《雷雨》最初的本子有序幕和尾声，而且有类似希腊戏剧合唱队的音乐伴唱，幕启时远处有钟声，教堂里在唱着颂歌。尾声是十年后，周公馆变成了教会医院，楼上、楼下分别住着两位疯了的老妇——繁漪与侍萍。这一天，一位孤寂的老人（周朴园）来到医院看望她们，彼此却没有一句话。偶尔撞进医院的姐弟俩看到一切，又像听“古老的故事”一般听人们讲起了十年前的往事。《雷雨》的首次演出是1935年4月，导演为了节省时间删去了序幕与尾声。曹禺得知后写信陈述自己创作《雷雨》时的思想和艺术见解。他认为《雷雨》“只是一首诗，决非一个社会问题剧”，“这诗不一定是美丽的，但是必须给读诗的一个不断的新的感觉”，“因为这是诗，我可以随便应用我的幻想”，“叫观众如听神话似的，听故事似的”。作者不仅把剧本当作诗来写，而且要求读者当作诗来读，这种创作意图在很大程度上要靠序幕和尾声来体现。因为只有序幕和尾声才可能把剧情“推到十分辽远的时候”，“回到更古老、更幽静的境界内”。作者有意不让观众把剧本看得太现实，而是把它看作一首离生活较远的能引起神秘、新奇之感的诗歌来欣赏，目的是要造成一种“欣赏的距离”。1936年1月，曹禺写《雷雨》序时，再次解释序幕和尾声的用意：是想送看戏的人们回家，带着一种哀静的心情。低着头，沉思地，念着这些情热，在梦想，在计算里煎熬着的人们，让观众产生一种流不尽的水似的悲哀，而不是让他们被死亡、惨痛压得喘不出一口气来。曹禺的这种观点，受亚里士多德“感情净化”理论的影响。亚里士多德认为悲剧是借引起怜悯与恐惧来使这种感情得到陶冶。“陶冶”又译为“净化”，是悲剧的目的，而这个目的的达到不应限于剧场。观众在剧场中可以流泪、感叹、直至造成幻觉，但离开剧场之后不应该总是陷于流泪感叹之中，应当静下来，认真思考，使自己的感情圣洁纯净起来。
繁漪是《雷雨》中的主要人物。她脸色苍白，外形沉静忧郁，目光充满一个年轻妇女失望后的痛苦与哀怨。阴鸷、忧郁是繁漪的外在特征，在这下面跳动着一颗“交织着最残酷的爱与最不忍的恨”的独特灵魂。她的思想性格十分复杂。繁漪是受“五四”新思想影响的资产阶级女性。十八年前，她嫁到周家，像一只鸟被捆住了双翅。从周朴园逼她喝药一场可以看出，她虽是周公馆的女主人，物质生活养尊处优，但在精神上却是一个奴隶，感情生活贫乏、冰冷。周萍的出现唤醒了她剩余的爱的欲求和热情，这种病态的性爱，只能从病态的社会寻找根源。周公馆的围墙隔断了外界的一切，周公馆对她无疑是一座牢狱。公馆内郁闷、窒息、阴森、要扼杀一切生机。周萍的出现，虽然两人性情迥异，但刚从乡下来的周萍，透着淳朴和青春的气息，感情饥渴的繁漪爱上了他。这种畸形的性爱是繁漪追求自由爱情的天性在专制强压下的畸形表现。在周公馆这个牢笼里，繁漪一旦获得周萍的爱，便视为生命与希望，将自己的一切都交托给他了。而周萍却想从这种令他“厌恶”的关系中解脱出来，全然不顾当初与繁漪的感情，弃她而走。但对爱情执著、真挚、狂热的繁漪却义无反顾，对周萍怀着“残酷的爱”和“不忍的恨”。她将与周萍的爱情看作是生命和希望所在，愿意为此付出极大的牺牲。与之相适应，她也要求周萍作出同样的牺牲，周萍一旦背叛，她就要施以报复，她所维护的就是这种“残酷的爱”。