洞房花烛之夜，自然无限柔情蜜意。怎奈春宵苦短，好梦易醒。次日天刚蒙蒙亮，便有军士催促：“将军，天色已晓，我们该上路了！”吴三桂答应一声，见圆圆懒睡未醒，娇态可人，不禁大生爱意，忍不住一阵摩挲。
谁成想，世事如白云苍狗。吴三桂率领军队离开北京不久，李自成军便攻破京师，建立了大顺王朝。李自成手下一员大将，名叫刘宗敏，城破之日正带领一伙人马四处打砸抢。不经意间来到吴三桂京中的府邸，把圆圆抢了去。
刘宗敏便要求李自成做主，将圆圆许配给自己。李自成爱惜勇将，岂有不肯的道理。当晚便在吴府中排摆酒宴，一来是庆贺夺取京师，二来为刘宗敏收圆圆为妾举行典礼。
酒宴阑珊，刘宗敏醉意熏熏来与圆圆洞房。圆圆宁死也不相从，手中擎着一把剪刀，摆出鱼死网破的架势。刘宗敏身经百战，从未畏惧过，如今却被眼前的冷面娇娃镇住了，无可奈何。
陈圆圆被大顺将军刘宗敏抢去的消息传到吴三桂的耳朵里，吴三桂怒发冲冠，抽出宝剑，但见寒光一闪，身前的那张桌案一断为二。
吴三桂彻夜难眠，爱妾被流贼霸占，父亲家小又被俘虏。投降李自成吧，夺妾之恨实难忍受；不投降吧，全家性命必当难保。何去何从，吴三桂伤透脑筋。直到鸡叫时分，犹未睡去，面容一夜之间憔悴不少。最后牙一咬心一横，大丈夫处世焉能受此奇耻大辱，宁肯抛却全家性命不顾，也要报那霸妾之仇，夺爱之恨！
想开了，吴三桂自忖兵力不足与大顺军抗衡，便派副将杨坤持亲笔书信，送至清兵统帅多尔衮营中，想要联合清兵，攻打李自成报仇雪恨。
于是打开国门山海关，让清兵长驱直入，直捣京师。李自成得知消息，亲领二十万大军应敌，并带上吴襄作为人质。双方大战于一片石。结果，李自成难敌吴三桂与清兵的合兵，溃败下来。李自成见大势已去，裹挟着无数宝藏，往南逃亡。
临走之时，刘宗敏犹放不下圆圆，杀了又舍不得。李自成说道：“既然不忍杀害，那就带着吧，切不可让叛将吴三桂得遂所愿。”圆圆岂肯跟他们逃走，灵机一动说道：“奴要是跟随大王一起逃亡，吴三桂岂能善罢甘休，必当穷追死打，不依不饶。不如将奴留在京师，还可为大王逃亡争取时间，此正是缓兵之计，望乞三思！”
李自成匆忙之间没工夫深思熟虑，又不像刘宗敏那样垂涎圆圆美色，只听圆圆说得倒也有理，便丢下不管，乔装改扮好了趁着浓浓夜色，亡命天涯去了。
吴三桂在绛州与圆圆再度重逢，久别胜新婚，愈加亲密恩爱。
顺治二年，吴三桂率军由山西渡黄河，破潼关克西安，将李自成残剩的军事力量彻底消灭。李自成仓皇逃窜，乔装逃到湖北九宫山，因形迹暴露被捕，完结了英雄一生。更有传说认为，李自成没有死，而是出家为僧，最后是老死的。种种猜测，莫衷一是。
与李自成结局成谜一样，圆圆的结局也有不同版本。究竟哪种版本的说法真实可靠，尚没有定论。每种说法都能自圆其说。但无论有多少版本，圆圆的命运与归宿都与一个人有莫大关系，那就是吴三桂。吴三桂的历史问题早已为圆圆的命运走向定好了基调。
各种版本的传说中，有两种流传最广。其一是圆圆到了昆明以后，看破红尘，跟随玉林禅师在三圣庵出家为尼，享寿八十而老死；其二是吴三桂不满康熙削藩，举兵反清，招致灭门之祸，城破之日，圆圆投昆明莲花池自溺而死。简而言之，一为出家说，二为投池说。先说出家这个版本。
清朝统一中国，吴三桂立下汗马功劳。尤其是他将南明小朝廷最后一个皇帝永历帝赶到缅甸去，完成了清朝对西南边陲的统一。凭借这份功劳，清廷诏令他坐镇云南，以平西王的身份总管西南军民事宜。换句话说，吴三桂俨然就是西南边地的土皇帝。吴三桂便将原来永历帝的皇宫修缮一新，作为自己的平西王府。圆圆也随着来到昆明，入住王府。
圆圆此时已三十多岁，风韵犹存，看上去与二十几岁的时候没有多少变化。吴三桂依旧十分宠爱，数十年如一日。而且爱屋及乌，多次派人寻访圆圆的父母兄弟，想接到昆明一起享福。怎奈家事国事俱不堪收拾，亲人音讯渺茫难寻，几次无功而返之后便放弃了。但对圆圆的宠爱却有增无减。
不过，经历了故国沦丧身世飘零之后，圆圆渐渐对尘世产生疲倦之感。吴三桂曾上表，请求册立圆圆为平西王嫡妃，圆圆却劝止了。她的理由是：“奴出身卑贱，又曾沦为烟花女子，能够得到将军的宠幸已是万幸，不敢再奢望成为王妃。只愿以侍妾的身份追随将军左右，平生之愿便满足了！”
