原来，孟小冬系出梨园世家，但是她自小生长在南方，才13岁，便在上海大世界乾坤剧场献艺，唱的是“谭派须生”，和名影星李丽华的母亲张少泉、香港老令工粉菊花同台演出，1925年她到北平，在三庆园演出，只唱夜场。
这时北平正值平剧鼎盛之时，余叔岩、杨小楼、陈德霖、荀慧生合组“双胜班”，和赴日演唱载誉归来的伶王梅兰芳打对台，斜刺里杀出一位南边来的小姑娘孟小冬，居然能在两大戏王之间脱颖而出，使北平戏坛由双雄对峙一变而为鼎足而三。孟小冬的天才横溢，异军突起，使梅兰芳不禁刮目相看，由仰慕而生情愫，双方心仪，最后惺惺相惜，于是“冬皇”嫔于“伶王”。
但当孟小冬红遍北平时，拜倒于她石榴裙下的少年郎，不知有多少。其中有一位京兆尹王达的儿子王维琛，单恋孟小冬到了发狂的程度。他听说孟小冬下嫁梅兰芳，便在衣袖里藏了一枝手枪，找到无量大人胡同中的梅兰芳的家里，扬言梅兰芳夺了他的“未婚妻”，他要找梅兰芳算账，一会儿要取梅兰芳的性命，一会儿又索赔10万大洋。这时候梅兰芳恰在午睡，他家里一位常客绰号“夜壶张三”，在北平报界工作的张汉举，便出面敷衍周旋，张汉举在讨价还价时，陪笑商量，却不料梅兰芳一觉睡醒，贸然地闯了进来，“仇人”照面，惊坏了张汉举。当下只好向他抛个眼色说：“这位王先生，是来跟你借5万块钱的。”
梅兰芳这时已经一眼看见了王维琛的脸色不对，以及他手上的那柄短枪，他大吃一惊，匆匆地说了声：“我打电话去。”便一个转身从侧门溜走。
他离开客厅后立刻打电话四处求援，于是，王怀庆的京畿卫戍总司令、薛之珩的首都警察厅，以及全北平军、宪、警各单位都派了大队人马来，把梅兰芳的那幢四合院，围得水泄不通。
王维琛听到梅兰芳的那一句“我打电话去”，即已警觉大事不好，但是他只是一个二十多岁的朝阳大学法科学生，养尊处优，任性惯了的大少爷，缺乏应变的能力，仍然僵着不走，一副手足无措、难于决断的模样，一直等到大批军警赶到，他才想起利用张汉举当挡箭牌一路开枪冲出去，其悲惨的后果可想而知，屋外乱枪齐下，院子里流血五步，伏尸两人，王维琛理性全失，他把“夜壶张三”一枪击毙，终于自己也饮弹而亡。
闹出这一桩血案，梅兰芳心摧胆裂，为之吓伤，他不久便携眷南下，但是正因为有此一幕，孟小冬便被梅兰芳的发妻福芝芳抓住“口实”，梅兰芳家里便鸡犬不宁。福芝芳进梅门在先，她口口声声为梅郎的生命安全着想，逼他和孟小冬分手。孟小冬自幼傲比冰霜，这时又红遍南北，她岂肯与不学无物、一心靠抓牢梅郎吃饭的福芝芳争一日之短长。然而，梅兰芳深爱孟小冬，他绝不愿轻言分离，但是，他也制服不了福芝芳的吵吵闹闹，因此，梅兰芳在声誉如日中天的时候，深深地为家庭纠纷苦恼，进退两难，几至痛不欲生。
梅兰芳的至亲好友实在看不过了，于是，他们决定集议筹商，插身其间，帮梅兰芳做这一个重大决定。
中国银行总理冯耿光是梅兰芳的后台靠山，梅兰芳一生对这位冯耿光——冯六爷可谓一言一行，无所不从。冯六爷说一，梅兰芳断然不敢曰二。
在梅宅血案发生过后不久，曾有一次，杜月笙的好朋友杨志雄，偶然在他家做客，亲耳听到冯耿光力排众议，要梅郎舍孟而留福。
冯耿光所持的理由是什么呢？三言两语，很简单，他分析孟小冬和福芝芳的性格。他说孟小冬为人心高气傲，她需要“人服侍”，而福芝芳则随和大方，她可以“服侍人”。以“人服侍”与“服侍人”相比，为梅郎的一生幸福计，就不妨舍孟小冬而留福芝芳。他这个说法，把那些拥孟论者列举的冬皇优点，什么梨园世家、前程似锦、珠联璧合，伶界佳话全都压了下去，在座的每一个人都不便再赘一词说什么了。