她痛恨周萍的薄情、懦弱和虚伪，她无情地揭露他，但她内心还是爱着他，这便是繁漪对周萍的“不忍的恨”。最终繁漪要抓住周萍的努力已失去希望，随着旧梦的破碎，她再也不能忍受两代人的欺辱，意识到“这日子真过不下去了”。在周萍与四凤即将出走时，她叫出周朴园，当着众人的面，毫无顾忌地宣告自己在周朴园这个阎王身边所受的精神折磨，宣告她与周萍的私情……周公馆的种种罪恶暴露无遗。这个所谓“最圆满，最有秩序”的封建家庭被彻底粉碎。繁漪是中国旧式女人，长期接受传统道德的熏陶，但是她却抛弃了神圣的母亲天著，与继子发生乱伦。她是得到文明教育的知识女性，内心却保留着原始的蛮性。她的经历和所受教育决定了她是文弱、哀静、明慧的；她对周萍是那样执著的纠缠着，但她拉开旧家庭罪恶的帷幕又是那样的狂热、犀利。她热情如一团火，冷漠如一块冰。作者认为“她是一个‘最雷雨’的性格，她的生命交织着最残酷的爱和最不忍的恨，她拥有行为上许多矛盾，但没有一个矛盾不是极端的。”
生活并没有使作家滞留在高等学府宁静的书斋里，很快他就不得不在人生道路上奔波流荡了。曹禺接触到更多光怪陆离、梦魇般可怖的人和事。“十里洋场”的上海，素称“冒险家的乐园”；天津是九国租界，情况亦是如此。这两个沿海的大都市最能显示当时中国社会半封建半殖民地化的特征，集中了黑暗社会的丑行与罪恶。暴发户的贪婪，实业家的破产，高楼上的淫笑，地狱里的抽泣，富人酒食喧腾，穷户啼饥号寒，到处是阴谋、倾轧、卑鄙、陷害，到处是失业、流离、卖身、自杀。他思索，他渴望，渴望一线阳光，渴望新的生命。他说：“终究按捺不住了，怀着一腔愤懑我还是把它写出来”，曹禺献出了他的第二个艺术生命——交织着黑暗与光明的《日出》。
从《雷雨》到《日出》，曹禺面临新的问题。对于一个已有成就的作家，重要的是怎样使自己不停留于现有水平，怎样使自己不粘滞于已铸成的既定模式，他必须苦心孤诣，勇于创新。他在自己新作中明确地提出一个任务：“试探一次新路”。
带有社会性的家庭悲剧进展到反映社会两极的社会悲剧，题材扩大了，反映现实的广度也扩大了。剧作所选择的已不是家庭成员之间的矛盾和纷争，而是旧中国都市社会生活的面貌。《雷雨》中出现的血缘纠葛已不复存在，代之以大鱼吃小鱼的不同阶级阶层之间的生死搏斗。《日出》对旧社会给予了彻底的否定，甚至不惜以“予及汝偕亡”的精神，与旧制度同归于尽。作者的这一创作态度使《日出》的战斗性、现实性明显加强。尤其值得重视的是，在《日出》中，曹禺探询社会黑暗的根源，在未出场的金八身上，让人们感受到旧社会的支配势力。同样，在未出场的打夯工人身上，让人民预想到未来，真正代表光明的有前途的将是那些同太阳一起生活的劳动者。
