除了丧失一笔每周固定的收入之外，心理上的挫折感是伊斯特伍德最难以承受的。迄今为止，他的生活一直一帆风顺，虽然谈不上春风得意，但起码没遇到过什么坎坷。他去找舞蹈课教员夏洛特·亨特求情，但后者却表示无能为力。
具有讽刺意味的是，放弃伊斯特伍德的决定完全是出于成本的考虑，环球公司从上到下其实都对他有好感。该公司人才发展部的负责人琼·麦克塔维奇还当着下属的面称他“绝非泛泛之辈”。伊斯特伍德怀疑公司高层里有人不喜欢他，而这个人很有可能是选角部门的主管罗伯特·帕尔默。若干年后的一天，帕尔默来到伊斯特伍德创办的马尔帕索制片公司求职，伊斯特伍德总算找到了报复的机会。“我当着他的面骂他是狗娘养的，”他曾对一位朋友如是说。
尽管离开了环球公司和环球艺校，但他对这里的感情却是十分复杂的。在他成名并创办了自己的制片公司后，他经常伸手援助当年的学友以及那些被环球公司始乱终弃的签约演员。他认为在环球艺校度过的岁月是他生命中最幸福的一段时光，有苦涩，但更多的是快乐。
离开环球也意味着伊斯特伍德与亚瑟·鲁宾之间的关系不可避免地要发生变化。
这位导演与伊斯特伍德一直交往密切，甚至密切到令人产生猜疑的地步。不仅是因为这位同性恋导演给了伊斯特伍德很多拍片的机会，还因为他俩经常一起外出用餐或结伴去郊外游玩。伊斯特伍德似乎很受用鲁宾对年轻英俊男子的喜好。鲁宾不时替他买衣服，帮助他学会如何在公众场合引人注目，甚至借钱给他。
有人怀疑这其中存在性交易，但却没有任何确凿的证据。就连玛吉也警告鲁宾不要偷走她的丈夫，而鲁宾则向她保证他没有这么做。“她很嫉妒，不光嫉妒我，也嫉妒所有与他走得很近的男人或女人，”鲁宾说，“她把他当作了自己的财富。”然而，这笔财富并不属于鲁宾。早在与环球公司的合约快到期的时候，伊斯特伍德就已经寻觅到了新的经纪人，这个人就是欧文·莱昂纳德。
莱昂纳德以前在华盛顿特区的会计事务所工作，后来他把管理钱的本事用来替好莱坞管理人才。在取代鲁宾成为伊斯特伍德的经纪人之后，他又把伊斯特伍德介绍到冈恩、泰尔和布朗公司。这家洛杉矶的提供法律服务的小公司专门为电影从业者做代理，在好莱坞很有影响力。
与此同时，伊斯特伍德还找到了新的公关代理。鲁思和保罗·马什夫妇从1950年起就创办了马什代理公司，虽然公司很小，但在圈内还是很有名望。环球艺校的蓓蒂·简·郝沃思是这家公司签约的女演员，她介绍伊斯特伍德认识了马什夫妇。虽然伊斯特伍德当时基本处于失业状态，收入少得可怜，但他同意将其片酬的5％交出来作为代理费。
鲁思·马什马上为伊斯特伍德制订了一系列宣传计划，她认为伊斯特伍德有“明星潜质”，有朝一日定会出人头地。
虽然伊斯特伍德与鲁宾不再有契约关系，但两人还是沟通紧密。在伊斯特伍德被环球扫地出门后不久，鲁宾就为他找到了一个迄今为止最大的角色。这个角色来自于鲁宾为雷电华公司执导的西部喜剧片《第一位旅行中的女推销员》，主演是琴吉·罗杰斯和卡罗尔·钱宁。
琴吉·罗杰斯在片中饰演紧身胸衣的推销商，卡罗尔·钱宁扮演酒吧女歌手，两人结伴去西部兜售牛仔用的绳圈。伊斯特伍德的角色是一名新入伍的骑警，鲁宾给他穿上了崭新的制服，要求他操一口纯正的德克萨斯方言，并安排他在片中挑逗卡罗尔·钱宁。
《第一位旅行中的女推销员》之后，伊斯特伍德又进入鲁宾导演的另一部影片《大闹日本》，扮演美国海军陆战队的救援飞行员。在别人看来，鲁宾的确称得上是伊斯特伍德的引路人和恩师，然而，在伊斯特伍德开始发迹之后，两人之间便断了联系。“随着时间的推移，他忘了亚瑟·鲁宾。”鲁宾在1994年接受采访时伤心地说。
