《神秘之河》在2004年的评奖季中表现出色，已经拿到了一堆影评协会奖。影评界尤其对西恩·潘的表现大加赞赏，《纽约时报》的文章说：“西恩·潘几乎不是得到几句夸奖那么简单，他扮演的吉米不仅是年度最佳表演之一，而且堪称近半个世纪最激动人心的表演作品。”不出所料，《神秘之河》获得了最佳影片、最佳导演、最佳改编剧本、最佳男主角（西恩·潘）、最佳男配角（蒂姆·罗宾斯）和最佳女配角（玛西娅·盖伊·哈登）等6项奥斯卡提名。直到2月29日颁奖典礼举行的前一刻，西恩·潘才决定出席。当晚，他与罗宾斯拿到了各自的奖项。当他从妮科尔·基德曼手中接过金像时，他说：“谢谢你们。如果说有一件事情是演员必须知道的话，那就是在表演上根本没有最佳可言，最佳的是那里（指伊拉克）没有大规模杀伤性武器。”只顾了对布什政府的嘲弄，西恩·潘甚至忘记了在致辞中感谢伊斯特伍德。这天晚上，伊斯特伍德过得不太舒心，不仅仅是因为他在最佳导演的角逐中输给了《指环王：王者归来》的新西兰导演彼得·杰克逊。当有记者问他，为什么他先后让三位演员获得了奥斯卡表演奖而他自己却从未在奥斯卡的舞台上证明过自己的演技时，他没好气地回答说：“所以，我才没出现在这部电影里。”这也许并非伊斯特伍德的真心话，但它却发出了一个信号：他将完全退居幕后，潜心去做导演，他长达50年的演员生涯将就此画上一个句号。
《神秘之河》在起初不被看好的情况下却最终为华纳兄弟公司赚回了9000万美元的票房。直到这时，伊斯特伍德也没想过从此可以随心所欲地拍他想拍的电影。很多人都把《百万美元宝贝》视为伊斯特伍德拍过的最好的作品，但是，这个“宝贝”也恰恰是他职业生涯中最难产的一部作品，差一点儿就因投资不到位而胎死腹中。
《百万美元宝贝》的“霉运”从其原著作者那里就已经开始了。杰拉·博伊德是个海明威式的硬汉，不过却没有海明威那般幸运。他干了大半辈子的拳击经理人，先后被三任妻子抛弃。晚年，他在洛杉矶的一家拳击训练馆打工维生。从30岁开始，博伊德就以“弗朗西斯·沙维尔·托尔”的笔名创作拳击题材的小说，但均被出版商拒之门外。好在他没有放弃，2000年，他的短篇小说集《绳拦燃烧》终获出版，那时他已经年近七十。
接着，一个死去的人给他带来了点运气。小说集出版后不久，安吉丽卡·休斯顿打来电话，她希望把博伊德的小说改编成一套HBO的迷你电视剧集或一部独立制片的电影，但前提是必须有人出钱买下版权。电话中，博伊德提起他已故的朋友阿尔·莱特蒂瑞。莱特蒂瑞曾在1972年的《教父》中饰演“土耳其人”维吉尔·索洛佐，而把他推荐给导演弗朗西斯·科波拉的是好莱坞老牌制片人阿尔·鲁迪。于是，安吉丽卡给鲁迪打电话，建议他跟博伊德谈谈。
“见面时我对他说，‘不行，我正在接受强制性戒酒。我说，'那好，你喝可乐我喝酒。不用说，那天我们一直喝到凌晨5点。”鲁迪买下了版权，不幸的是，一个月后，博伊德就因心脏病发作而去世。更不幸的是，当鲁迪回过头来想找安吉丽卡·休斯顿时，发现她已经去拍罗茜·奥唐纳主演的《跟着妹妹搭巴士》了。