就凭冯六爷对梅兰芳的影响力，一件关系三方而终生幸福的婚姻大事，自此轻而易举地得到了解决。孟被迫离异，黯然分手，这使梅、孟戏迷为之大掬了一把同情之泪。
因为这桩情事，在杜月笙60诞辰盛大公演之期前后，上海的小报、杂志，怎肯放过孟小冬、梅兰芳同期演出这一条千载难逢的花边新闻。于是，上海滩的各种小报和方块杂志，花样翻新，不惜危言耸听，有谓孟小冬、梅兰芳的“南化会”，正是他们旧情复炽、破镜重圆的契机；又说什么早几年梅兰芳留须不唱，福芝芳则为破除寂寞，寄情赌博，早已将梅兰芳的生平积蓄，输得一干二净，她怕丈夫稽核，魂梦为劳，眠食难安，于是得了神经衰弱重症，梅兰芳正想驱之为快，如今心上人南来，眼看覆水重收，便在眼前……等等等等，不一而足，总而言之，这时全上海的舆论似乎一致都在为孟、梅复合而在大声疾呼，摇旗呐喊。
好事的小报、杂志不遗余力大肆撮合，使梅兰芳百口莫辩，福芝芳心惊胆战，姚玉兰心怀惴惴，杜月笙则有说不出来的滋味，而孟小冬竟能处之泰然，她对所有报章杂志刊载与她有关的文字，一概视若无睹。
但是，“梅孟重圆”的谣言却越传越盛，呼声甚嚣尘上，越是空穴来风，八字也没有一撇的无稽之谈，越是有人言之凿凿，煞有介事，这终于使得已卷入漩涡的梅兰芳、福芝芳夫妇，和杜月笙、孟小冬一对恋人，全都感到心中极不是滋味，于是，冰雪般聪明的孟小冬便提出回北平料理诸事的愿望，杜月笙虽说万分难舍，却是明知她的用心良苦，也就不忍心拒绝。
果然，等孟小冬突然回返北平以后，外间谣传种种，一下子便静止下来。
风止尘定，波涛不兴，杜月笙虽然略微心宽，但是萦念伊人在天之涯，他的心境渐渐地又变坏了。这时，华北战云日急，共产党连取要地，北平将成围城，杜月笙真是急得睡不好吃不香，心忧如焚。于是，他函电交驰，又派专使，好不容易租用一架飞机接出了孟小冬。
孟小冬抵沪时，杜月笙拖病躯亲自到机场接人。杜月笙欢天喜地，兴奋若狂，以后待孟小冬犹如捧住了一只凤凰。孟小冬也有感于他恩情之重，从此死心踏地，杜门不出，像服侍她师父余叔岩那样，尽心专侍杜月笙。
不愿儿女们走自己的老路
1947年底，在这一段时期，杜月笙的抱病之躯，在姚玉兰、孟小冬通力合作和悉心照料之下，已有好转的迹象，精神体力渐渐恢复正常。他因为卧榻太久，许多事体都不知道了，所以不时也肯下18层楼到各处走走，转眼间到了1948年元旦，一大清早，杜月笙便驱车到市商会，参加元旦团拜，而在团拜席上，遇见了上海市警察局长俞叔平。
一见面，俞叔平提起上海全市警察将在元旦日举行大检阅，早就发过请帖，邀杜月笙莅临指导，现在大检阅即将开始，他便劝杜月笙和他一道往观操。
杜月笙一时高兴，便答应了大家同去。
警察大检阅在福熙路浦东同乡会门前，杜月笙一行抵达后，全部被邀上临时布置的阅兵台。一行人往阅兵台上一站，看过分列式齐步前进后，还有各种表演，时值严寒，朔风扑面，杜月笙起先倒还顶得住，但是足足站了一个多钟头，他便感到十分不适，却碍于节目还没结束，不便中途告退，于是咬紧牙关硬撑，好不容易支撑到大检阅结束，他匆匆告辞，赶紧回18层楼。
他回家后往床上一倒，就此发了高烧，请医生来诊视，说是感染风寒得了恶性感冒，这一场大病又使他缠绵床第一个多月。
