八岁时，托尔斯泰全家移居到莫斯科。这并不表示他们放弃了雅斯拿雅·波里雅拿，而且他们的家确实仍然在那里，到了夏天他们也会回去度假。
雅斯拿雅·波里雅拿没有中小学，所以他们请了家庭教师。
由于哥哥们快要进大学了，所以父亲认为搬到莫斯科对孩子们的教育比较好。这可以说是生活在莫斯科的姑母亚历山大伯爵夫人建议的，况且父亲的事业也愈来愈忙碌了。
当托尔斯泰听到要移居莫斯科时，不禁兴奋得拍手叫好，但这并不表示他们厌烦了雅斯拿雅·波里雅拿；相反，他们非常怀念和喜爱它。
因为莫斯科是一个大都市，它有很多托尔斯泰从没见过的新奇事物，所以一听到莫斯科，托尔斯泰就羡慕起来。
不管怎么说，莫斯科总比雅斯拿雅·波里雅拿的城市规模庞大，当然，快乐的事也会随之增多。
托尔斯泰不断想象着各种新奇的事物，但这些都不过是属于小孩子天真烂漫的幻想，甚至可说是一种关于都市的快乐幻想。
并不是因为托尔斯泰是一个富家宝贝，才会充满这种快乐的幻想。贫穷人家的孩子，也应有他幻想未来快乐的权利，而且愈是贫穷的人愈会幻想更幸福的未来。
小孩子对未来的期望总是纯真的，兄弟中满心欢喜的并不只是他一个人。
尼克莱他们就快要进大学了，他们对未来的幻想可以说比托尔斯泰还多。
让他们开心的幸福，是不是已在莫斯科等着他们？
然而，事实并非如此单纯，反而让他们泄气极了。
在那里等着他们的是一个冷酷的世界。托尔斯泰在《少年时代》一书中曾描述了那天搬家时的情形：住宅的大门前停着两辆马车，其中一辆有车厢，坐着米米、卡千卡、留伯基卡以及佣人，管家亚克夫则坐在驾驶台上；另一辆无盖的马车上坐着我和普鲁加，另外还有最近由市镇回乡的仆人瓦西里。
爸爸要比我们晚三天才能去莫斯科，当我们准备要出发时，父亲没有戴帽子，站在楼梯口，在胸前画着十字。这是为马车上的人做祷告，然后对我们说：“旅途愉快！”
管家亚克夫与驾驶者都摘了帽，画着十字做祷告：“留在家里的人多保重！”
这是1836年的秋天。
用来玩“绿杖”和“蚂蚁兄弟”游戏的雅斯拿雅·波里雅拿的森林和丘陵，要等待明年夏天才能相见了。
嘎嘎的马车声及叮叮的铃声，一路响个不停，托尔斯泰从车沿探出头来向爸爸挥手。
“暂时告别了！”他向森林及山丘叫喊着。
虽然没有爸爸同行，但哥哥妹妹都在一起，所以并不感到寂寞，甚至他的心反而兴奋得噗噗地跳。
到了莫斯科首先要看什么呢？托尔斯泰心里盘算着。
这一次旅程中，托尔斯泰有了大发现，那就是世界上充满了和托尔斯泰家没有关系的人们。
在他八岁以前，一直都不了解世界上的很多事，而且也只在雅斯拿雅·波里雅拿的宅子里以及附近活动。这附近所住的都是和托尔斯泰家族有关系的人，有六七百位托尔斯泰家的佃农，十几位托尔斯泰家雇用的男女佣人。总之，这里的人都是依附着托尔斯泰家而生活的，他就是在这种环境中长大的。
但是到莫斯科后，他才发现了许多和托尔斯泰家无关的人，在《少年时代》一书中他写道：各位读者，你们是否也在人生的某一时期中，改变了你的世界观？过去常见的事物，突然改观了，而出现了崭新的一面。这种感觉上的变化，曾在一次旅行中激醒了我，日后我把它视为少年时代的开端。
这一大发现可说是托尔斯泰人生的另一起点，他的世界观也因此完全改变了。
走出了旧宅坐上马车后，托尔斯泰已经不再是幼儿。确实如此！在雅斯拿雅·波里雅拿被保姆拥抱在怀里的托尔斯泰，现在正如春蚕般地蜕变。
住在这个世界上的不只是他们而已，也就是说，不仅是托尔斯泰一家人。
当然，懵懂的托尔斯泰也曾想过这问题，但是出来旅行后才真正地证实。如此一来，他就不得不想一想这另外的世界了。
马车朝着莫斯科方向前进，经过许多乡村、市镇，他看到人们在路边慢步而行，有朝圣的女信徒，有被双亲带着出来的小孩，有边走边玩的幼童，形形色色真是热闹万分。
可是当托尔斯泰家的马车经过时，他们都是一副漠然的表情，托尔斯泰挥挥手向他们打招呼，很多人根本不理不睬，不过也有的微笑着向他们挥手，可是很快又不再理他了，他们全都是陌生的人。
经过了四天的旅程，他们的马车终于到了莫斯科。
在这四天中，他一直观察着人们的举止，他们都过着和托尔斯泰家不同的生活，有的甚至没有一点共同之处。
