活不了几天了，你自己赶快逃命去吧！”
苟巨伯却不肯走，他说：“你把我看成什么人了，我远道赶来，就是为了来看你。现在，敌军进城，你又病着，我怎么能扔下你不管呢？”说完便转身给朋友熬药去了。
朋友百般苦求，叫他快走，苟巨伯却端药倒水安慰他说：“你就安心养病吧，不要管我，天塌下来我替你顶着！”
这时“砰”的一声，门被踢开了，几个凶神恶煞般的士兵冲进来，冲着他喝道：“你是什么人？如此大胆，全城人都跑光了，你为什么不跑？”
苟巨伯指着躺在床上的朋友说：“我的朋友病得很重，我不能丢下他独自逃命。”并正气凛然地说：“请你们别惊吓着我的朋友，有事找我好了。即使要我替朋友而死，我也绝不皱眉头！”
敌军一听愣了，听着苟巨伯的慷慨言语，看看苟巨伯的无畏态度，很是感动，说：“想不到这里的人如此高尚，怎么好意思侵害他们呢？走吧！”说着，敌军撤走了。
患难时体现出的正义能产生如此巨大的威力，不能不令人惊叹。
相对于共患难来说，能够同富贵的朋友更是难寻。富贵时，朋友间更容易在利益上发生矛盾。生活是复杂的，什么事情都可能发生。比如，一起开创事业的朋友，成功后在企业的发展方向、利润的分配、人员的使用上都会存在分歧，这些分歧就成为矛盾爆发点。
田峰与好朋友张东一起开办了一家公司，田峰主管业务，张东负责财务，两人说好了利润五五分成。公司开办的前两年效益一般，两人的收入都很少，田峰也就没在意。到了第三年，公司连做了好几笔大生意，效益可观。年底分红时，田峰惊讶地发现自己的收入比朋友相差几十万。最后才发现，虽然两人之间利润五五分成，但张东拿走的是纯利润，而他的那一部分则包括公司的日常开支。张东利用自己对财务的专长和朋友的信任，狠狠摆了田峰一道。
在挑选事业上的合作伙伴时，你一定要谨慎，不是什么样的朋友都可以共事的。如果你发现身边有一个能同富贵共患难的好朋友，千万别错过他。