从表面上看，似乎找不出比罗斯福和埃莉诺更不相同的两位年轻人了。
罗斯福潇洒英俊，热情奔放，信心十足地去迎接生活。而埃莉诺却不轻易流露自己的感情，自谓是一只“丑小鸭”。罗斯福喜欢跳舞，穿着入时，是个很得女士欢心的人。埃莉诺严肃到了没有幽默感的程度，似乎命中注定要过独身生活。
1902年夏天，他们再次相识。这次相识后来发展成为爱情。
在沿着赫德逊河岸疾驰的纽约中心铁路公司的一列火车上，当罗斯福走过一节车厢时，看见一位身材修长的姑娘独自坐着。他认出那是他的一位远房堂妹。
他止步同她攀谈。埃莉诺告诉他，她在英国上了三年学，刚刚回来，现在是到海德公园村北面的蒂沃利的外婆的庄园去消夏。罗斯福很喜欢跟她交谈。他邀请埃莉诺到隔壁一节豪华的客车里去见见他母亲。萨拉·罗斯福使这位姑娘看呆了。尽管她丈夫过世已有一年半了，她却仍穿着单调的黑色寡妇服装，戴着长长的面罩。这装束惊人地突出了她那优雅的美。
这次偶然相遇之后，富兰克林和埃莉诺常常在河边的乡间宅第或纽约市内举行的宴会或舞会上相见。他觉得自己慢慢被她吸引了。毋庸置疑，她的一部分吸引力在于她是美国总统的侄女。但她本人也很聪明，长相也不无动人之处。她体态优美，满头金发，两眼炯炯有神。
埃莉诺的名字开始越来越频繁地出现在罗斯福的日记中。有一次他同母亲一起到纽约买圣诞用品时，他悄悄溜走，“同埃莉诺一起喝茶”去了。
在交往中，埃莉诺丰富的历史知识，对社会问题的关注和精辟的见解，令罗斯福倾倒。她是同一阶层的妇女中罕见的姑娘。她带着无限热情和憧憬，朴素地说出自己的想法——为不幸的人，如黑人、贫苦人、犹太人、妇女，争取公道的待遇。
埃莉诺是个有政治头脑的女性。在这点上她深深地吸引着罗斯福。他们有了很多的共同感兴趣的话题。
好像事先计划好的一样，那年冬天，他们不约而同地来到了华盛顿。埃莉诺应特德叔叔之邀到白宫度假。罗斯福被安娜·罗斯福·考尔斯夫人邀请到北街1733号她家中过新年。
考尔斯夫人是埃莉诺的姑妈拜伊和萨拉·罗斯福的好朋友。埃莉诺是拜伊钟爱的侄女，她可能猜到埃莉诺对罗斯福越来越感兴趣。他被邀请到白宫和埃莉诺以及总统的女儿艾丽丝-罗斯福一起饮茶。元旦那天，吃过晚饭，他们一起去看戏，罗斯福就坐在埃莉诺附近。他在日记中写道：这真是“非常有意思的一天”。
一个月以后，埃莉诺是应邀参加在海德公园村举行的富兰克林2l岁生日庆祝活动的客人之一。以后，她又几次应邀到那里。那年夏天，当富兰克林从欧洲旅行回来后，她到了坎波贝洛。他们在树木里长时间地散步，一起驾帆船，一起野餐，晚间在炉火边相互读书给对方听。密切的关系很快发展成为爱情。因为尽管他们表面上有很大的不同，在许多地方却是非常相似的。他们是同一社会的产物，受过相似的教育，有着相同的道德观，对生活也有相同的看法。富兰克林在他嘲弄式的轻松的举止背后，有时和埃莉诺一样，有一种不安全感，非常希望能被他的同代人所接受。对埃莉诺说来，她对这样一位王子式的青年人能醉心于她而感到高兴，也有点吃惊。很可能，生气勃勃的富兰克林使她想起了她敬爱的父亲，为她提供了一个庇护所。她向他敞开了胸怀。
萨拉发现儿子和埃莉诺的往来过于频繁了，便对儿子发出劝戒和警告：
