在思想上，一方面程朱理学占据了垄断地位，贞节观、忠君观、三纲五常等深入人心；但另一方面呼吁人性解放、阴谋权术等另类学说（以“心学”为主）却也很流行。特别是南方各省市，各种所谓的淫秽书籍层出不穷，许多落魄才子甚至官宦知识分子都加入了写淫秽书籍，画春宫图的队伍中。这一现象的顶峰就是《金瓶梅》的横空出世。而唐伯虎就是其中之一。
妻子离开唐伯虎后，他便经常在青楼中流连忘返，认识了当时的许多名妓，而且与其中的几位都产生了感情。特别是他和祝允明都很喜欢的徐素素，当徐素素死后，唐伯虎双目落泪，唱出了如下词句：
哭妓徐素素
清波双珮寂无纵，情爱悠悠怨恨重。
残粉黄生银扑面，故衣香寄玉关胸。
月明花向灯前落，春尽人从梦里逢。
再托生来侬未老，好叫相见梦姿容。
更“色”的是，唐伯虎在与妻子离异，尚未再娶的时期内，创作了大量的有关女色和享乐的诗词作品，甚至可以被称作淫词浪语的东西。这也是后世一些人骂他是“下流坯子”的原因。许多喜欢唐伯虎的人都不愿意涉及这一点，然而不写这个我们就无法说清，为什么是唐伯虎而不是其他人获得了全民认可的“风流”。
唐伯虎的后半生创作了相当数量的黄诗淫书及相当多的春宫图。如果说春宫图在当时可以作为男女成婚时的“性教育”蓝图的话，那么他的诸多黄诗淫书则没有太多益处。例如他写的《风流遁》和《僧尼孽海》以及24幅春宫画《风流艳响》（原作已经失传，但明万历三十四年，即1606年，徽派刻工黄一明曾根据唐伯虎的原作摹刻为版画，并且印行于世）。
因为民族特点，中国国内研究唐伯虎春宫图、色情书籍的专家很少。那么，我们可以看看荷兰汉学家高罗佩的观点，他认为唐伯虎所绘的女性常显得壮健丰腴，多是圆脸、妖冶的女性形象，使人联想到唐代美女。唐伯虎所绘的女性有个特点是“三白”，即前额一点白，鼻尖一点白，下颌一点白，这往往是后人鉴别真假唐伯虎画的一个标准。
据说有一幅唐伯虎的真迹《小姑窥春图》被收藏在日本。画幅左边有一对男女隐约地在帐中做云雨之欢，门外一个少女在偷看，还情不自禁地把手伸进自己的裙中。因为《小姑窥春图》含意蕴藉，落笔精妙，许多风流名士纷纷题词其上，如清初的陈其年就题了一首《菩萨蛮》词：
桃笙小拥楼东玉，红蕤浓染春鬓绿。宝帐缜垂垂，珊瑚钩响时。花荫摇屈戍，小妹潜偷窥，故意绣屏中，瞬他银烛红。
与唐伯虎同时代的文人，许多人都有这样的作品。在唐伯虎的带动下，他的同门师弟仇英也画起了裸体。他们画的是彩色画，这比唐伯虎的单色裸体画更胜一筹。这还要感谢当时的印刷着色技术的大规模发展，很快唐伯虎等人便迷恋上了水彩画。
一笑变三笑
唐伯虎有了6大被风流的原因，经过后世500年的流传演绎，终于有一个让唐伯虎最拉风的传说出笼了，这就是“唐伯虎点秋香”的故事。
“唐伯虎点秋香”自明末清初到如今的400年间不断被演绎、扩充。20世纪就有过数次传播高潮，例如20世纪六七十年代的香港唐伯虎黄梅戏系列，其典型的代表作就是1964年的香港黄梅戏电影《三笑》，可以说是家喻户晓。而到了20世纪90年代，1990年的《最佳才子》捧红了翁虹，1993年由周星驰、巩俐合演的《唐伯虎点秋香》更是掀起了唐伯虎热，这股热潮直到今天都没有消退。如1997年的《风流唐伯虎》、2000年的《金装四大才子》、2002年的《风流少年唐伯虎》、2003年的《唐伯虎情戏秋香》、2008年的《唐伯虎怒点秋香》及2009年和2010年《唐伯虎点秋香》系列。