等这次恶性感冒痊愈，早已过了阴历年。阳春三月，“行宪”第一届“国民大会”将在南京召开，会中要选举“行宪”后第一任大总统和副总统，3月29日大会开幕之日，杜月笙才匆匆赶到南京，报到出席。
这一次，他在南京住了整整一个月，下榻在洪兰友的公寓，其间长子杜维藩夫妇曾专程自上海前来探视老父，杜月笙非常高兴，他利用开会闲暇，带儿子、媳妇往游南京近郊的风景名胜，这便是他一生中最后一次的南京游了。
“行宪”第一届“国民大会”会期，由于副总统选举，一连经过4次投票，才由李宗仁当选，所以会期一延再延，直到5月1日才宣告闭幕。当天杜月笙回到上海，他当日便在国际饭店开会，为1948年5月5日起在上海举行的第七届全国运动会，筹募到一笔巨额经费。
只要健康情形许可，杜月笙每一个星期必定要到国际饭店去一次，因为他在上海发号施令的大本营、根据地——“上海地方协会”，经他硬性规定，一星期在国际饭店开一次会，议定一周大事，所以这一会议对于杜月笙可以说是相当的重要。上海地方协会的事情，他关照常务委员王新衡、秘书长徐采丞多负一点责任，这两位是他十分爱重，可以信托的朋友。
1948年8月19日，南京政府颁布“财政经济紧急处分令”发行金元券，规定金圆券1元合“法币”300万元，金圆券4元合美金1元，8月21日，南京政府为加强经济管制，特在各重要地区设置经济管制监导员，特派俞鸿钧负责督导上海，张历生督导天津；宋子文督导广州，同时令电各省市政府。不久，鉴于上海的情况改由蒋经国亲自挂帅。
根据“经济紧急处分办法”的规定，自1948年8月20日起“法币”停止发行，民间持有之一切“法币”、外币及金银，一律需在限期以内兑换金圆券。这时正值举国灾患频仍，物价飞涨，民生维艰，蒋介石政权在人民的攻势之下到了命脉如丝的生死存亡关头，“经济紧急处分令”就是蒋介石颁发的一帖要起死回生、振疲起衰的猛剂，所以他是下了大决心要把这场运动作为一场战争来做。
结果，他的明令见报，消息传出，马上引起了各界震动。但是，杜月笙得到消息的时候正卧病在床。他的反应是既明快而又坚决，首先，他命人打电话，马上叫他的大儿子杜维藩过来。
杜月笙看见杜维藩进门以后，喘着气，从枕头底下摸出两把钥匙，交给他，说：
“华格臬路楼下，那只保险箱里还有一些银洋钱，你统统取出来，送到银行，按照政府的规定，把他们全部兑换金圆券。”
杜维藩问：“是在舅公住的房间里？”
杜维藩所说的舅公住的房间就是指曾经显赫一时、常年冠盖云集、门庭如市的那幢华格臬路老宅。胜利后它被改成了宁波西路，门牌号码编为216，由于杜月笙一直不曾搬回去住过，再加上隔壁头张啸林家一度“流血五步，横尸两人”，于是被人视为凶宅，因而显得门巷冷落，车马转稀。
抗战时期华格臬路杜公馆的主人，大部分时间都在后方，华格臬路老宅一度形成真空状态，杜月笙曾经把他高桥乡下的那位老娘舅朱扬声请了出来帮他看守老宅。朱扬声在楼下挑了一个房间，就此在华格臬路长住，他那个房间里有一只很大的保险箱，老娘舅忠心耿耿的守牢在保险箱旁边，谁也不知道杜公馆那只大保险箱里，装了多少金银财宝？
杜月笙点点头，又吩咐他一句：
“你叫全家的人都到我这里来一趟，我有极重要的事情关照他们。”