有一天发生了一桩事。当马车正前行的时候，忽然一声雷鸣，电光闪闪，接着隆隆之声不绝于耳，这时天色变得十分昏暗。
当马车行到桥中央时，马车上横梁突然松脱了，于是马车夫急忙将车刹住并下车修理。
这时从桥下闪出一个穿着褴褛衣服的乞丐，状如臃肿的怪人，光着头，跛着脚，一只缺少一根手指的手，忽然伸进马车里来，发出怪异而凄凉的声音说：“老板，请赏赐一点东西给我这可怜的残废人吧！”托尔斯泰一看到他立刻就战栗起来，这乞丐口中不停地喃喃哀求，且深深地鞠躬，并作十字祷告。
他们在这段行程中，也常常碰见这类可怜的人，而且也都给了他们一些东西。
但是这次因为忙着修理马车，车夫和瓦西里都无暇理会这个乞丐。
马车终于修好了，车夫于是也跳上了车，忽然间出现了一次耀眼的闪电，马惊吓得直立起来，这时间，天空又传来一阵震耳的雷声，风也猛刮起来，疾风之后，接着是一阵倾盆大雨。
马车在大雨中疾驶着，乞丐也淋着大雨不停地追赶着，瓦西里赶快抛了一枚铜板给他。
车子继续往前奔驰，那乞丐的影子也就逐渐在视线里消失了。
托尔斯泰坐在奔驰的马车上，偷偷地在胸前画十字为这乞丐祷告。
对他来说，未曾见识过的新鲜事很多，这趟旅程使他的视野愈来愈宽广了。
到了莫斯科之后，当第一眼见到将要照顾他们的姑母亚历山大伯爵夫人时，他又一次地震惊了。她完全和他想象中的不同，这位姑母竟是骨瘦如柴，真使他失望。
第三天到达的爸爸也好像变成另一个人似的。向来和蔼可亲的爸爸到了莫斯科就好像不如从前那么关心他们了。他总是穿着黑色礼服外出，有时一整天都看不到人影，他这时真怀念农场上的爸爸。
托尔斯泰在来到莫斯科以前，曾怀着满腔希望，但到了莫斯科的第二天就开始感到很迷惘。首先，托尔斯泰发现邻近的人都互不打招呼。
此时，他们都感到没有任何商店的雅斯拿雅·波里雅拿小乡村，倒比这热闹拥挤的莫斯科大都市更富有人情味。
雅斯拿雅·波里雅拿村庄的人们都充满着热情，而莫斯科却是一个冷漠嘈杂的都市，当然，他们在生活以及观感上的变化还并不仅于此！此时，他们已感到寂寞，不过还好，渐渐地也就能适应了。
第二年夏天，发生了一件令人非常哀伤的事，那就是到托拉市去办事的父亲，突然脑中风而倒毙在路旁。
1830年，托尔斯泰一岁八个月的时候失去了亲爱的母亲，现在才八岁又失去了父亲，而成为一个不幸的孤儿。
从此以后，托尔斯泰的情绪变得很恍惚，常觉得好像有一股热风吹进他的脑袋里，使头脑迷迷蒙蒙如同隔着一层薄雾。
真是祸不单行，不幸的事接二连三地降临托尔斯泰家。第二年祖母也逝世了，而在莫斯科的保姆第二年也在奥布基那修道院去世。
经历了多次的不幸，托尔斯泰脑子里已经变得一片空白，好似荒漠一般。
--现在他才知道人生是痛苦的！
他深深地叹息着，而灵魂完全被失望染成了灰色。
日后他回忆起这段日子，常以“少年时代的沙漠”来形容当时那种悲伤的心境。
托尔斯泰不知从何时开始失去了笑容。
他以后虽也曾多次在莫斯科居住，但是幼年在莫斯科的那段生活，已使他养成了单独沉思的习惯。
1838年秋天到1841年，对托尔斯泰这个十二三岁的少年来说，是一段难以忘怀的日子。父亲、祖母以及保姆的死，使他懂得“人都会死”的可怕。
此后的一生中，托尔斯泰经常想到“死”的问题，而这种思想也就是从那时开始的。
与其说培养成思考的习惯，倒不如说造成了恐惧事物的习惯。
当父亲死时，他茫然不知所措。他开始颤抖着认为世界上一定有魔鬼，他们必定要向魔鬼挑战，绝不能输给它；必定要把魔鬼彻底消灭，将神道建立起来。
这虽是小孩子的幼稚想法，但是却成了托尔斯泰一生的思想精髓。
一书中曾描述了那天搬家时的情形卡桑大学时代父亲逝世后，照顾他们的贝拉格雅姑母因为住在卡桑市，所以在托尔斯泰十三岁那年（1841年），他们便从莫斯科搬往卡桑市去。
他们在这座城市住了约五年，哥哥们都很顺利地进入了卡桑大学。
1842年到1844年间，托尔斯泰准备考卡桑大学，可是失败了。为何失败呢？这里有份当年的成绩单，看了就会明白。
（以五分为满分）
神学 四分
世界史与俄国史 一分
统计学与地理 一分
