下午5点40分，杜月笙突然昏厥，有人跑过去把他的脉，惊天动地地一声喊：
“哎呀，杜先生脉搏呒没哉！”
顿时，妻儿、子女便爆出号啕大哭，而在这时，又有人发现杜月笙的小便一直在流个不停，于是便高声地劝慰：
“不要紧，不要紧，还有小便哩！”
正巧守候的都是中医师，急切问无法下药救治，忙乱中有人飞奔出外打电话，请距离最近的吴必彰快来，但是一直等到6点20分，吴必彰才匆匆的赶到。这一次，吴必彰真是卖尽了气力，他用人工呼吸法，先使杜月笙喘过这一口气，“人工呼吸”紧急施救足达半小时之久，这时没有一个人认为杜月笙还有回生的希望，然而杜月笙却在7点钟的时候，悠悠醒转，一声长叹。
由于吴必彰竭力救治，终告妙手回春，8点钟，连打了两次强心针，方始把奄奄一息的杜月笙，从鬼门关口，拉了回来。
8月8日立秋，杜月笙的病了无起色，他时睡时醒，总是说嘴里干渴，频频地叫人取西瓜汁。其实杜月笙并不知道，他的家属听从医师嘱咐，在西瓜汁里拌了麻醉物品，以暂时性的麻醉作用，使他提神益气，以兼收利小便的功效。
早上一连喝了几杯特制的西瓜汁，果然，中午时分，杜月笙忽然清醒，精神徒长，他环顾四周，妻子、儿女的面貌历历在目，然后他问：
“事体我全部交代过了，你们还有什么并不清楚的，快快问我。”
妻儿、子女惟有不断抽泣，并无一人发问，于是，杜月笙又侧脸问陆京士：
“宋子良先生可有复电来？”
“复电来了。”陆京士赶紧地说：“10万美金之外，还有些利润，都在他那里。”
“那就好了。”杜月笙像是诸事已毕，说时似有不尽的欣慰。
这时候，家人戚友涌上前来纷纷提出建议，一致认为当时的主治医师过于谨慎，因而“水太灵光”，他们希望杜月笙能够同意换一位医师，“有以彻底改造”医疗方式，说不定，能够立刻解除杜月笙的痛苦，使他很快的“早占勿药”。
杜月笙以一种带有怜悯的眼神望着这一班人，由此，激起了他们更大的勇气，有人提张三，有人荐李四，众口交铄，莫衷一是，居然还引起了争论。
“算了吧！”杜月笙森冷地一声回答，宛如一盆冷水浇熄了无穷的希望，他满脸苦笑地说：“你们何苦要我多受些罪？”
杜月笙所谓的“受罪”，那倒不是他故作矫情之言，因为“精、气、神”三者已竭，头一步，他的排泄系统全部损坏，大便小便，毫无知觉地在自然排泄，偶然排不出来，还得动用工具，拿铜钲去“通”，“通”时的痛苦，自非血肉之躯所能忍受。
8月10日，医生说杜月笙最好是能够多睡，可是他偏偏神志清醒，合不上眼，他和陆京士频频地交谈，忽然杜月笙伸手到枕头底下掏摸。随后，他摸出一个手巾包来。
“京士。”杜月笙把手巾包递到陆京士的手上，告诉他说：“这里是7000美金。”
“先生——”
杜月笙紧接着便作交代：
“你替我分一分。”
“先生。”陆京士忙问：“分给啥人呢？”
杜月笙的回答却是浩然长叹，不胜低徊：
“说起来，只有妈咪最苦。再嘛，三楼也是手里没有铜钿的。”
于是陆京士便顺从杜月笙的心意，决定将这7000美金，分给孟小冬3000元，孙夫人和杜维藩则各为2000，如数分讫再报告杜月笙。
8月11日，杜月笙一心求死，了无求生的欲望，他唉声叹气地说人生乏味，再也没有任何人受过像他这样的罪。这一天又有一件不吉利的事，便是杜月笙的多年老友江干廷，也不知道是从那里听到了杜月笙病逝坚尼地的谣言，一路哭泣地赶了来，捶胸顿足，声声号啕，嘴里直在嚎着：
“月笙哥呀，你怎么就去了呢！”