“你崇拜西奥多，想和他家联姻，我是赞同的。艾丽丝，那才是一位真正的美丽公主，和你十分般配。她不是多次邀请你赴节日宴会、舞会吗？好像还有过书信往来。为什么最近很少往来了？她拒绝了你？我想不会的。华盛顿、纽约的社会各界我还找不出和你匹敌的年轻对手。埃莉诺是个好姑娘，也很讨人喜欢，只是和你很不般配，不可能幸福。那样，对她更为不幸、不公正。”
妈妈以为了解儿子，可以影响儿子。儿子的婚姻关系到家庭的命运。但是儿子的层层心思怎能一一公开出来呢？
他始终没有吐露自己的想法——走西奥多的路：议员、州长、副总统、总统。这个大胆的近似狂妄的想法，会引起别人的讪笑。这是虚荣？野心？还是一个青年人应有的伟大抱负？她若了解这一点，会有怎样的想法呢？
政治兴趣不是爱情，但爱情包含这些。
罗斯福回想起他接触过的女性，每个都比埃莉诺美丽、漂亮、富有光彩。艾丽丝更是灼人的秀艳。
就在今年元旦，西奥多家庭在白宫为艾丽丝举办初入社交界的盛大宴会。美丽、聪颖、善交际的艾丽丝一出场，几百名男女青年拥向前去，把她团团围在中心，众星捧月。艾丽丝和大家一一碰杯、谈笑、跳舞……靓丽非凡。在这次宴会上，罗斯福却产生了一种想疏远她的念头。
当来宾逐渐散去时，艾丽丝带着未尽的兴奋发现了富兰克林·罗斯福。
“哈罗，富兰克林，你还没为我敬酒？来！碰杯！怎么，你好像不大高兴？”
罗斯福举起酒杯：“祝堂妹快乐！幸福！”
艾丽丝举着杯子，歪着头瞅着她的这位漂亮的远亲：“你没有回答我，参加今天这个宴会高兴吗？”
罗斯福仰头喝下最后一大杯甜葡萄酒，笑了：“今天，在这样一个为公主举办的宴会上，谁能不高兴！”
艾丽丝把酒杯猛地一放，冷冷地说：“你这不是和艾丽丝谈话！你在搞外交辞令！”她飘然离去。
在生活中大多数人终生当配角，也不会感到有什么不恰当。富兰克林·罗斯福可不是甘当配角的人。
艾丽丝当面无礼的发火，罗斯福感到从未有过的激愤！过去两年多来，他早已察觉到这位公主随心所欲、任性、骄傲、支配一切的性格，很有点近似自己的母亲。母亲是无法选择的。母亲有她们那个时代、那个家庭和贵族教育的影响。艾丽丝如此近似上一代的妇女。她是西奥多的亡妻留下的惟一女儿，受父亲宠爱、娇惯，却没有受到近代的完好教育。
艾丽丝喜欢罗斯福的风采、谈吐、哈佛人的气派。罗斯福对这位公主，却始终采取了若即若离的态度。过度亲密是件危险的事情，亲密了又疏远，会影响到与西奥多的关系。他珍惜出入白宫的机会。失去公主，不足惜；对西奥多的关系，在他是至关重要的。他不是要靠总统援引，而是想熟悉那个上层的关系。罗斯福渴望密切同西奥多总统的关系，更多地接触他……
就在这个时刻，旅途中与埃莉诺相逢了。
罗斯福深知西奥多是埃莉诺的保护人，疼爱埃莉诺像自己的女儿一般。他看到一个可以替代艾丽丝的人。
埃莉诺自己的童年是凄凉黯淡的，所以在海德公园村的罗斯福一家以及他们的德拉诺亲戚们幸福安定的家庭生活给她留下了极深的印象。在她的回忆录中，她描绘了一个敏感的、怕这怕那的孩子——“怕受到责备，怕别人会不喜欢我”——渴望得到母亲的夸奖和钟爱，她只有在和她可爱而又乖僻的父亲埃利特·罗斯福在一起时才感到放心。
埃莉诺说她的母亲安娜·霍尔·罗斯福是“我所见过的最漂亮的女人之一”。但她从母亲眼中看到的只是母亲对女儿不漂亮所流露出的失望。安娜比较喜欢两个比她小的孩子，小埃莉奥特和霍尔，并且在言语和行动中表现出来。也许她多少把对她丈夫的失望情绪移注到了埃莉诺身上，埃莉诺使她想到她的丈夫。