就在这时，保罗·哈吉斯出现了。这位加拿大人主动找到鲁迪，表示愿意替他将博伊德的小说改编成电影剧本，但前提是必须由他亲自执导。哈吉斯当时的名气尚局限于电视圈，20多年来他自编自导了包括《得州巡警沃克》等在内的多部热播电视剧集，但他更大的梦想还是进军大银幕。哈吉斯根据博伊德小说集里的三个短篇《猴里猴气》、《百万美元宝贝》和《冰水》写出了《百万美元宝贝》的剧本，剧本简单到只有三个主要人物：第一位是法兰基·邓恩，年迈的拳击教练，他几乎将自己的一生都献给了拳击事业，对事业的过分执著令他与女儿的关系形同路人，同时这也成为老人心中挥之不．去的阴影；第二位是法兰基唯一的朋友斯凯普，他曾是一名拳击经理人，如今在帮法兰基打理破旧的拳击馆，只有他知道法兰基坚硬冷酷的外表下那颗火热的心一直都期待着宽恕和救赎；第三位是玛吉·菲茨杰拉德，一个意志坚定的女人，她了解自己的目标并知道如何去实现它，向世人证明自己实力的强烈愿望促使她走进了法兰基的拳击馆。
鲁迪将剧本寄给了湖畔娱乐制片公司的总裁汤姆·罗森伯格，后者看了很兴奋，当即约鲁迪会面，商讨合作事宜。鲁迪本想让阿诺德·施瓦辛格饰演弗兰基·邓恩，桑德拉·布洛克饰演玛吉·菲茨杰拉德，但施瓦辛格正忙于筹备竞选加州州长，布洛克则已与《选美小姐2》签约。唯一没让鲁迪失望的是摩根·弗里曼，他同意饰演斯凯普，并且推荐曾与他合作过《惊唇劫》的阿什莉·裘德饰演玛吉。
鲁迪随即派人将剧本送到伊斯特伍德那里，他与伊斯特伍德有几十年的交情，一方面他认为弗兰基·邓恩的角色很适合对方，另一方面他觉得如果有伊斯特伍德加盟，就有可能从华纳兄弟公司拉到投资。
“剧本送到克林特那里好像石沉大海，”鲁迪回忆说，“直到一个月后我才联系到他，在电话里，他闭口不谈是否喜欢这个剧本，只关心导演是谁。当我告诉他已经确定由保罗·哈吉斯执导时，他略有点失望地说，'你知道，我已经说过我不再演戏了……除非，我是这部电影的导演。”鲁迪不得不坐下来与哈吉斯谈判。“对我来说，这是十分难熬的10分钟，”哈吉斯说，“当然，我还是作出了决定，决定让他执导，因为你不可能有第二次机会与克林特·伊斯特伍德合作。”只是到后来，伊斯特伍德才承认，“当时我的确很怕保罗不愿让位于我，他是一个出色的编剧，也是一个很有实力的导演，”他说，“但是，当我读完剧本后，他觉得这部电影非我莫属，就好像我已经为它等了很久。”《百万美元宝贝》最吸引伊斯特伍德的地方就是它救赎的主题，实际上，它也是伊斯特伍德很多电影所要表达的东西。“我曾经在电影中救过很多人，”他说，“但只有在你有了足够的人生阅历之后，你才意识到最应该拯救的是你自己。弗兰基·邓恩从玛吉身上看到的是自己破碎不堪的人生和父女关系，这是他愿意帮助她实现梦想的动力，他希望通过帮助她完成对自己的救赎。”伊斯特伍德如愿以偿地从保罗·哈吉斯手中接过了导筒，但却没有想到华纳兄弟公司拒绝在这个项目里投一分钱，他们认为这样一部拳击题材的电影毫无商业潜力可言，哈吉斯的剧本过于“阴暗消沉”，而3000万美元的成本对他们来说也显得太高了。
“《洛基》的时代已经一去不复返了，”阿尔·鲁迪说，“我们几乎在每家大公司那里都碰了壁。尽管我们一再强调这不是一部拳击电影，而是一个讲述父女关系的情感故事，但却没有人愿意相信我们。”最终，汤姆·罗森伯格的湖畔娱乐制片公司决定投一半的钱以换取该片的海外发行权，但他们只能拿得出这么多钱。万般无奈之下，伊斯特伍德不得不以断交为要挟，迫使华纳兄弟在最后一刻补齐了另外1500万美元的缺口。
用希拉里·斯万克取代阿什莉·裘德是伊斯特伍德在开拍前所做的最后一个决定。