哭声惊动了坚尼地18号，万墨林快步赶到门口，他看到江干廷正哭得声嘶力竭，口口声声地在喊：“月笙哥你去了！”当下十分慌乱，便急不择言地高声埋怨这位老大哥：
“江干老，你是吃饱了饭没事干，专门来戳杜先生的霉头？”
“我触杜先生的霉头？”江干廷大为诧异，立刻止住悲声，他急急地问：“墨林，你说这话是什么意思，难道我江干廷也会触杜先生的霉头吗？”
明晓得这是事出误会，可是万墨林因为杜月笙命在旦夕，心情当然不好，于是他借题发挥，把白发苍苍、老迈清健的江干老狠狠地埋怨了一顿，而江干廷也了解他的心理，无非是在为杜月笙发了急，想想自己也是不好，怎可以不问青红皂白上门就放声大哭的呢，因此他不言不语，结束了这场闹剧。
10号那天，杜月笙清醒一阵，他喊了声：“京士，”突如其来地说：
“你想个办法，让我搬到养和医院去住院治疗。”
陆京士没有追问，杜月笙是为了家中人多怕烦，还是自以为住院治疗，可能有好转的希望？抑或，他不愿意在坚尼地18号咽气，使这里成为一座丧宅，将来徒使活着的家人、亲友触景伤情？他立刻便去和梁宝鉴、吴必彰等几位医生商量，但是他所获得的回答，都是大摇其头，医生们异口同声地说：
“以杜先生目前的情形来看，他的病已经到了很严重的时期，从家里搬到医院，途中难免颠簸，很可能发生意外。”
陆京士回复杜月笙的时候，当然不便照医生的话直说，他只是含糊其词，说是养和医院那边须事先安排。杜月笙听了，愀然不语，但是，他自此便绝口不提要去医院的事了。
但是，从第二天下午开始，杜月笙便陷于昏迷状态，偶然翕动一下嘴唇，即使把耳朵贴上去，也听不清楚他在说什么。8月13日凌晨3时半，医生又发现他脉搏全无，呼吸停止，于是由梁宝鉴和吴必彰打针急救。这时，杜月笙的许多好友，多一半都在坚尼地杜公馆守候，等着送他的终，一部分人连续熬夜，精神不济，已回家休息，但当他们得着消息，又快马加鞭地赶了来，好友到齐，梁宝鉴、吴必彰的急救针偏又生了效，杜月笙第二次悠悠醒转，再次还魂。
8月14日，凌晨2点40分，医生做最后一次的挽救，决定替杜月笙输血250CC，这250CC血输了1个钟头又40分钟，3点3刻，天还没有亮，杜月笙第3次死去活来，不过这一回他既睁不开眼睛，也说不出话了，他口角失声，两眼微合，只从嘴巴张一个洞，眼睛眯一道线，偶或在喉咙口咯咯作响，所有亲友都已明白，杜月笙是距离死亡只有一步。6时1刻，突然又在昏迷之中晕厥，脉搏呼吸第4次全部停止。亲友们大叫：“不好了！”梁宝鉴立命护士注射强心针，杜月笙的第4次进入死亡状态，8分钟后又被硬拖回来。
没有人认为杜月笙度得过8月14日这一天，偏有奇迹出现，当陆京士等人正在分头打电话请人准备为“老夫子”办后事时，忽有一位远客来到，这就是时任行政顾问、由台北专程赶来送终的吕光。
吕光行色匆匆，抵达杜公馆后，直趋病榻前，他看了杜月笙的情况，不禁惨然，但是他心中焦急，于是，他不管杜月笙听不听得到，凑近杜月笙的耳朵，高声地告诉他说：
“洪兰公明天到香港来，总统叫他当面向杜先生致眷念慰问之意，本来我们约好今天同机来香港的，但是因为洪兰公临时赶不及，他要我转告杜先生，明天中午一定赶到香港。还有维善，他也搭明天的飞机。”
一声声，一遍遍，垂死中的杜月笙竟似听见了，众人惊喜交集地看见，他的眼睛睁大些时，嘴唇嗡动，杜月笙正在微微颔首。
