与史蒂夫共事，少不了要和他针锋相对，同时也需要百分百投入。史蒂夫把生活的重心全部放在工作上，因而要求其他人也做到这一点。有时，他根本没有意识到自己给身边这帮人带来了多少压力，其实他们早就已经全力以赴了。1986年秋天，史蒂夫召集几十个NeXT员工开会，在会上，他动员大家加班加点，放弃周假。到了圣诞节，他可以给他们一周休息时间。有人当场表态：“史蒂夫，不用你说，我们早就准备好这么干了。”有时，史蒂夫还把会议定在周末，完全不顾及丹尼尔·莱文还有妻子和小孩需要陪伴。这时，丹尼尔总是理直气壮地告诉他：“我没空。”
大学辍学后的整整10年里，史蒂夫痴迷于工作，以至于给他正常的人际交往、爱情和友情都造成了很大的压力。22岁时，史蒂夫和他最好的哥们丹·科特基，还有前女友克丽丝·安一起住进了那个郊区排屋。克丽丝·安是史蒂夫唯一认真交往过的女友，而且当时她还爱着史蒂夫。可是那时的史蒂夫已经变了，他刚刚发现了自己的特殊使命，这种想法占据了他的全部。“苹果公司一成立，史蒂夫的心思就完全不在克丽丝·安身上了。”丹回忆道，“我看得很明白，他从未对克丽丝·安动情，他真正动情的是这个公司。”
尽管史蒂夫全身心地扑在工作上，但并不代表他不会迷上美女。有一次，史蒂夫拜访里吉斯·麦克纳的公关公司，在那里邂逅了一位公关顾问，名叫芭芭拉·亚辛斯基（Barbara Jasinski）。芭芭拉是东欧和南亚的混血儿，黑头发，高颧骨，轮廓鲜明，有模特般摄人心魄的美艳。相比之下，克丽丝·安就略逊一筹了，她只能算是个有些嬉皮范儿的邻家女孩。“第一次见面，芭芭拉就给史蒂夫留下了深刻的印象。”丹回忆道。
史蒂夫和芭芭拉谱起了浪漫的恋曲，后来干脆住在了芭芭拉在山里的简陋小屋。就在那段时间里，克丽丝·安怀孕了，并且坚称孩子是史蒂夫的。史蒂夫对此不以为然，克丽丝勃然大怒。她向史蒂夫摔盘子，在卧室的墙上用炭笔胡乱写下愤怒的语句，不过，史蒂夫几乎很少在这间卧室里睡觉了。虽然史蒂夫最信任的朋友，包括丹·科特基和伊丽莎白·霍尔姆斯都认为史蒂夫就是孩子的父亲，但他拒绝承认，也不愿意提供任何帮助。他们不明白自己熟悉的史蒂夫怎么会成了这样，史蒂夫当年得知自己遭到遗弃，知道自己是父亲领养来的孤儿时，好几年都备受感情上的折磨，如今他却要亲手把骨肉变成没有父亲的孩子。他们无法理解，史蒂夫应该是个诚实大方、敢于担当、富有感情、感性敏锐的人，他怎么会拒绝承担父亲的职责呢？这可不是好兆头。
克丽丝·安搬到了俄勒冈州的大同农场生活。1978年，她在那里生下了丽莎。但母女俩很快就回到了加利福尼亚州北部，靠福利救济生活。当地的县政府起诉了史蒂夫，要求他帮助抚养女儿，并且让他去加利福尼亚大学洛杉矶分校做亲子鉴定，结果证明史蒂夫有94.4%的可能性是孩子的生父。然而，史蒂夫仍旧坚决地否认自己是父亲，也不愿意提供任何经济支持。克丽丝·安要求史蒂夫付给自己20000美元安置费，这笔钱相对于史蒂夫的财富来说不过是九牛一毛。苹果公司董事会的同事都劝史蒂夫花钱了结此事。他们担心这件事可能引起负面的公众效应，尤其是苹果公司正面临上市的关键时刻。就在1980年苹果公司准备公开发售股票之前，史蒂夫终于同意每月给予支付385美元的抚养费。
一开始，克丽丝·安母女这件事没有公开，但是史蒂夫名声越来越大，这件事也不可避免地浮出水面。1982年，牛津大学毕业的、《时代》周刊驻旧金山的记者迈克尔·莫里茨为了撰写一篇美国企业家的报道，采访了史蒂夫。史蒂夫由此登上了《时代》周刊的封面。不久以后，史蒂夫同意授权迈克尔撰写苹果公司幕后故事的书。迈克尔采访了丹·科特基，丹谈到了克丽丝·安和丽莎的事情。丹不认为自己说了什么不可告人的事情，因为这件事早就上过当地报纸，苹果公司的其他内部人员肯定早就提到这件事了。