“我希望这是一个正确的决定，”他说，“我看中的不是希拉里奥斯卡影后的背景，而在于她从里到外的那种倔强和冷酷的气质。不管怎么说，这部电影里有大量的拳击场面，我希望她能在拳台上使观众忘记她的性别，因为我们毕竟不是在拍一部表现女子拳击的电影。”《百万美元宝贝》是伊斯特伍德所有电影中拍摄时间最短的，从开拍到关机仅用了37天。然而，斯万克却用了90天才达到了这个角色的要求。“每天我用两个半小时接受拳击训练，一个半小时做增加体重的练习，每周6天，天天如此，”斯万克说，“克林特要求我增加10磅的肌肉，这意味着我每天必须摄入210克的蛋白质，然后再通过运动把它们消耗掉。我几乎每隔一个半小时就要吃进一堆东西，每天的睡眠时间要达到9小时以上，当你一睁开眼，你的训练师已经在门口等着你了。”不过，这位女演员丝毫没有怨言。“你要知道，不是人人都有机会与这样一位伟大的人物合作的，”她说，“他导第一部电影时，我还没有出生。对我来说，他是影坛的传奇，是电影史的一部分。当他出现在拍摄现场时，每个人都停下了手里的工作，感觉是在经历一个神圣的时刻。”就像片中邓恩与玛吉的关系一样，斯万克把伊斯特伍德视为她在表演上的导师。
“他最常说的一句话就是，'别想太多，相信你的直觉。”斯万克说，“每当他用坚定的语气这样说的时候，你会马上放松下来，因为你知道，既然你被他选中，这就意味着他完全信任你能演好这个角色。”伊斯特伍德几乎是照着保罗·哈吉斯的第一稿剧本进行拍摄的，唯独在结尾部分，他提出了自己的想法。“保罗，看来我们别无选择，”他对哈吉斯说，“玛吉必须以那种方式死去。我知道你不想找麻烦，但是，这是最合理的结局。”在伊斯特伍德的坚持下，哈吉斯对剧本作了修改：为了帮助高位截瘫的玛吉保持她的尊严，也为了减少她继续活下去所不得不忍受的痛苦，邓恩对她实行了安乐死。
正是这一改动，使得《百万美元宝贝》在结局部分转变为对生命伦理的探究，也使得该片上映之初遭到了全美各地宗教组织的抗议和抵制。伊斯特伍德仿佛又回到了他熟悉的审判席上，《基督教箴言报》的一篇文章如此写道：“经过这么多年，我们惊讶地发现伊斯特伍德先生仍然沉溺于他的暴力主张之中，而且有过之而无不及。现在，他居然会对一个病床上手无寸铁的年轻女子下毒手，在他的世界里，生命似乎毫无尊严可言。”对此，伊斯特伍德不得不站出来反戈一击，他在接受《时代周刊》采访时说：“我始终是自由阵营中的一员，我尊重生命，但决不虚伪。正如这部电影所要表达的那样，结束生命恰恰是要给生命一个充满尊严的退场。就像一个拳手，他可以被击倒，但他不能因为惧怕对手而逃离拳台。”这场争论无形中帮了伊斯特伍德一个大忙，因为它发生在美军陷入伊拉克泥淖的大背景之下。随着美国国内的反战情绪愈发强烈，人们开始越来越多地关注伊拉克战场上生命的价值和生命的尊严。如果说《百万美元宝贝》上映之初还被很多人视为一部女性版的《洛基》的话，那么这场有关安乐死的争论却促使人们去重新认识该片的现实意义。在2005年2月27日第77届奥斯卡颁奖典礼上，美国电影艺术与科学学院的5808名评委作出了一个符合当下思潮的决定，将最佳影片奖授予了《百万美元宝贝》。
保罗·哈吉斯获得了最佳改编剧本奖，希拉里·斯万克和摩根·弗里曼则分获最佳女主角和最佳男配角奖，这是继上一年的《神秘之河》之后，伊斯特伍德的电影又一次包揽两大表演奖项。不过，当晚最激动人心的时刻还要数伊斯特伍德击败了《飞行者》的马丁·斯科塞斯，拿到了他的第二座最佳导演金像奖。