从《日出》的构思看，作者意在写光明与黑暗的对比，而重心在结束黑暗上。不公平、不合理的黑暗社会应当被光明的社会所代替，这是作者的理想，也是《日出》的寓意。在《日出》的初版本扉页上，作者曾引用老子的《道德经》作为题词之一，“天之道损有余而补不足：人之道则不然，损不足以奉有余”，这可以看作是《日出》的主题。这一主题比《雷雨》要明确具体得多。写《雷雨》时作者只感受到了宇宙的“冷酷”和“残忍”。写《日出》时，作者对于客观社会已有了进一步的认识，他认清了“损不足以奉有余的社会形态——人剥削人的制度。”《日出》以天津、上海两大城市为背景，作品中出现的人物都是城市所特有的阶层，如银行经理、交际花、恶棍、流氓、妓女、富孀、面首、市侩、茶役等。他们投机钻营、腐化堕落、醉生梦死、勾心斗角、盲目挣扎，构成了一幅光怪陆离的社会图画。“损不足以奉有余”的观念是通过“有余者”与“不足者”的形象体现出来的。一方面是剥削者的为所欲为，花天酒地，一方面是被损害者的饥寒交迫，备受凌辱。围绕在陈白露周围的“有余者”形象是令人憎恶的。脑满肠肥，荒淫无耻的大丰银行经理潘月亭；故作多情，肉麻笨拙的富孀顾八奶奶：油头粉面，无所事事的市侩胡四；油腔滑调，招摇撞骗的洋奴张乔治；凶恶残暴，仗势欺人的打手黑三；以及媚上压下，欺软怕硬的茶役王福升等，作者给予尖锐的讽刺和有力的鞭挞。不但刻画出了他们不同的性格和精神面貌，也通过他们之间的不同立场和利害关系，揭示出当时那个社会的本质。
《日出》也体现出曹禺在艺术上新的追求。《雷雨》中作者从周鲁两家三十年血缘的、阶级思想的矛盾纠葛中截取了最富于戏剧性的一段，从贴近高潮时下笔，以一天概括三十年。舞台上展现的是现在的戏剧，由现在的戏剧交代出过去的戏剧，过去的戏剧化为情节与心理动因，制约和推动现在戏剧。经过一天紧张而激烈的交锋，终于在夜半时分，在周公馆的客厅，爆发出一幕幕生死攸关的搏斗，爆发出震撼人心的力量，这种“锁闭式”结构要在极短的时间内包含极长的时间里发生的故事，过去与现在明暗交织，显得集中、紧凑、戏剧性强，但必须依靠悬念、照应、巧合等手法，人为的痕迹比较明显。曹禺渐渐生出对《雷雨》结构方式的“讨厌”，因为“它太像戏”了，技巧上用的“过分”，他很想平铺直叙地写点东西，想敲碎了他从前拾得那一点点浅薄的技巧，老老实实重新学一点较为深刻的。作家从契诃夫那博大的艺术海洋里，读出了另一种结构范式。在《三姊妹》“这出伟大的戏里没有一点张牙舞爪的穿插，走进走出，是活人，有灵魂的活人，不见一段惊心动魄的场面。结构很平淡，剧情人物也没有什么起伏生展，却那样抓牢了我的魂魄，我几乎停住了气息，一直昏迷在那悲哀的氛围里”。“于是在我写《日出》的时候，我决心舍弃《雷雨》中所用的结构，不再集中于几个人身上。我想用片段的方法写起《日出》，用多少人生的零碎来阐明一个观点，即第一段引文内‘人之道，损不足以奉有余’。所谓‘结构的第一’也就藏在这句话里。《日出》希望献与观众的应是一个鲜血滴滴的印象，深深刻在人心里也应为这‘损不足以奉有余’的社会形态……这里正是用着所谓‘横断面的描写’，尽可能，减少些故事的起伏与‘起承转合’的手法。”