1982年行将结束，史蒂夫得知《时代》周刊打算评选自己为“年度人物”，因为他在计算机革命中扮演了重要角色。然而，莫里茨告诉了编辑史蒂夫不为人知的阴暗面。因此，那期出版的杂志改为授予“计算机”为“年度机器”。封面文章之后就是关于史蒂夫的3页短文，客观中肯地描述了他的成就，也指出了他的独裁倾向。同时，文章还揭露了史蒂夫长期拒绝给予私生女资助的事情。
史蒂夫暴跳如雷，他把麦金塔电脑团队的人全部叫了过来，指责丹·科特基出卖了自己。上大学时，这两个人是亲密无间的挚友，他们一起嗑药，一起去印度。他们也一起在车库里埋头苦干，如今这个车库已经成为传奇。但是从那一天起，史蒂夫再也没有和丹说过话。
大学时，克丽丝·安和史蒂夫一样，都对反传统文化兴趣盎然。而现在，乔布斯对商业和科技颇感兴趣，在这一点上，芭芭拉和他志趣相投。参加一些科技界精英的社交活动时，史蒂夫也会带着芭芭拉。他们这一对，再加上史蒂夫的好友，也是他们在伍德赛德的邻居，鲍勃·梅特卡夫和女友，这4个人经常一起约会。鲍勃是麻省理工学院的博士，在计算机科学方面已经取得了突破性成就。他们4个人有时会一起开车去旧金山，因为鲍勃在那里有临时住所，有时就在那里留宿。有一次，在开车回家的路上，车胎突然瘪了，他们只好赶紧把车停在路边。可是这两个大男人，虽然一个是个人电脑之父，另一个是电脑网络之父，但都对换轮胎这件小事束手无策。
鲍勃于1980年结婚，他邀请了史蒂夫和芭芭拉一起出席婚礼。但史蒂夫没有及时回复，鲍勃和他的未婚妻罗宾心里也拿不准，不知道史蒂夫那天能否到场。他们明白，史蒂夫对于出席公众活动总有些讳莫如深，令人捉摸不透。
那天，当史蒂夫和芭芭拉出人意料地出现在伍德赛德的白色小教堂时，所有人都欣喜若狂，这里竟然来了一个大名人，还带着一位女伴。“史蒂夫出现了，还带来了美丽迷人的女伴，他们俩是那么耀眼，光芒完全盖过了我和罗宾，”后来，鲍勃这样回忆道，“直到今天，人们还说，‘我记得你的婚礼，史蒂夫·乔布斯来了’！”
史蒂夫和芭芭拉的确非常相配，但他们的关系并非一帆风顺。史蒂夫心中充斥着狂热的救世主精神，感情生活也颇受牵连。承包商詹米斯·麦克尼文回忆起史蒂夫和芭芭拉的关系，认为用“暴风骤雨”来形容最为合适。史蒂夫也会给他的密友，里德学院的同学伊丽莎白·霍尔姆斯打电话，讨论自己的感情生活。“首先，芭芭拉非常美丽，非常迷人，也很聪明，”伊丽莎白回忆道，“但她很有主见和原则。你不可能让她一味地让步、牺牲。我觉得她当时是被史蒂夫迷住了，真正爱上了他，她更喜欢家庭生活。但那些年，史蒂夫完全被事业心、使命感所驱使。他全身心地投入在工作上，觉得必须要完成自己的使命。”
伊丽莎白也是史蒂夫喜欢的类型，她聪明伶俐，富有创造力，痴迷于反传统文化，外形靓丽（个子很高，身材苗条，一头迷人的金发）。但史蒂夫和她从未发展成男女朋友关系：伊丽莎白和丹·科特基从大学开始交往，这种关系一直持续到毕业以后。史蒂夫待她如同兄长，愿意和她谈论生活。很多年来，史蒂夫最喜欢的话题就是找到合适的女朋友。伊丽莎白始终认为，史蒂夫不会有那种死去活来的炽热感情，她觉得他更容易和崇拜自己的女人在一起。可她没有想到的是，史蒂夫自己也会陷入对其他名人的崇拜当中。
20世纪80年代初，史蒂夫和芭芭拉一起去参加了在斯坦福校园草坪上举办的琼·贝兹演唱会，在那里他们还和丹·科特基、伊丽莎白·霍尔姆斯一起野餐过。然而没过多久，史蒂夫就甩了芭芭拉，开始和琼·贝兹谈恋爱。琼是著名歌手、活动家，个人魅力十足，与她的关系开启了史蒂夫日后与数位“纽约女人”的浪漫情缘。1984年年末，在接受《商业周刊》的采访时，他描述了心仪的女性类型：“年轻、聪慧过人、富有艺术气息。”末了，他还加了一句：“我觉得她应该身在纽约，而不是硅谷。”