儿子答应了，杜维藩在病榻之旁坐了一会儿，然后辞出。他回到华格臬路，说要打开大保险箱，把里面存放的东西拿到银行去换金元券。转瞬之间，这个消息惊动了全家。大家都要来看看，这只大保险箱究竟装得有多少金银财宝？然而，当杜维藩在众目睽睽之下，把大保险箱打开来一看，找了半天，大家都不禁呆了，因为大保险箱里只有银元372块。
随后，杜公馆上上下下的人，分批到18层楼去，听杜月笙谆谆交代：
“你们有多少黄金、美钞、银洋钿，我不晓得，我也不问你们，但是我要提醒你们一声，这次中央颁布的是‘财政经济紧急处分令’，中央一定会雷厉风行。你们所有的金银、美钞，务必要遵照规定，在限期以内全部兑换金圆券，否则的话，我今日有言在先，不论哪个出了事情，我绝对不管。”
话虽这么说，家人之中，各人环境殊异，胆子大小不同，有人听杜月笙的话，遵照规定把金钞都换了金元券。但是也有人秘密的藏起来。同时，形诸各人所做的生意。处理方式也是迥异不同。杜维藩在上海证券交易复业之初，便租下了战后歇业的百乐门茶座，百乐门的厅房很大，杜维藩与其妻弟合伙把百乐门茶座略加装修，开设了一片维昌证券号，他这个号子只做散户生意，当场喊价，当场交割，做来做去从来不会做过一个大户，他的营业方针是“稳扎稳打，聚砂成塔”，表面上看起来没啥好处，其实则是有赚无赔。
实行“财政经济紧急处分令”，金圆券发行以后，南京政府三令五申“奉行法令，不得投机牟利”，但是为时不过半月，南京方面便发布了轰动一时的财政部秘书陶启明等泄露重要机密，非法投机牟利巨案，监察院公布陶启明等在币制改革前夕，在上海抛出永安棉纱亘千一万股，骤获不法利益达5亿元之巨。东窗事发，不但陶启明等罪有应得，锒铛入狱，而且还连累了主持金圆券改革币制的财政部长王云五，一系列的人都受到了监察院的纠举。
看到南京政府推行“财政经济紧急处分令”，果然铁面无私，雷厉风行，再加上受到他父亲的严厉警告，杜维藩夫妇不但遵照法令把两夫妇所有的金银、美钞全部兑换了金圆券，而且，认为证券交易风浪太大，夫妇俩一商量干脆把维昌证券号关掉，免得节外生枝，弄出事体。
证券号子关掉，夫妇俩空闲起来了，趁此机会，他们禀明杜月笙一起到北平旅游，以了多年的宿愿。临行前夕，在一个应酬场合上，他们见到了陶一珊，陶一珊在杜维藩念高中一年级的时候，接受军训，曾经当过他的大队长，一方面有师生之谊，另一方面，当然又是世交，所以，当陶一珊说杜维藩夫妇要到北平去，他马上就自动建议地说：
“我写两张名片给你们，介绍你们去见北平的警备司令和警察局长。”
杜维藩回答说：
“用不着麻烦陶先生了，我们到北平，玩几天就要回来的。”
但是，陶一珊还是提笔写好了两张名片，交给杜维藩，说：
“你带在身上，必要的时候可以派上用场。”
杜维藩道声谢，收好了，当时全不在意，只道是陶一珊爱护关怀，体贴入微，殊不知两夫妇到了北平，一日早晨起来看报时，忽然惊见宏兴公司杜维屏涉嫌投机牟利已被上海市公安局逮捕的消息。杜维藩大吃一惊，这一惊惊出了一身冷汗，心想陶督察长突如其来给他两张名片，个中意味可能不大简单。
原来，杜维屏所涉嫌的案件和陶启明案如出一撤，其间只有大小之别。原来，在上海经济督导员办公处的经济检查队看来，杜维屏有重大的嫌疑，于是，通知上海市警察局加以逮捕审讯。杜维屏的宏兴公司曾在币制改革的前一天抛出永安纱厂空头股票8000旧股，其数额与陶启明案相比，真是一在天来一在地，不值得比较。杜维屏抛空8000股永安棉纱后，翌日“财政经济紧急处分令”下，改革币制的初期股票停拍，恢复营业时他当然就赚进了一些钱。