吴三桂很费解，圆圆最近好像变了一个人似的，对什么都冷淡了。于是心中大不畅快。而圆圆此时已萌生了出尘之心。她在一阕《丑奴儿令》中写道：
满溪绿涨春将去，马踏星沙，雨打梨花，又有香风透碧纱。
声声羌笛吹杨柳，月映官街，懒赋梅花，帘里人儿学唤茶。
落寞之感，呼之欲出。其实这种心境是可以理解的。毕竟经历了太多的人世间的荣辱沉浮。尤其是她心里背负着难以释去的罪恶感--吴三桂成为民族叛徒，遗臭万年，都是因为自己的缘故。这种心理让她愧疚疲惫，对人生不再有希望。
顺治十八年，吴三桂从缅甸索回了永历帝。圆圆看来，这正是吴三桂洗刷罪名的好时机，也可以帮助自己卸掉负罪感。然而，吴三桂太令她失望了。不仅没有拥护永历帝反清复明，反而在昆明绞死了永历帝，再次向清朝邀功请赏。此举使心怀故国的忠义之士大为寒心。圆圆也彻底心灰意冷，对吴三桂的态度变得淡漠。
吴三桂此刻贵为王爷，早不是当年背负杀父之仇、夺妾之恨的毛头青年。圆圆冷淡了他，很快便另觅新欢。平西王府中便有“四面观音”、“八面观音”等美女迅速占领了圆圆淡出后的空床。圆圆索性另居别屋，看破红尘，立志学佛参禅。不再过问世事。吴三桂多次派人往庵中，请圆圆回家团聚，皆被圆圆拒绝。后来，外面的世界风起云涌，圆圆一概不闻不问。直到八十岁时，终于参透人生玄机，溘然长逝。
而圆圆投池而死则为一代佳人增添了凄美的色彩。康熙十七年三月，吴三桂将蓄谋已久的反清计划付诸实施，第一步便是在昆明称帝，建国号为周，改元昭武。接着厉兵秣马，祭旗誓师，大军北上发动进攻。然而大势所趋，顺之者昌，逆之者亡。吴三桂认不清形势，朝秦暮楚，反复无常，早已丧失人心，又是心存侥幸仓促起兵，终于导致惨败。
攻破昆明后，清军将领蔡毓带领一伙人到三圣庵查抄奇珍异宝。听手下人说，吴三桂的爱妾陈圆圆就出家在这里。蔡毓不敢相信，亲自到庵中查访。庵中主持不敢隐瞒，将圆圆带了出来。蔡毓看后，涎流直下三千尺，顿时淫心大起，想要霸占圆圆。
圆圆誓死不从，蔡毓便让手下带她回昆明驻地。中途路过莲花池，圆圆决心以死相报吴三桂厚爱之恩，再也不肯忍耻受辱，于是噙住泪水横下心来，奋力挣脱清兵束缚，从玉桥之上纵身跳下莲花池，香魂顿时随清波消散。
此外，还有逃亡说，使圆圆的结局更加扑朔迷离。
持此种说的人，灵感来自于吴梅村《圆圆曲》中的一句诗：“夷光未去走麋鹿，红墙碧树鸟栖哀。”下边还有一则注脚：“滇城破，圆圆犹在。”其隐晦其词，让人大为费解。
昆明城破之日，圆圆犹在。作为此说的理由之一，便是清兵攻克昆明后，在平西王府的籍簿上面，的确没有陈圆圆的名字，也不见其人。那么她后来哪去了？
有学者根据最近地理发现证明，圆圆后来流落到贵州思州（贵州省岑巩县）鳌山寺。随着圆圆一起逃亡的还有吴三桂之子吴启华。至今岑巩狮子山下，还有一个村落里生活着吴姓后代一千余户，据说都是吴三桂的后裔。倘若此说是真，吴三桂“冲冠一怒为红颜”，纵然背负千古骂名，却也可以坦然处之。
总之，陈圆圆的下场结局，无论庵前池底，俱是一片谜局。这也为圆圆与吴三桂的爱情增添了不少的神秘与迷离的色彩。为了圆圆，吴三桂付出了“全家白骨成灰土”的代价；为了报答吴三桂的厚爱，圆圆演绎了一出“一代红妆照汗青”的爱情传奇。
爱情往往是爱得愈深，受伤愈重。圆圆以倾国倾城之貌，俘虏了吴三桂的英雄心胆。吴三桂宁肯背负叛徒汉奸的千古骂名，也要从刘宗敏手中夺回圆圆。这种作为在冲动之外，自然有深爱存焉。
作为一代名妓，圆圆冰雪聪明，她是爱吴三桂的，不是虚情假意，而是付出了一生的时间和热忱。但吴三桂降清后，圆圆多少有些失望。她承受了巨大的心理压力，而吴三桂没有选择帮她解压，反而使她的压力与日俱增。最后承受不住了，选择了逃避。在某种程度上来说，圆圆的爱情仍是个悲剧。
或许，吴三桂在绛州与圆圆重逢的时候，便应该载美泛舟江湖而去，不要再趟浑水，希图能捞到属于自己的一盆鱼。鱼是捞了些，却也付出了惊人的代价。由此可以得出结论，男人的野心对爱情来说是个不安定的因素。圆圆的爱情悲剧足以证明。