哈里·莱伯曼身材瘦长，脸上皱纹已深，下巴留着一撮胡须，头发花白，但却精神焕发，衣着也很讲究，看上去最多不过80岁。
而80岁，这正是他开始学习作画时的年纪莱伯曼是在一所老人俱乐部里和绘画结下缘分的。那时，老人歇业已有六年。他常到城里的俱乐部去下棋，以此消磨时间。一天，女办事员告诉他，往常那位棋友因身体不适，不能前来作陪。看到老人的失望神情，这位热情的办事员就建议他到画室去转一圈，还可以试画几下。
“您说什么，让我作画？”老人哈哈大笑，“我从来没有摸过画笔。”
“那不要紧，试试看嘛！说不定您会觉得很有意思呢！”
在女办事员的坚持下，莱伯曼来到了画室。过了一会儿，她又跑来看看老人“玩”得是否开心。
“呵呵，先生！您刚才在骗我！您简直是一位名副其实的画家。”她笑着对老人说。
不过，老人说的全是实话，这确实是他第一次摆弄画笔和颜料。提起当年这件往事，老人颇有感慨：“这位女办事员给了我很大鼓舞，从那以后，我每天去画室。她又使我找到了生活的乐趣。退休后的六年，是我一生中最忧郁的时光。没有什么比一个人等着走向坟墓更烦恼的了。从事一项活动，就会感到又开始了新的生活。”
绘画，对于这位八旬老人来说已经不仅仅是一项单纯的消遣活动。81岁那年，老人还去听了绘画课，一所学校专为成年人开办的10周补习课程。这是莱伯曼有生以来头一次也是仅有的一次学习绘画知识。第三周课程结束的时候，老人抱怨任课教师、画家拉里·理弗斯从来不给他帮助指导。
“您给每个人讲这讲那，对我却只字不说。这是为什么？”显然，老人不高兴了。
“先生，因为您所做的一切，连我自己都做不到。我怎么敢妄加指点呢？”最后，理弗斯还自愿出钱买下了老人的一幅作品。
就这样，不到四年的光景，哈里·莱伯曼的作品先后被一些著名收藏家购买，并进了不少博物馆。美国艺术史学家斯蒂芬·朗斯特里特写道：“许多评论家、艺术品收藏家，透过这种热情奔放、明快简洁的艺术，看到了一个大艺术家的不凡手法。可以说，莱伯曼是带着原始眼光的夏加尔。”
年11月，洛杉矶一家颇有名望的艺术品陈列馆举办了其第22届展览，题为：哈里·莱伯曼一百零一岁画展。这位百岁老人笔直地站在入口处，迎候参加开幕仪式的四百多名来宾，其中有不少收藏家、评论家和新闻记者。作品中表现出来的活力赢得许多参观者的赞叹。老人说道：“我不说我有一百零一岁的年纪，而是说有一百零一年的成熟。我要向那些到了60、70、80或90岁就自认上了年纪的人表明，这还不是生活的暮年。不要总去想还能活几年，而要想还能做些什么。着手干些事，这才是生活！”