直到伊斯特伍德凭借《不可饶恕》获得奥斯卡奖的那天晚上，鲁宾意外地接到他打来的电话。“我在电话里祝贺他取得了如此巨大的成功，”鲁宾说，“而他也很激动地说，'我们必须找时间一起吃个饭。”不过，这顿饭最终成了落空的许诺，但鲁宾依然很感激对方作出了这样一个姿态，而他们之间的人情债则从此一笔勾销。
缺少了亚瑟·鲁宾，伊斯特伍德的表演机会近乎枯竭。他与华纳兄弟、派拉蒙雨120世纪福克斯签约的努力被证明为徒劳。其间，他还参加过西德尼·金斯利导演的《侦探故事》一片的试镜，但他无法让选角导演相信他可以扮演一个和妻子闹离婚的丈夫。
虽然伊斯特伍德有欧文·莱昂纳德替他出谋划策，但他仍在寻找合适的经纪公司为他的事业开道。1956年至1957年间，他连续换了库明一奥勒尼克和米切尔·格兹两家经纪公司，后者给了他一条十分重要的建议，那就是将突破口转向电视。
实际上，环球公司曾在1955年7月2日安排伊斯特伍德在NBC的电视剧《艾伦在电影界》中跑过龙套，这是他第一次在荧屏上亮相。之后，他还在雷克斯·瑞森和格兰特·威廉斯主演的《辉煌的胜利》中演过小角色。
他早期的电视角色都是微不足道的。1956年1月，在ABc“读者文摘”电视版系列片中，他演过一个奋发自强的军官。同年，他在ABC的另一部电视剧《高速公路巡警》中饰演两名大闹咖啡店的摩托帮成员之一。
从1957年起，他在荧屏上露面的机会逐渐增多，其中不乏像《西点军校》、《驿站列车》和《死亡谷的日子》等一些黄金档电视剧集，这种情况一直延续到1958~1z。在这些剧集中，他大都以龙套的身份出现，扮演的无非是军人、警察或牛仔角色。1959年，他有了一次分量很重的跑龙套机会，在大受欢迎的电视剧集《赌侠马华力》中出演一个为图谋钱财而打算与富家女结婚的反面角色。值得一提的是，这一集是由亚瑟·鲁宾导演的。
这些演出并不能给伊斯特伍德带来像样的收入，幸运的是，玛吉依然能不断找到模特的工作，才不至于使这个家庭入不敷出。伊斯特伍德也在利用白天的时间打临工，他与比尔·汤普金斯、鲍勃·唐纳以及乔治·法尔戈等几个朋友一道替人挖游泳池。可惜这份差事没能做多久。“一天，我被解雇了，”乔治·法尔戈在1970年的《生活》杂志上说，“工头向我下逐客令时看见克林特在解工作服的纽扣。‘(.*？)乔治是我的朋友，他不能一个人回家。于是，他也不干了。”到1959年年中，伊斯特伍德的演艺生涯已经到了绝望的边缘。他几乎得不到任何一个正经的角色。“每天我感觉好像有人走过来用又大又湿的毛巾甩在我脸上，”他回忆说，“那是一段艰难的日子，我看到那么多蠢才居然得到赏识，而我却一事无成。”他在报纸上看到导演比利·怀尔德正准备拍《圣路易斯号精神》，要在全国范围内甄选查尔斯·林白的扮演者。“我参加了试镜，跟我一起受骗上当的有成百上千号人。但是，他们最终却宁愿选用詹姆斯·斯图尔特，通过化装让他年轻十几岁。”威廉·威尔曼执导的《空中英豪》讲述的是一群美国青年参加法国飞行中队投身“二战”的故事，伊斯特伍德只在其中扮演一个没有台词的角色。他还为摄政电影公司的《西马隆伏击战》拍了9天的戏，饰演被印第安人包围的南联邦军队的一名士兵，这也是他目前为止在西部片里扮演的戏份最多的角色。