《日出》横断面式的戏剧结构是有机统一的。虽然剧中人物没有多少直接的生活联系，不像《雷雨》人物有各种血缘关系，也不是围绕同一事件发生关系，但围绕主题的轴心，这些角色之间存在着内在的对应与关联。第一幕，陈白露少女时代情人方达生的突然出现，引来陈白露心灵的狂跳，其间穿插张乔治和王福升上场，而王福升是来报告重要人物潘月亭的出场，这样我们了解了陈白露的社会关系与《日出》的具体环境。接着作者推出小东西，展现上层社会的罪恶与人间地狱的惨境。第二幕的群魔乱舞，是陈白露要方达生留下观察生活引出的，作者在此放开笔墨写陈白露周围众多的人和事，以潘月亭和李石清的勾心斗角为重要事件，各种人物进进出出，又传来黄省三痛苦的呻吟，小东西绝望的呼喊。第三幕围绕小东西被劫，陈白露寻找，再现了宝和下处的惨境，与第二幕的荒淫无耻的寄生虫们的生活形成鲜明对比。第四幕潘李矛盾迭起，黄省三的悲痛绝望，陈白露内心的冲突以至自杀。陈白露的灵魂发展过程贯穿始终，没有她，《日出》分散的人和事就失去了内在的紧密呼应。
曹禺在《雷雨》中塑造的女性繁漪，她以全部的热情与力量要挣扎出周朴同的家庭——封建牢笼，争取自身的幸福，但失败了。陈白露生活的时代比繁漪略晚，繁漪没有取得的胜利，她轻易获得了。陈白露勇敢地走出了家庭，摆脱了家庭中的封建束缚。这就等于将繁漪放到社会上来进一步考察。但陈白露同样可悲地失败了。陈白露是继繁漪之后，曹禺塑造的又一一个卓越艺术形象。陈白露是个复杂矛盾的人物。一方面她是清醒的、有正义感的。她不满于生活其间的“损不足以奉有余”的不公平社会，极端鄙视和憎恶周围的“有余者”，无限同情被蹂躏被欺压的弱者，敢于冒险救助孤女小东西。她对生活仍有一丝热情。兴奋时，对着太阳欢呼：“我：喜欢太阳，我喜欢春天，我喜欢年轻，我喜欢我自己。”另一方面，她又是沉沦的、堕落的。资产阶级金钱的腐蚀，长期沉醉于灯红酒绿的享乐生活，使她无力摆脱对金钱的依赖。当旧时恋人方达生向她求婚时，她反问：“你养得活我吗，’，“我要舒服，我出门要坐汽车，应酬要穿些好衣服，我要玩，我要花钱，要花很多很多的钱。”“我的生活是别人心甘情愿来维持，因为我牺牲过我自己。我对男人尽过女人最可怜的义务，我享受着女人应该享的权利。”她处在既脆弱、沉沦又自命清高，既玩世不恭又洁身自好的矛盾痛苦之中，在疯狂的世界里消磨青春，排遣寂寞。她看清了社会的腐朽和不公，而又无力摆脱自己的处境；留恋奢侈的生活，却又孤芳自赏，结果是自欺欺人。方达生的热情呼唤，触动了她一度麻痹了的灵魂。救小东西的失败，使她看透了社会的残酷和自己的无力。潘月亭的破产和向张乔治借钱的受挫，意识到自己的屈辱处境。生活击碎了她自欺欺人的人生哲学，她的精神陷入了崩溃的绝境。她深感自己陷入黑暗之中，虽知“太阳升起来了，黑暗留在后面”，却又清醒地意识到“太阳不是我们的，我们要睡了”。绝望而又缺乏抗争勇气，她只得悲愤地自杀了。
1936年，曹禺应邀到南京戏剧专科学校任教，同年冬，创作了《原野》。剧作家把视线从《雷雨》中的旧家庭、从《日出》中的都市社会扩展到农村。剧本所写为民国初年，北洋军阀混战初期农村中农民复仇的故事。八年前恶霸地主焦阎王为了抢夺农民仇虎家的土地，勾结官府谋害了仇虎的父亲与妹妹，逼仇虎的未婚妻金子押给焦家作媳妇。为了根除后患，焦阎王又把仇虎打进监狱，并指使人打瘸了仇虎的腿。戏剧正面表现的是八年后仇虎逃出监狱来到焦家报仇雪恨。这场斗争在仇虎与焦阎王的瞎眼妻子焦氏之间展开。而戏剧的冲突主要不是表面的争斗、外部化的冲突，而是深入人物内心世界，是人物意志、情感的激战，是心灵对心灵的交锋。