但没隔多久，史蒂夫就与一名硅谷女性坠入了爱河，他们的关系激烈而动荡，断断续续地维持了5年。克里斯蒂娜·雷德斯（Christina Redse）是一名图形设计师，为奥斯本电脑公司、惠普公司等公司工作过。大家都说她长得很像当时的一位好莱坞红星达里尔·汉纳（Daryl Hannah），但不得不承认，克里斯蒂娜的美貌更胜一筹。克里斯蒂娜美得朴实无华，一点也不矫揉造作，令人暗暗称奇。她不化妆，总是穿蓝色牛仔裤和简单的黑色T恤衫，和白皙的皮肤与金色的头发形成鲜明对比。有一次克里斯蒂娜参加公司宴会时穿了一条裙子，结果那天晚上她看上去很忸怩不安，似乎如此正式的装束完全毁掉了本身的天然美。她的穿衣风格和史蒂夫如出一辙，史蒂夫一直都是放荡艺术家的标准行头，李维斯牛仔裤、立领T恤衫。他们的爱炽热、激烈，全然不顾旁人的眼光。许多年后，NeXT公司的老员工仍然记得这对情侣在公司大厅上演的“激情戏”。试想一下，还有哪一家公司的总裁敢无所顾忌地做出这种行为？
就像之前的芭芭拉一样，克里斯蒂娜有着坚定的意志。史蒂夫需要身边的人都能这样，不管是自己的情人还是同事。克里斯蒂娜对史蒂夫的财富无动于衷，对他的经济资助也毫无兴趣。她想靠自己朴素地生活下去。史蒂夫给她买了一辆新车时，克里斯蒂娜暴跳如雷，冲过去把车开出了停车场。她没有开车离去，而是调转车头撞上了建筑物，车子彻底报废了。
克里斯蒂娜也试过和史蒂夫住在几乎空无一物的伍德赛德宅邸，但她并不开心。她告诉海迪·罗伊森自己准备再次搬出去后，海迪问她为什么这么做。
“因为我厌倦了住在没有家具的房子里。”克里斯蒂娜说道。她在那里住了一年，客厅里居然连个沙发都没有，而且史蒂夫还不让她买家具。
克里斯蒂娜年纪轻轻，富有艺术气息，虽然算不上“聪慧过人”，但也是一个很有灵气的女孩，可是她没有史蒂夫的雄心壮志。“克里斯蒂娜根本不是野心勃勃的人，”海迪·罗伊森回忆道，“她很聪明，但没有靠这些去追求些什么。克里斯蒂娜有能力做好事情，但她不是能做总裁的人。”克里斯蒂娜生活懒散。有一次，太平洋贝尔公司停掉了她的电话业务，克里斯蒂娜大吃一惊，询问过后才知道是自己忘了交电话费。克里斯蒂娜还有一点理想主义。当史蒂夫在孜孜不倦为NeXT公司打拼时，克里斯蒂娜却在热心投入公益事业，志愿去帮助有智力缺陷的人。克里斯蒂娜既像克丽丝·安一样带有嬉皮气质，又像芭芭拉一样是个业内人士。
史蒂夫和克里斯蒂娜谈恋爱时，另外两个女人也渐渐走入他的生活，深深地影响了他。这就是他的妹妹和女儿。
在20世纪80年代初，史蒂夫终于找到了自己真正的家人，而之前他一直不知道家人的真实身份。史蒂夫的生母乔安妮·辛普森是威斯康星州格林湾的言语治疗师，生父是政治学教授，有中东血统。1955年，乔安妮生下史蒂夫，当时他们还没有结婚，因此很快就决定把他送走，等待别人领养。两年半后，两人终于结婚了，生下一个女儿叫莫娜·辛普森（Mona Simpson），一直抚养到大。
20世纪80年代初，史蒂夫见到了妹妹。当时她住在曼哈顿，正走上职业小说家的道路。她在哥伦比亚大学最负盛名的艺术研究院学习写作，还在《巴黎评论》（The Paris Review）担当助理编辑。此时，她刚刚完成人生第一部小说《在别处》（Anywhere But Here）。小说讲述的是一位古怪自大的母亲和她十几岁女儿的故事。故事从父亲出走后，两个人搬到了洛杉矶共建新生活开始讲起。这部小说语言优美，充满了真情实感，体现了作者对生活敏锐的观察力，读起来让人忍俊不禁，而且一眼就能看出它带有强烈的自传体色彩。
“我妹妹是个作家！”史蒂夫向伊丽莎白·霍尔姆斯激动地宣布了这一消息，这似乎能证明他的艺术气质和与众不同是与生俱来的，是基因决定的。他非常高兴，莫娜在很多方面几乎是他的翻版：聪明过人，有紧迫感，极富创造力，感情丰富。他们的外貌也非常相像，身材瘦削，一头暗色头发。《间谍》杂志每月有一个专栏叫“失散同胞”，每次都会找来两位名人的照片，对比两人惊人相似的外貌。史蒂夫和莫娜绝对适合上这个专栏，只不过他们是真正的同胞兄妹。