由于埃莉诺严肃庄重的表情，安娜对客人们说她“老古板”，称她为“老奶奶”。埃莉诺后来回忆说，在这种时候，“我羞得真恨不得钻到地板下面去”。但是，她和父亲的关系却远远不一样。她说：“他生前始终影响着我的生活，在死后的许多年里也是我生活中所热爱的对象。”
然而，正当埃莉诺越来越需要她父亲的时候，他的影响却越来越小。
埃利特被难以忍受的头疼折磨着，大量地喝酒，为治疗酗酒又到疗养院住了很长时间，但出院后又痛饮起来。
有一次，他夫人和他哥哥西奥多准备宣布他有精神病。
埃利特为了让夫妻重归于好，答应安娜说他要去治疗，并在一个稳定的职业中做出些成就来。然而，安娜以前就听说过这种誓言，于是决定与他分居一年，看看他是否遵守自己的诺言。
埃莉诺十分想念她的父亲，但又不知道父亲为什么离开家族，她埋怨母亲不应让父亲离开。她总是盼望着埃利特给她来信，并像护身符似的到处随身带着。
1892年底前不久，当埃莉诺8岁的时候，安娜·罗斯福因患白喉去世。埃莉诺的反应却是马上要见到父亲了。
埃利特确实回来了，但他回来并不像她经常想象的那样把她带走。安娜曾指定她自己的母亲作为孩子们的保护人。霍尔夫人并不相信能把孩子们托付给埃利特。当他们被安置在西三十七街的褐石宅第中时，埃利特来看他的女儿了。他把她抱在怀里，使她感到：“总有一天他会使我再有一个家。我们会在一起旅行，一起做许多他说是很有意思、很使人高兴的事，一起期待着将来……从那天起，我就有这样一种感觉，这种感觉从来没有离开过我——他和我非常亲近，总有一天，我们会在一起过我们自己的生活。”
小埃利在他母亲去世后一年也得白喉死去了。埃莉诺变得更加孤独了。她愈加想念她的父亲。“他很少在回来以前告诉我他要回来了，但每次他一走进大门，我在房子里，甚至在离门口有两段长的楼梯的我自己的房间里，总能听到他的声音。”她说：“一级一级走下楼梯太慢了，我顺着栏杆往下滑，常常在他连帽子都没有来得及挂好的时候就扑到他怀里了。”
有一次，她却大大地伤了心，埃利特把他女儿接来，带着她，牵了狗一起出去散步。他在尼克博克俱乐部前停住脚步，把孩子和狗一起交给了看门人，而他自己却进了酒吧间。这个小女孩和狗一起，被遗忘了。她在衣帽间的椅子上蜷缩了整整六个小时，直到她那喝醉了的父亲被人拉了出去。后来，看门人把她送回了家。
1894年8月14日，埃利特·罗斯福在一次酒精中毒中死去。
埃莉诺说：“我就是不信。我哭了很久，上床的时候还在哭。后来我睡着了，第二天又像平时一样在我的梦幻世界里生活。”因为她外婆不让埃莉诺或霍尔去参加葬礼，“我没有什么看得见摸得着的东西来证明父亲确实死了。从那时起，我心里明白父亲真的不在人世了，但我离他却更近了，甚至比还活着的时候离得更近了”。
埃莉诺一直保留着她父亲这个理想化的形象。当她结婚时，她还以此来衡量她的年轻的丈夫。
在随后的五年中，直到她15岁的时候，埃莉诺有时住在西三十七街的那所房子里，有时住在霍尔在蒂沃利的庄园。她在阴沉和孤独中长成为一个高挑而腼腆的姑娘。她“生活在一个梦幻的世界里，在这个世界里，我是女英雄，而我父亲是一个男英雄”。
她的表姐科琳·鲁宾逊曾说她母亲常劝她去看看埃莉诺，但是她不愿意去。“我记得三十七街的那个家是我见过的最阴暗、最孤寂的房子。”
在蒂沃利，情况同样不好。埃莉诺的舅舅小瓦伦丁·霍尔也是个酒鬼。她很怕他。那儿也没有像她那样大小的孩子作伴。有一天，埃莉诺去看望舅母科琳时哭着对她说：“舅妈，我没有一个真正的家。”