所有的医生都认为这是难以置信的事，自8月14日下午至15日中午，杜月笙不需任何药物，仅只是吕光带来的一句话，“总统命洪兰友面致眷念慰问之忱”，带给杜月笙无限的鼓舞与感奋，他又活下去了。其间，只不过在14日夜晚和15日清晨各通了一次大小便，杜月笙还忍住了痛楚，他不曾呻吟，身体也不起颤动，仿佛肉体上的痛痒和他完全无关。
杜门亲友围着吕光问长问短，吕光说了些台湾亲友对于杜月笙病笃的关怀，还有好些朋友即将分批赶来，和他自己一样，想跟杜月笙见上最后一面。吕光又说：他是接到钱新之的电报，才放弃一切事务搭机来港，钱新之曾在电报中关照，以杜月笙和吕光的缘分，他应该赶来送杜月笙的终。
8月16日下午2点15分，在台湾求学住在陆京士家中的杜维善得了陆京士的急电，由陆京士夫人陪同，先一步自台湾飞到香港，他走进大门时即已泣不成声，于是由陆京士趋前加以抚慰，嘱他不要在病人眼前落泪。然后便由陆太太陪他到杜月笙的床前，由于杜维善喉梗咽塞，只好由陆京士一声声地喊：
“先生！先生！维善来了！”
于是，杜月笙勉力地睁开了眼睛，他眼珠迟滞地望了杜维善和陆太太一眼，便乏力地合上，他残存的精力恍如一线游丝了。
一刻钟后，下午2点30分，时任国民大会秘书长的洪兰友抵达坚尼地杜公馆，当即引起一阵欢呼，洪兰友面容肃穆，神情哀戚，他快步走进杜月笙的房间，一眼看见了躺在床上呼吸屏止的杜月笙，怔了一怔，以为他已来迟了一步。但是，围绕在杜月笙四周的亲友，还在急切地大呼小叫：
“先生！先生！洪兰友来了！”
洪兰友看到杜月笙似乎还有点知觉，他为达成使命，连忙高声地在他耳边喊：
“杜先生，总统对你的病十分关怀，希望你安心静养，早日康复。目前台湾一切有进步，国家前途一片光明，我们还是有希望的！”
这时，洪兰友只想杜月笙能在易箦之际，听得见他这几句话，在他一生艰辛奋斗的最后历程得一份慰藉，斯愿已足。谁知，杜月笙是在凝聚他每一分精力，等候着洪兰友的来，因此他不但听清楚了洪兰友所说的每一句话，而且，他竟奋目迅张，睁开了一闭三日的眼睛，甚至，他伸出了自己那只颤抖不已的手，非常吃力地伸向洪兰友，和他紧紧地交握，与此同时，他清晰明白地说出了他在世最后的一句话：
“好，好，大家有希望！”
洪兰友的两行热泪，不可遏制地抛落下来。
最后一个“望”字说完，杜月笙那只手松弛，垂落，眼睛又合，嘴唇紧闭，但是他仍在竭力挣扎，还想多说一两句，然而，气逆舌僵，他已语不成声了。
洪兰友忙再上前一步，大声地说：
“杜先生的心事，我都明白，杜先生所没有说出来的此间友好可以转告我，我回台北以后，一定代为上达。”
这时，口眼紧闭的杜月笙，又艰难万分地点点头，两颗眼泪，逸出眼眶之外。
站在一旁，注视这一幕的钱新之情不自禁地一声长叹，热泪泉涌，他喃喃地说：
“大家有希望，大家有希望，天啊！就是他没有希望了啊！”
“什么就他没有了希望呀？”这时人群中的孟小冬突然发疯似地冲着他们大喊起来：
“他不这么死心塌地跟着老蒋，会没希望吗？！”
众人大惊失色，有人慌忙要捂住她的口，但是，从她口里还是进出了：“黄老爷子不是在上海还活得好好的吗？就是你们让他跟着老蒋逃出上海，踏上了不归路啊！”
孟小冬披头散发，大喊大叫，众人以为她这段时间被杜月笙死亡的阴影压得神经失常了，慌忙把她拖了出去。刚刚平息了这一幕，有人探手伸进被窝去摸摸杜月笙的脚，失口惊呼：
“哎呀！脚已经凉了！”
但是他依然多拖了一天，毫无知觉，仅只呼吸迫促地多拖了一天，杜月笙拖到距离他生日不到24小时的8月16日，下午4时50分，终于走完了这段漫长而艰苦的死亡历程，撒手尘寰。