首先我要说明这个故事肯定是假的，秋香确实有，但却比唐伯虎大20多岁，而且早已嫁人。其次，华太师比唐伯虎小20到40来岁，根本不可能收留唐伯虎为仆人。这一点，在1947年商务印书馆出版的杨静庵所著《唐寅年谱》早已经考证完毕，华察“成进士之岁，子畏已没三载，何能卖身投靠于华氏太师府哉”。
其实“唐伯虎点秋香”故事中的原型是16世纪末17世纪初的《耳谈》中的苏州才子陈元超。其后，嘉兴人项元汴（1525年－1590年，收藏家）的《蕉窗杂录》便有了唐伯虎点秋香的故事。让唐伯虎风流起来的是明朝著名小说作家冯梦龙（1574年－1646年），他写有《唐解元一笑姻缘》（载于《警世通言》）。
由于才子佳人题材的小说是古今永恒的题材，再加上那时候南方评弹、南曲非常发达，明末戏曲家孟舜卿等将其由小说、曲艺（主要是弹词、南曲）等转化到了戏剧上，如他的《花前一笑》、单人月的《花舫缘》、史槃的《苏台奇遇》等杂剧，由此上至王孙贵胄、下到脚夫力士都开始接触唐伯虎和秋香的故事。由此，二人的故事在民间流传开来。
故事大概内容是：唐伯虎在金阊偶见一画舫。其中坐一俏佳人，不知为何向唐伯虎含情一笑。唐伯虎被迷得三魂六魄出窍，心醉神迷的他立刻尾随其后。最终他得知，某女郎乃是一个官宦之家的婢女，名唤秋香。唐伯虎见状遂打扮成落魄书生模样，愿卖身为奴。经过一番周折，二人喜结连理同归苏州。
因为一笑太固定不如“三”的含义广泛，“一笑”便逐渐转化为了“三笑”。“三”在中国传统思维里代表着“多”，代表着“无数”的意思，因此，更令人觉得唐伯虎迷恋秋香迷得有理由。
特别是秋香偎依在唐伯虎怀中时，说的那句话，更令后人倾倒。“你为我甘愿为奴，此情之深，我来生也未必能报。哪有不愿跟你走的道理！”唐伯虎闻此高兴得手舞足蹈，赋诗道：拟向华阳洞里游，行踪端为可人留。
愿随红拂同高蹈，敢向朱家惜下流。
好事已成谁索笑？屈身今去尚含羞。
主人若问真名姓，只在康宣两字头。
2.天才是这样炼成的
唐伯虎之所以会成为天才，除了自身才学、所受折磨外，还有5个原因，那么，唐伯虎为什么可以成为天才呢？其原因就在于以下七大因素。
成为天才的七大因素
首先一条，就是自身根基，也就是人们常说的“天资”。正如祝允明所说“子畏性绝颖利。度越千士，世所谓颖者，数岁能为科举文字”（《唐寅墓志铭》）。这个没有什么好说的。尽管我们常常被教导，成功99%来源于努力，1%来源于灵感。然而，后面那句话常常被人忽略，“没有那1%的灵感，你那99%的努力就是0！”灵感是什么，灵感就是天才的想法、天才的智慧。
第二条就是自我努力。即使你是天才，如果不努力，其结果也肯定是“仲永式”的人物，但人家赶上了个大人物王安石，觉得可以写个“伤仲永”，这才得以流传千古。可绝大部分人没这么幸运。唐伯虎也是如此，尽管天赋很好，但自身仍很勤奋，仅以人们最为熟悉的《桃花庵歌》来说吧，他至少就修改过5次，而且是在十五六年的时间里不断研磨而成。其中必定还有难以计数的草稿被扔到故纸堆里面而不为我们所知。我们不妨看一下。