我们很难把赌徒和理性的投资人联系到一起，在我们的印象中，任何一个赌徒的形象都是疯狂、颓废的，但是投资人给人的印象总是睿智并且理性的，通常情况下还是胸有成竹的。但是史玉柱就是一个特例，他就完成了从赌徒到理性投资人的完美转型。他的人生也因为他这样的个性而异常精彩和充实。
在史玉柱淘到人生的第一桶金的时候，他身上赌徒的天性就逐渐暴露了出来，当时的他和一个赌徒没有太大的区别，特点都是急功近利、好大喜功。而巨人也在这样的领导人的领导之下变得危机四伏。
当时，著名的财经作家吴晓波表示，1994年的史玉柱有两条路可以“活”，要么稳定他的软件业务（和其他的外资企业合作，取得国外企业的技术支持），要么就是对他已经定下的产业转移目标，进行资产和管理上的剥离（软件和巨人大厦分开来做）。
但是，对于当时的史玉柱而言，如果只是专注于高科技产业，那企业的增长速度不可能永远保持在300%之上，他或许还要奋斗很长一段时间，所以第一条路是他不能接受的。与此同时，他又不愿意舍弃“高科技楷模”的荣誉而单独做巨人大厦，他选择了一条赌徒之路，电脑、保健品、房地产……他统统都要。
1994年5月，国内很多省级以上的报纸都出现了“巨人健康大行动”的标语，而巨人的广告用现在的话说，就是非常“雷人”。首先，一架写着“巨人”两个大字的轰炸机出现在了城市的上空，扔下了标有“电脑”、“医药”、“健康”等字样的“炸弹”；其次，好几位世界名人手挽手，其中涉及政界、商界、科学界……而爱因斯坦的手中还拿着《巨人报》……
两个月之后，这些广告引起了国家工商总局的注意，之后国家工商总局表示巨人的广告给社会造成了不良的影响。就这样，史玉柱投资2 000万元人民币做的广告就这样被“蒸发”了。但是，史玉柱并没有改变他惯有的赌徒本性，他开始转移目标，在1994年10月，广告宣传“让一亿人先聪明起来”的脑黄金闪亮登场，仅是当年的销售额就达到了1.8亿元。
在1995年2月的时候，史玉柱非常“狂妄”地对外宣称：“到1997年的时候，巨人的总产值要完成百亿元！”而当时巨人的总资产还没有超过5亿元。1995年2月10日，史玉柱就下达了命令，发动了促销电脑、药品和保健品的“三大战役”。当年5月18日，全国各大媒体和报纸上都出现了巨人集团的广告，这三个系列的30多种商品一应俱全，其中最主要的就是巨人的保健品，一共有12个种类，几乎涵盖了当时所有的保健理念。7月的时候，由于巨人的战线拉得过长，史玉柱宣布整顿。1996年10月，巨人的一个广告中出现了诋毁竞争对手的问题，向竞争对手赔偿了高达200万元的钱款，就在这个时候，巨人的保健品出现了萎靡的先兆。而此时的巨人大厦正在如火如荼地施工，每天需要耗费的资金令人咋舌。
史玉柱当时对广告的投入，应该是改革开放以来中国最大的投入，而他的这两次行动也可以称得上是最壮观的广告运动，到目前为止，也没有哪一个商家或是企业能够超越，可见当时的史玉柱是多么狂妄和自以为是。
1997年1月，“兑酒事件”曝光之后不久，巨人的财务危机就被媒体传遍全国。巨人集团在很短的时间内就分崩离析，而这个时候的史玉柱才开始变得冷静，这个时候他又变回了最初开始创业时候的那一个内向、不善言辞，甚至有些木讷的史玉柱。就这样，史玉柱的赌徒创业之路就此画上了一个句号。
1998年5月，一种名叫“脑白金”的保健品在江阴市场上销量火爆，之后全国各地的脑白金广告铺天盖地，这个时候，所有的人都不去关注脑白金背后有一个什么样的人物，而史玉柱也刻意淡出了记者和媒体的视线。
一直到2000年的时候，史玉柱才被一些“执著”的媒体找到，大家才知道了脑白金背后的真相。到了2001年12月，史玉柱再次出现在公众的视线之内，这一次他的脸上已经没有了狂妄和不羁，有的只是自信和冷静，他告诉所有的公众自己的3亿元债务已经全部还清，还给媒体自己新的名片——巨人投资有限公司董事长。
在2001年年底的时候，史玉柱当选为“CCTV中国经济年度人物”，对于这样的荣誉，史玉柱没有像以前那样大张旗鼓地庆祝，反而非常平静。在2002年，史玉柱进行了细致的市场分析，推出了“黄金搭档”。黄金搭档的成功并没有让史玉柱沾沾自喜，他开始着手投资银行。2003年，当所有的媒体都在讨论“保健品市场空间是否会饱和”的时候，史玉柱已经成为了华夏银行和民生银行的大股东，当时他的手中就有约合市值几十亿元的银行股票。
在2003年12月，史玉柱不再“恋战”，把黄金搭档75%的股权都卖给了四通电子，之后他就不再参与脑白金和黄金搭档的市场运作了。
2004年，一直喜欢网络游戏的史玉柱清醒地意识到，至少在未来8年或者更长的时间内，网络游戏的增长会保持在30%以上，这个时候，他开始着手开发网络游戏，事实证明《征途》非常成功地进入了国内的网游市场。2007年11月1日，巨人上市，一夜之间史玉柱的身价突破了500亿元。但是，史玉柱依旧在想着企业以后的发展，经过慎重考虑之后，在2008年1月，史玉柱和五粮液集团合作，共同推出了“黄金酒”，现在的保健酒市场上，黄金酒的销量一直不错。
不管是做保健品、网游，还是投资银行，史玉柱都有自己的打算，因为刚开始的黄金搭档可以让史玉柱在很短的时间内还清自己的债务；参与银行的股份，可以保证他以后不会为资金流动而焦头烂额；而“触网”是因为网游行业“容易赚钱，并且不会出现坏账”。
如今的史玉柱，除非是在网络游戏中，否则他再也不会发动那种激情澎湃的“战役”了，塞翁失马焉知非福，因为失败过，所以赌徒的生活已经离史玉柱越来越远。