外婆霍尔夫人因为害怕埃莉诺和她的弟弟会不听她的话而不让埃莉诺和她父亲的亲戚来往。然后，有那么一两次，她允许埃莉诺在夏天到萨加莫山去探望特德叔叔和婶母伊迪丝。尽管在堂姐妹中，艾丽丝是和她年龄最接近的，她却使埃莉诺“十分敬畏”，因为她是“那样世故，又那样像个成年人”。易变的艾丽丝认为埃莉诺太严肃，没有乐趣。“她太严肃认真了，从来没见她快乐过。对我们这些举止随和的人来说，她是个可怕的令人讨厌的人。”
但是，特德叔叔很喜欢她。她到的时候，他像一只熊一样“扑”上去！把她搂在怀里，“使那么大劲，把衣服上的拆裥、把裙子上的钮洞都撕坏了”。
当他知道埃莉诺还不会游泳时，马上一本正经地让她学。他让她从码头上往下跳。她闭着眼睛跳了下去——浮上来时大口大口地喘着气——害怕惹叔叔不高兴的心情压倒了她对水的畏惧。
伊迪丝婶母在埃莉诺身上看到了别人身上没有的某种东西。她在给考尔斯夫人写信时说：“这个可怜的孩子，她很朴素。她没有什么口才，但这只丑小鸭也许会变成一只天鹅。”
1899年，当埃莉诺15岁的时候，世界突然展现在她面前。
她母亲原来打算让她到欧洲去上学。考尔斯夫人劝埃莉诺的外婆让她到玛丽·索维斯托小姐办的学校去。30年前，考尔斯夫人就在这所学校念书的。那时，学校还在巴黎外面。普法战争以后，索维斯托小姐把学校搬到伦敦附近的温布尔登。
埃莉诺从索维斯托小姐那里得到了她在家里极力想得而没有得到的理解和慈爱。她把在那里的三年看成是“我一生中最愉快的三年”。
她在那儿第一次被认为是个领头人，也是校长宠爱的学生之一。她的衣着也整洁漂亮多了。使她吃惊的是，她参加了学校第一支曲棍球队——她称之为“我一生中最得意的时刻之一”。最主要的是，她“一下子接受了”索维斯托小姐阐述的自由主义思想。她本想在这里多待一年，可是她外婆坚持要她回到纽约，正式进入社交界。
“初次进入社交界”对比埃莉诺更有社交能力的姑娘来说也是一个难关。对埃莉诺来说，这是件“非常痛苦的事”。她没有认识几个单身的男子。尽管家里的朋友们都来帮忙填补这个空白，埃莉诺回忆说“我怎么也想象不出我是一个受人欢迎的初进社交界的人”。一位青年这样回忆：“对大部分年轻人说来，她长得太高了。但她是个很有趣的健谈者，而且她总是那么彬彬有礼，那么令人愉快。”埃莉诺发现，在她不在蒂沃利的时间里，那里的情况变得更加奇特了。瓦利舅舅喝酒喝得更厉害了。有时他坐在楼上的窗台上，拿枪乱打走进射程的人。她的一个姨妈因为几次与男人交往时不得意，几乎总是处于歇斯底里状态。在那里，埃莉诺还要负责教她的弟弟霍尔。有一次，她说：“当别人问我是怎样度过我……生活中艰难时刻的时候，我很坦率地对他们说，因为我小时受的训练，我很自然地成为一个坚强的人。”
从童年时代起，埃莉诺就显出强烈的社会道德心。一回到纽约，她就把这种要帮助那些不像她那么幸运的人的欲望付诸实践，参加了新成立的少年联盟。她被派往东南区里弗顿街上的安置区去教贫民窟的孩子们舞蹈和健美操。
像许多上层阶级的姑娘们一样，在安置区工作与其说是去教育别人，倒不如说是教育自己，因为这使她看到了城市里的穷人们是怎样生活的。
在此期间，罗斯福和埃莉诺不顾当时的严格的习俗继续恋爱着。
1903年11月21日，埃莉诺应罗斯福的邀请到坎布里奇去看哈佛大学对耶鲁大学的足球赛。罗斯福在球赛中当拉拉队长。