数学 四分
俄国古代文学 四分
拉丁语 二分
法语 五分
德语 五分
阿拉伯语 五分
托尔基鞑靼语 五分
英语 四分
1843年春天首次入学考试失败，次年又去补考那几门不及格的科目，可是又失败了。当年的8月，托尔斯泰终于获准进入东方语文科就读。
但是他懒得上学，时常逃课，升级考试又不及格，只好转到法科，从一年级重新开始。
托尔斯泰并不是不用功，而是因为他念的文学书比别人多，尤其是卢梭（1712～1788年）的著作，如《新的海路线》、《社会契约论》、《爱弥儿》、《告白》等，他都全部涉猎过。卢梭是位多产作家，甚至连音乐辞典都写，当然托尔斯泰也读过。他还一口气读完卢梭全集二十卷，还将他的肖像当做胸饰挂在脖子上去上学。由此可知，托尔斯泰对卢梭的崇拜到了何种程度。
挂在胸前的卢梭肖像，对他的影响极大，在托尔斯泰一生中，卢梭总是活在心里。
当然，大学入学考试与大学里的平常测验都很让托尔斯泰忧心，但他仍狂热地读那些文学书籍，并且也无法忘记卢梭。
他的家庭教师巴富伦斯基曾评价他们弟兄说：“西尔涅有用功学习的意志，而且成绩不错；德米特列虽然也用功，但是成绩不太好（这是不对的）；至于托尔斯泰则既不用功，成绩又不好。”
有关学校的课业，托尔斯泰确实是如巴富伦斯基所说的，但是巴富伦斯基并不了解他的心理，托尔斯泰也不想得到他的了解。
不了解托尔斯泰的不只是家庭教师，连大学的教授们也一样。
他们常以学校的课业逼迫托尔斯泰，所以他也经常像在家跟家庭教师挑衅那样和大学教授争论。
他并不是想多争得一些分数，而是想反抗，这样一来，连他最好的科目也弄得不及格了。他对这种精神上的束缚感到很困扰，从《少年时代》一书中可以想象得出他当时的处境和心境。
当时他正是血气方刚的年龄，和世界上的多数青年一样，喜欢玩乐的生活。
并非是他对家庭教师及大学教授的劝导漠不关心，而是心中存着那股热情，这可由他对卢梭那段狂热挚爱的情形看得出来。
在卡桑大学时代，托尔斯泰心中满怀着深刻的悲伤与绝望，这都是由莫斯科带来的。
幼小时，托尔斯泰虽然很爱哭，但却很开朗；从莫斯科到卡桑大学这段时间，他却变得精神恍惚，对一切好像都失去信心，头脑如同沙漠般地毫无生机。不仅如此，凡读过他的《少年时代》或《青年时代》的读者就会明了，他是因为将要转变为一个成人而痛苦烦恼着。
托尔斯泰曾跑到基督教会去忏悔，但第二天却又突然否定了基督。托尔斯泰的心情就是如此地挣扎起伏不定。
正当托尔斯泰烦恼时，大哥尼克莱以优异的成绩毕业于卡桑大学，要先回到故乡雅斯拿雅·波里雅拿去了。
听到他要回乡的消息时，托尔斯泰也想回故乡，因此向大哥说：“我也要回去。”
尼克莱吓了一跳说：“你的大学课业还没有完成呀，为什么要回去？”
托尔斯泰毫不犹豫地告诉他：“我对学校已没有兴趣，我要休学。”
“休学做什么？”
“我要回雅斯拿雅·波里雅拿重新学习人生。”
哥哥知道托尔斯泰比别的人更加烦恼，所以也认为他休学回故乡或许可以早点度过少年时代的沙漠期，而重新对人生产生希望。
于是哥哥说：“现在对你而言，最好的治疗方法，就是赶快去接触故乡清爽的空气。”
“对，我要回故乡，把卢梭全集重新再读一遍。”
“那也好。”尼克莱赞成了托尔斯泰回故乡的提议，因此西尔涅与德米特列也都没有反对。他们都认为与其一直被留级或常因与教授吵嘴而被处罚，倒不如让他回家更能解决问题。
决定要回故乡后，他就立刻向校方提出休学申请。如此一来他的心情就开朗起来了。
“好吧，我要开始过我的新人生了。”
他在日记上写道：
1.一旦决定要去做的事情，不管有多困难都要去实行。
2.一旦实行就必定贯彻到底把它完成。
3.忘记的事情绝不再翻开书本去查，要自己努力想出来。
4.经常用智慧发掘出自己的力量。
5.经常发出声音来读，经常用脑子去思考。
6.不要羞于坦白向妨碍自己工作的人说“你打扰了我的工作”。
从大学中途休学回故乡，主要是因为想改变一下自己的生活环境，但是这种变化并不能全靠外在环境来影响，而是要从精神方面着手。
托尔斯泰是个精神主义至上者，因此，那时托尔斯泰已深深警觉到精神的重要了。